2-나이트로벤즈알데하이드

2-나이트로벤즈알데하이드^[1]^[2]
이름
	우선명 (PIN) 2-nitrobenzaldehyde
	별칭 nitrobenzaldehyde,; ortho-nitrobenzaldehyde,; o-nitrobenzaldehyde
식별자
CAS 번호	552-89-6 ;
3D 모델 (JSmol)	Interactive image;
ChEBI	CHEBI:66927;
ChEMBL	ChEMBL166559 ;
ChemSpider	10630 ;
ECHA InfoCard	100.008.206
EC 번호	209-025-3;
PubChem CID	11101;
UNII	48B18Q9B8E ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID0022060 ;
	InChI InChI=1S/C7H5NO3/c9-5-6-3-1-2-4-7(6)8(10)11/h1-5H Key: CMWKITSNTDAEDT-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C7H5NO3/c9-5-6-3-1-2-4-7(6)8(10)11/h1-5H Key: CMWKITSNTDAEDT-UHFFFAOYAD;
	SMILES O=[N+]([O-])c1ccccc1C=O;
성질
화학식	C7H5NO3
몰 질량	151.12 g/mol
겉보기	밝은 노란색 결정성 분말
녹는점	43 °C (109 °F; 316 K)
끓는점	152 °C (306 °F; 425 K)
물에서의 용해도	불용성
자화율 (χ)	-68.23·10−6 cm3/mol
위험
주요 위험	유해, 잠재적 돌연변이 유발
GHS 그림문자
신호어	경고
GHS 유해위험문구	H302, H315, H319, H335, H412
GHS 예방조치문구	P261, P264, P270, P271, P273, P280, P301+312, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P330, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405, P501
NFPA 704 (파이어 다이아몬드)	1 2 0
	달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 확인 (관련 정보 ?) 정보상자 각주

2-나이트로벤즈알데하이드(영어: 2-nitrobenzaldehyde)는 폼일기에 대한 오르토 위치에 나이트로기를 가지고 있는 유기 방향족 화합물이다. 2-나이트로벤즈알데하이드는 인기 있는 염료인 인디고 염료 합성의 중간생성물로 한때 생산되었다.

합성

나이트로벤즈알데하이드로의 주요 경로는 스타이렌과 신남산의 나이트로화로 시작하여 생성된 2-나이트로스타이렌과 2-나이트로신남산의 전환으로 이어진다. 신남알데하이드는 또한 아세트산 중의 아세트산 무수물의 용액에서 2-나이트로신남알데하이드에 대한 고수율로 나이트로화될 수 있다.^[4] 그런 다음 이 화합물은 2-나이트로신남산으로 산화되고, 이는 2-나이트로스타이렌으로 탈카복실화된다. 비닐기는 다양한 방식으로 산화되어 2-나이트로벤즈알데하이드를 생성할 수 있다.^[5]

한 합성 공정에서 톨루엔은 저온에서 2-나이트로톨루엔으로 나이트로화되며 약 58%는 오르토 이성질체로 전환되고 나머지는 메타 이성질체 및 파라 이성질체로 전환된다.^[6] 그런 다음 2-나이트로톨루엔은 산화되어 2-나이트로벤즈알데하이드를 생성할 수 있다.^[7]^[8]

대안적으로 위에서 형성된 2-나이트로톨루엔은 2-나이트로벤질 할라이드로 할로젠화되고 이어서 다이메틸 설폭사이드(DMSO) 및 탄산수소 나트륨으로 산화되어 2-나이트로벤즈알데하이드를 생성할 수 있고, 이는 후속적으로 중아황산염 부가물의 생성으로 정제된다.^[9]

벤즈알데하이드의 나이트로화는 대부분 3-나이트로벤즈알데하이드를 생성하며, 수율은 오르토 이성질체의 경우 약 19%, 메타 이성질체의 경우 약 72%, 파라 이성질체의 경우 약 9%이다.^[10] 이러한 이유로 2-나이트로벤즈알데하이드를 생성하기 위한 벤즈알데하이드의 나이트로화는 비용적인 측면에서 효율적이지 않다.

용도

2-나이트로벤즈알데하이드는 청바지 및 기타 직물을 염색하는 데 일반적으로 사용되는 물에 불용성 염료인 인디고의 초기 합성 경로의 중간생성물이다. 바이어-드류슨 인디고 합성에서 2-나이트로벤즈알데하이드는 염기성 수용액에서 아세톤과 축합되어 원-포트 합성으로 인디고를 생성한다.^[11]^[12]^[13]^[14] 이 방법은 20세기 초반에 포기되었으며, 아닐린으로부터의 경로로 대체되었다.^[15]

상대적으로 반응성이 좋은 2가지 작용기를 감안할 때 2-나이트로벤즈알데하이드는 다른 화합물을 합성하기 위한 잠재적인 출발 물질이다. 치환된 2-나이트로벤즈알데하이드는 또한 인디고 카민과 같은 인디고를 기반으로 하는 다른 중요한 화합물을 생성하는 데 사용할 수 있다.

2-나이트로벤즈알데하이드는 다양한 기능에 유용한 광불안정성 보호기인 것으로 나타났다.^[16]^[17]

알려진 용도 중 하나는 엔카이니드 합성에서의 용도가 있다.

