Peretinoïne
| Peretinoïne | ||||
|---|---|---|---|---|
| Chemische structuur | ||||
| ||||
| Gebruik | ||||
| Toediening | oraal | |||
| Databanken | ||||
| CAS-nummer | 81485-25-8 | |||
| PubChem | 6437836 | |||
| Chemische gegevens | ||||
| Molecuulformule | C20H30O2 | |||
| IUPAC-naam | (2E,4E,6E,10E)-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,4,6,10,14-pentaeenzuur | |||
| Molmassa | 302,45 g/mol | |||
| ||||
Peretinoïne (INN) is een retinoïde, verwant aan vitamine A, dat in de Europese Unie is toegelaten in de behandeling van hepatocellulair carcinoom.[1] Dit is een ernstige, potentieel levensbedreigende vorm van kanker.
Peretinoïne is toegelaten als weesgeneesmiddel. Hepatocellulair carcinoom komt voor bij ongeveer 1 op 10.000 mensen (voor een weesgeneesmiddel wordt een drempel van 5 mensen op 10.000 gehanteerd). De toelating werd verleend op 5 augustus 2011.[2]
Peretinoïne is de stof (2E,4E,6E,10E)-3,7-11,15-tetramethylhexadeca-2,4,6,10,14-pentaeenzuur, een bekende verbinding, die niet door een octrooi beschermd is. Er zijn wel octrooien verleend voor bepaalde synthesemethoden.[3] Het gebruik van de stof als geneesmiddel werd ontwikkeld door het Japanse Kowa Co. uit Nagoya.
Uit recentere in-vitro-onderzoeken blijkt dat peretinoïne ook een gunstig effect kan hebben op infecties met het hepatitis C-virus, dat een belangrijke veroorzaker is van hepatocellulair carcinoom.[4]
- ↑ Yasutoshi Muto et al. "Prevention of Second Primary Tumors by an Acyclic Retinoid, Polyprenoic Acid, in Patients with Hepatocellular Carcinoma." New England Journal of Medicine, vol. 334 (1996), blz. 1561-1568. DOI:10.1056/NEJM199606133342402
- ↑ Ref. EU/3/11/890, European Medicines Agency
- ↑ Europees octrooi EP2621883 A1, "Improved synthesis of peretinoin" van 7 augustus 2013 aan DSM IP Assets BV
- ↑ Tetsuro Shimakami, Masao Honda et al. "The Acyclic Retinoid Peretinoin Inhibits Hepatitis C Virus Replication and Infectious Virus Release in Vitro." Scientific Reports nr. 4688, 15 april 2014. DOI:10.1038/srep04688