Tiazolo

Tiazolo
formula di struttura
Nome IUPAC
1-tia-3-azaciclo-penta-2,4-diene
Nomi alternativi
1,3-tiazolo
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C3H3NS
Massa molecolare (u)	85,13
Aspetto	liquido quasi incolore
Numero CAS	288-47-1
Numero EINECS	206-021-3
PubChem	9256
SMILES	C1=CSC=N1
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	1,198
Indice di rifrazione	1,538 (298 K)
Costante di dissociazione acida (pKa) a 293 K	2,4
Temperatura di ebollizione	116-118 °C (389-391 K)
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma	26 °C (299 K)
Simboli di rischio chimico
pericolo
Frasi H	226 - 302 - 315 - 318 - 335
Consigli P	261 - 280 - 305+351+338

Il tiazolo o 1,3-tiazolo è un composto eterociclico aromatico costituito da un anello di cinque atomi: tre di carbonio, uno di azoto e uno di zolfo. Il tiazolo appartiene alla classe degli azoli. Diversamente dall'isomero isotiazolo i due eteroatomi non sono in posizione adiacente.

È un liquido infiammabile, incolore leggermente tendente al giallo con un odore che ricorda la piridina.

Il tiazolo è utilizzato per la fabbricazione di biocidi, fungicidi, farmaci e coloranti.

Struttura molecolare

I tiazoli sono una classe di composti organici eterociclici che hanno come base il tiazolo ed includono gli imidazoli e gli oxazoli. Il tiazolo può anche essere considerato un gruppo funzionale. Gli oxazoli sono composti correlati, in cui lo zolfo è sostituito dall'ossigeno. Strutturalmente simili anche gli imidazoli, in cui lo zolfo tiazolico è sostituito dall'azoto.
L'anello tiazolico è planare e aromatico. I tiazoli si caratterizzano per un maggior numero di pi-elettroni delocalizzati rispetto ai corrispondenti composti degli oxazoli e presentano quindi una maggiore aromaticità.

Voci correlate

• Isotiazolo
• Ossazolo

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Collegamenti esterni

• (EN) thiazole, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.

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