같이 보기

각주

↑ 2-Nitrobenzaldehyde
↑ “2-Nitrobenzaldehyde MSDS”. 2011년 7월 7일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2009년 7월 18일에 확인함.
↑ “2-Nitrobenzaldehyde”. 《pubchem.ncbi.nlm.nih.gov》 (영어).
↑ o-NITROCINNAMALDEHYDE, nitration of cinnamaldehyde, organic-synthesis
↑ Selective aerobic oxidation of styrene to benzaldehyde catalyzed by water-soluble palladium(II) complex in water, Bo Feng, Zhenshan Hou, Xiangrui Wang, Yu Hu, Huan Li and Yunxiang Qiao
↑ http://www.thecatalyst.org/experiments/AndersonS/AndersonS.html Product Distribution in the Nitration of Toluene, Steven W. Anderson, January 7, 1999
↑ Synthesis of 2-Nitrobenzaldehyde from 2-Nitrotoluene 보관됨 2011-06-05 - 웨이백 머신, Alexander Popkov
↑ “o-Nitrobenzaldehyde”. 2011년 6월 6일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2009년 7월 21일에 확인함.
↑ “Process for the Preparation of 2-Nitrobenzaldehyde”. 2010년 10월 18일에 확인함.
↑ “Structure of Benzene, California State University Dominguez Hills”. 2020년 9월 14일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2023년 6월 23일에 확인함.
↑ 바이어-드류슨 인디고 합성을 참조
↑ Synthesis of Indigo 보관됨 2010-06-20 - 웨이백 머신
↑ “Indigo Synthesis”. 2011년 7월 20일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2009년 7월 18일에 확인함.
↑ “Synthesis of Indigo and Vat Dyeing” (PDF). 2011년 7월 20일에 원본 문서 (PDF)에서 보존된 문서. 2009년 7월 18일에 확인함.
↑ Elmar Steingruber "Indigo and Indigo Colorants" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2004, Wiley-VCH, Weinheim. doi 10.1002/14356007.a14_149.pub2
↑ Šebej, Peter; Šolomek, Tomáš; Hroudná, Ľubica; Brancová, Pavla; Klán, Petr (2009). “Photochemistry of 2-Nitrobenzylidene Acetals”. 《J. Org. Chem.》 74 (22): 8647–8658. doi:10.1021/jo901756r. PMID 19824651.
↑ Kristine L. Willett; Ronald A. Hites (2000). “Chemical Actinometry: Using o-Nitrobenzaldehyde to Measure Lamp Intensity in Photochemical Experiments”. 《J. Chem. Educ.》 77 (7): 900. Bibcode:2000JChEd..77..900W. doi:10.1021/ed077p900.

[1] 2-Nitrobenzaldehyde

[2] “2-Nitrobenzaldehyde MSDS”. 2011년 7월 7일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2009년 7월 18일에 확인함.

[3] “2-Nitrobenzaldehyde”. 《pubchem.ncbi.nlm.nih.gov》 (영어).

[4] -NITROCINNAMALDEHYDE, nitration of cinnamaldehyde, organic-synthesis

[5] Selective aerobic oxidation of styrene to benzaldehyde catalyzed by water-soluble palladium(II) complex in water, Bo Feng, Zhenshan Hou, Xiangrui Wang, Yu Hu, Huan Li and Yunxiang Qiao

[6] ttp://www.thecatalyst.org/experiments/AndersonS/AndersonS.html Product Distribution in the Nitration of Toluene, Steven W. Anderson, January 7, 1999

[7] Synthesis of 2-Nitrobenzaldehyde from 2-Nitrotoluene 보관됨 2011-06-05 - 웨이백 머신, Alexander Popkov

[8] “o-Nitrobenzaldehyde”. 2011년 6월 6일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2009년 7월 21일에 확인함.

[9] “Process for the Preparation of 2-Nitrobenzaldehyde”. 2010년 10월 18일에 확인함.

[10] “Structure of Benzene, California State University Dominguez Hills”. 2020년 9월 14일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2023년 6월 23일에 확인함.

[11] 바이어-드류슨 인디고 합성을 참조

[12] Synthesis of Indigo 보관됨 2010-06-20 - 웨이백 머신

[13] “Indigo Synthesis”. 2011년 7월 20일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2009년 7월 18일에 확인함.

[14] “Synthesis of Indigo and Vat Dyeing” (PDF). 2011년 7월 20일에 원본 문서 (PDF)에서 보존된 문서. 2009년 7월 18일에 확인함.

[15] Elmar Steingruber "Indigo and Indigo Colorants" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2004, Wiley-VCH, Weinheim. doi 10.1002/14356007.a14_149.pub2

[16] Šebej, Peter; Šolomek, Tomáš; Hroudná, Ľubica; Brancová, Pavla; Klán, Petr (2009). “Photochemistry of 2-Nitrobenzylidene Acetals”. 《J. Org. Chem.》 74 (22): 8647–8658. doi:10.1021/jo901756r. PMID 19824651.

[17] Kristine L. Willett; Ronald A. Hites (2000). “Chemical Actinometry: Using o-Nitrobenzaldehyde to Measure Lamp Intensity in Photochemical Experiments”. 《J. Chem. Educ.》 77 (7): 900. Bibcode:2000JChEd..77..900W. doi:10.1021/ed077p900.

[1]

[2]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

[17]