Cyclobutaan

Cyclobutaan
Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van cyclobutaan
	Molecuulmodel van cyclobutaan
Algemeen
Molecuulformule	C4H8
IUPAC-naam	cyclobutaan
Molmassa	56,10632 g/mol
SMILES	C1CCC1
InChI	1S/C4H8/c1-2-4-3-1/h1-4H2
CAS-nummer	287-23-0
PubChem	9250
Wikidata	Q80232
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
H-zinnen	H220 - H280
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	geen
EG-Index-nummer	206-014-5
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	gasvormig
Kleur	kleurloos
Dichtheid	0,720 g/cm³
Smeltpunt	−91 °C
Kookpunt	12,5 °C
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

Cyclobutaan is een alicyclisch koolwaterstof met als brutoformule C₄H₈. De koolstofatomen van de molecule vormen een ring van vier atomen. De stof komt bij kamertemperatuur voor als een kleurloos gas met kenmerkende zoete geur.

Structuur en eigenschappen

Door de geringe grootte, bestaat er grote spanning in de ring. Cyclobutaan is dan ook onstabiel bij hogere temperaturen: het ontleedt tot etheen. Cyclobutaan is als gevolg van de ringspanning geen vlakke molecule: een van de koolstofatomen ligt ongeveer 25° boven het vlak waarin de overige 3 atomen liggen. Deze conformatie wordt ook wel aangeduid als vlinder-conformatie. Op deze manier worden geëclipseerde interacties tussen de waterstofatomen op naburige koolstofatomen voor een stuk vermeden. Er bestaat een evenwicht tussen twee vlinder-conformaties (in cyclobutaan zijn deze in wezen gelijk, maar bij gesubstitueerde derivaten niet):

Evenwicht tussen vlinder-conformaties van cyclobutaan

Voorkomen in de natuur

Ondanks het onstabiel karakter van cyclobutaan wordt het toch in de natuur teruggevonden. Het ladderaan pentacycloanammoxzuur wordt teruggevonden bij bacteriën waarin het anammoxproces plaatsvindt. De anammoxosomen, de organellen waar dit proces plaatsgrijpt, zijn omgeven zijn door een membraan van ladderanen. Deze ladderanen beschermen de bacterie tegen het toxische hydrazine, afkomstig van de productie van stikstofgas en water uit nitrieten en ammoniak.^[1]

Daarnaast zijn ook cyclobutaanderivaten van pyrimidines (onder andere het dimeer van thymine) bekend. Zij ontstaan onder invloed van UV-licht.

Externe link

(en) Gegevens van cyclobutaan in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA

Bronnen, noten en/of referenties

↑ (en) D.H. Nouri & D.J. Tantillo (2006) - They Came from the Deep. Syntheses, Applications, and Biology of Ladderanes, Curr. Org. Chem., 10, pp. 2055–2074. Gearchiveerd op 7 februari 2019.

[1] (en) D.H. Nouri & D.J. Tantillo (2006) - They Came from the Deep. Syntheses, Applications, and Biology of Ladderanes, Curr. Org. Chem., 10, pp. 2055–2074. Gearchiveerd op 7 februari 2019.

[1]