Dewaele kon in het seizoen 2013-14 doorstromen vanuit de jeugdopleiding van Cercle Brugge naar het A-team. Hij debuteerde op 25 oktober 2013 op de 12e speeldag in de Jupiler Pro League. Cercle speelde 1-1 gelijk op het veld van AA Gent. Dewaele viel na 76 minuten in voor Tim Smolders. In augustus 2017 tekende hij een driejarig contract bij KVC Westerlo.[2]
Op 20 maart 2020 werd bekend dat de verdediger een contract had getekend voor drie seizoenen bij KV Kortrijk om vanaf seizoen 2020-2021 de verdediging te versterken.[3] Hij debuteerde op 9 augustus 2020 in de basis voor de competitiewedstrijd tegen Waasland-Beveren. Dewaele wist in zijn eerste seizoen direct uit te groeien tot een onbetwiste basispion in de Kortrijkse basiself, in 30 wedstrijden was hij goed voor 3 doelpunten.
België
· 
· 