Pilsētu 1098. gadā dibinājis Vladimirs Monomahs, vēlāk to mantoja viņa dēls Jurijs Dolgorukijs. 1240. gadā to nopostīja mongoļi. Vēlāk apmetne atjaunojās, tā tika saukta par Veco Ostru vai Starogorodku. 14. gadsimta sākumā apmetne radās mūsdienu atrašanās vietā, mazliet tuvāk Desnas upei. No 1356. gada — Lietuvas lielkņazistes sastāvā, bet pēc Ļubļinas ūnijas noslēgšanas — Žečpospolitā. 1662. gadā Osterai tika piešķirtas Magdeburgas tiesības. Pēc Bohdana Hmeļnicka sacelšanās, 1654. gadā Ostera iekļāvās Krievijas sastāvā. Pēc Oktobra revolūcijas ietilpa Ukrainas PSR. Otrā pasaules kara laikā no 1941. gada līdz 1943. gadam atradās vācu okupācijā. 1961. gadā tai tika piešķirtas pilsētas tiesības. No 1991. gada — neatkarīgās Ukrainas pilsēta.