Akrilonitril

Akrilonitril
Nama
	Nama IUPAC pilihan Prop-2-enanitril
	Nama lain Akrilonitril; 2-Propenanitril; Sianoetena; Vinil sianida (VCN); Sianoetilena; Propenanitril
Pengecam
No. Pendaftaran CAS	107-13-1 ;
Imej model 3D Jmol	Imej berinteraktif; Imej berinteraktif;
ChEBI	CHEBI:28217 ;
ChEMBL	ChEMBL445612 ;
ChemSpider	7567 ;
ECHA InfoCard	100.003.152
Nombor EC	608-003-00-4;
KEGG	C01998 ;
PubChem CID	7855;
Nombor RTECS	AT5250000;
UNII	MP1U0D42PE ;
Nombor PBB	1093
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID5020029 ;
	InChI InChI=1S/C3H3N/c1-2-3-4/h2H,1H2 Key: NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C3H3N/c1-2-3-4/h2H,1H2 Key: NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYAG;
	SMILES N#CC=C; C=CC#N;
Sifat
Formula kimia	C3H3N
Jisim molar	53.06 g·mol−1
Rupa bentuk	Cecair tidak berwarna
Ketumpatan	0.81 g/cm3
Takat lebur	−84 °C (−119 °F; 189 K)
Takat didih	77 °C (171 °F; 350 K)
Keterlarutan dalam air	70 g/L
log P	0.19
Tekanan wap	83 mmHg
Bahaya
Bahaya-bahaya utama	Mudah terbakar,; reaktf,; toksik,; karsinogen mungkin
MSDS	ICSC 0092
NFPA 704 (berlian api)	3 4 2
Takat kilat	−1 °C; 30 °F; 272 K
Suhu; autopenyalaan	471 °C (880 °F; 744 K)
Had letupan	3–17%
	Dos maut (LD) atau kepekatan dos maut (LC)
LC50 (median kepekatan)	500 ppm (tikus, 4 jam)
LCLo (paling rendah diketahui)	260 ppm (arnab, 4 jam); 575 ppm (tikus belanda, 4 jam); 636 ppm (tikus, 4 jam); 452 ppm (manusia, 1 jam)
	NIOSH (Had pendedahan kesihatan AS):
PEL (Dibenarkan)	TWA 2 ppm C 10 ppm [15 minit] [kulit]
REL (Disyorkan)	Ca TWA 1 ppm C 10 ppm [15 minit] [kulit]
IDLH (Bahaya serta-merta)	85 ppm
Sebatian berkaitan
Sebatian berkaitan	Asid akrilik; Akrolein
	Kecuali jika dinyatakan sebaliknya, data diberikan untuk bahan-bahan dalam keadaan piawainya (pada 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	pengesahan (apa yang perlu: /?)
	Rujukan kotak info

Akrilonitril ialah sebatian organik dengan formula kimia CH₂CHCN. Sebatian ini terdiri daripada kumpulan vinil (etilena tanpa satu ikatan hidrogen) dengan nitril. Sebatian ini ialah cecair tak berwarna yang meruwap, tetapi boleh menjadi kekuningan akibat kehadiran bendasing. Akrilonitril merupakan bahan yang reaktif dan beracun meskipun dalam dos yang rendah. Sebatian ini digunakan sebagai monomer bagi pelbagai jenis plastik seperti poliakrilonitril.

Penghasilan

Akrilonitril dihasilkan melalui proses pengammoksidaan propilena dengan udara sebagai mangkin, di mana ammonia dan udara bertindak balas dengan propilena untuk menghasilkan akrilonitril. Tindak balas ini dilakukan dalam industri pada suhu 400–510 °C dan tekanan 50–200 kPag. Proses ini juga dipanggil sebagai proses Sohio.

${\ce {2CH3CHCH2 + 2NH3 + 3O2 -> 2CH2CHCN + 6H2O}}$

Tindak balas ini sering mengeluarkan hidrogen sianida dan asetonitril sebagai bahan sampingan yang biasanya dikumpul dan dipasarkan.^[4]

Tindak balas

Akrilonitril boleh menjalankan tindak balas Michael bersama pelbagai nukleofil, yakni dalam proses pensianoetilan. Dalam tindak balas di bawah, kuprum(II) asetat digunakan sebagai mangkin, dan Nu ialah nukleofil.^[5]

${\ce {Nu +CH2CHCN -> Nu(CH2)2CN}}$

Kesan kesihatan

Akrilonitril merupakan sebatian reaktif dan meruwap pada dos yang rendah.^[4] Sebatian ini menjalani pempolimeran dengan risiko letupan.

Akrilonitril juga berbahaya kepada kehidupan akuatik.^[6]

Rujukan

^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0014" (dalam bahasa Inggeris). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
^ "Acrylonitrile_msds".
^ ^a ^b "Acrylonitrile". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). Institut Kebangsaan untuk Keselamatan dan Kesihatan Pekerjaan (NIOSH).
^ ^a ^b James F. Brazdil (2005), "Acrylonitrile", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (dalam bahasa Inggeris), Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a01_177.pub3
^ Shuji Tomoda, "Pensianoetilan", "Sekai Daihyakka Jiken", versi CD-ROM, Heibonsha, 1999.
^ "CDC - ACRYLONITRILE - International Chemical Safety Cards - NIOSH". www.cdc.gov. Dicapai pada 2015-07-31.

[NIOSH-1] ^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0014" (dalam bahasa Inggeris). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).

[chemsrc-2] "Acrylonitrile_msds".

[IDLH-3] "Acrylonitrile". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). Institut Kebangsaan untuk Keselamatan dan Kesihatan Pekerjaan (NIOSH).

[ullmann-4] James F. Brazdil (2005), "Acrylonitrile", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (dalam bahasa Inggeris), Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a01_177.pub3

[5] Shuji Tomoda, "Pensianoetilan", "Sekai Daihyakka Jiken", versi CD-ROM, Heibonsha, 1999.

[:0-6] "CDC - ACRYLONITRILE - International Chemical Safety Cards - NIOSH". www.cdc.gov. Dicapai pada 2015-07-31.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]