Hexylcinnamaldehyde
| Hexylcinnamaldehyde | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van α-hexylcinnamaldehyde
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C15H20O | |||
| IUPAC-naam | (2E)-2-benzylideenoctanal | |||
| Andere namen | 2-hexyl-3-fenyl-2-propenal, 2-(fenylmethyleen)octanal, α-hexylcinnamaldehyde, hexylkaneelaldehyde | |||
| Molmassa | 216,323 g/mol | |||
| SMILES | C(=C(/C=O)CCCCCC)\C1=CC=CC=C1
| |||
| CAS-nummer | 101-86-0 | |||
| EG-nummer | 202-983-3 | |||
| PubChem | 1550884 | |||
| Wikidata | Q60178917 | |||
| Beschrijving | Lichtgele, heldere vloeistof met geur van jasmijn | |||
| LD50 (ratten) | (oraal) 3100-4650 mg/kg | |||
| LD50 (konijnen) | (dermaal) > 3000 mg/kg | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vloeibaar | |||
| Kleur | lichtgeel | |||
| Dichtheid | 0,95-0,96 g/cm³ | |||
| Smeltpunt | 4 °C | |||
| Kookpunt | (bij 100 Pa) ca. 305 °C | |||
| Goed oplosbaar in | olie | |||
| Onoplosbaar in | water | |||
| Brekingsindex | 1,547-1,553[1] | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Hexylcinnamaldehyde is een veelgebruikte geurstof met een frisse bloemengeur, meer bepaald van jasmijn.[2] Het is een aldehyde dat voorkomt in de etherische olie van verschillende planten, en ook in gekookte rijst. Het is in geringe concentraties een ingrediënt van vele cosmetische producten (parfum, zeep, deodorant, shampoo, ...), evenals in producten zoals luchtverfrissers, desinfecterende middelen en wasmiddelen. Hexylcinnamaldehyde is het hoofdbestanddeel van jasmijnparfums.
Er bestaan E- en Z-isomeren van de stof, maar de Z-isomeer komt weinig voor. Hexylcinnamaldehyde bestaat voor meer dan 90% uit de trans- (E-)isomeer, α-hexylcinnamaldehyde.[3] Deze stof kan synthetisch bereid worden door de condensatiereactie van octanal en benzaldehyde.[4]
Toxicologie en veiligheid
[bewerken | brontekst bewerken]Hexylcinnamaldehyde kan contactallergie veroorzaken. De stof kan de huid gevoelig maken, en personen die allergisch zijn voor de stof moeten het contact ervan met de huid vermijden. In de Europese Unie moet hexylcinnamaldehyde vermeld worden op het etiket van cosmetische producten die meer dan 0,01% (voor af te spoelen producten) of 0,001% (voor andere producten) van de stof bevatten.[5]
- ↑ JECFA-gegevens
- ↑ gegevens van The Good Scents Company. Gearchiveerd op 9 mei 2023.
- ↑ Hexylcinnamaldehyde van International Flavors & Fragrances Inc.
- ↑ U.S. Patent 2102965, "Manufacture of unsaturated aldehydes" van 21 december 1937 aan E.I. Du Pont de Nemours & Co. Gearchiveerd op 30 juli 2023.
- ↑ Richtlijn 2003/15/EG van 27 februari 2003