Gross maakte zijn wereldbekerdebuut op 22 december 2008 tijdens de slalom in Alta Badia. In februari 2009 scoorde de Italiaan in Garmisch-Partenkirchen zijn eerste wereldbekerpunten. In Garmisch-Partenkirchen nam hij deel aan de wereldkampioenschappen alpineskiën 2011. op dit toernooi eindigde hij als 22e op de slalom. In december 2011 behaalde Gross zijn eerste toptienklassering in een wereldbekerwedstrijd. Op 8 januari 2012 stond de Italiaan in Adelboden voor de eerste maal in zijn carrière op podium van een wereldbekerwedstrijd. Op de wereldkampioenschappen alpineskiën 2013 in Schladming eindigde hij als elfde op de slalom. Tijdens de Olympische Winterspelen van 2014 in Sotsji eindigde Gross op de vierde plaats, op slechts vijf honderdsten van de NoorHenrik Kristoffersen.