グアニル酸

グアニル酸
IUPAC名 5′-Guanylic acid
系統名 [(2R,3S,4R,5R)-5-(2-Amino-6-oxo-1,6-dihydro-9H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate
別称 5′-Guanidylic acid E number E626
識別情報
略称	GMP
CAS登録番号	85-32-5
PubChem	135398631
ChemSpider	6545
UNII	16597955EP
E番号	E626 (調味料)
MeSH	Guanosine+monophosphate
ChEMBL	CHEMBL604603
IUPHAR/BPS	5123
SMILES C1=NC2=C(N1[C@H]3[C@@H]([C@@H]([C@H](O3)COP(=O)(O)O)O)O)NC(=NC2=O)N
特性
化学式	C10H14N5O8P
モル質量	363.22 g mol−1
酸解離定数 pKa	0.7, 2.4, 6.1, 9.4
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

グアニル酸（グアニルさん、guanylic acid）は、ヌクレオチド構造を持つ有機化合物の一種である。グアノシン一リン酸 (Guanosine monophosphate) とも呼ばれ、GMPと略される。GMPは核酸塩基のグアニン、五炭糖のリボース、1つのリン酸より構成されており、リン酸とグアノシン（ヌクレオシド）の間でリン酸エステルを形成している。リン酸エステルの位置により、2'-体、3'-体、5'-体が知られる。5'-体はRNA中の部分構造として現れ、呈味性ヌクレオチドとしても用いられる。

利用

5'-GMPはシイタケやエノキタケなどのキノコ類の旨味成分であり工業的に生産されて、核酸系調味料として利用される。核酸系調味料の多くはカツオブシの旨味成分である5'-IMPと5'-GMPの混合物であり、工業的には酵母のRNAを原料にして、アオカビのヌクレアーゼP1(EC. 3.1.30.1)を作用させて5'-GMPと5'-AMPの混合物にし、コウジ菌のAMPデアミナーゼで5'-AMPのみを5'-IMPに転換して酵素的に核酸系調味料を製造している。

関連項目

• グアニン
• グアノシン二リン酸 (GDP)
• グアノシン三リン酸 (GTP)