Rosiglitazone
| Rosiglitazone | |
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| Nome IUPAC | |
| (RS)-5-[4-(2-[methyl(pyridin-2-yl)amino]ethoxy)benzyl]thiazolidine-2,4-dione | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C18H19N3O3S |
| Massa molecolare (u) | 357.430 g/mol |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 924-121-1 |
| PubChem | 77999 |
| DrugBank | DBDB00412 |
| SMILES | CN(CCOC1=CC=C(C=C1)CC2C(=O)NC(=O)S2)C3=CC=CC=N3 |
| Dati farmacologici | |
| Modalità di somministrazione | Orale |
| Dati farmacocinetici | |
| Biodisponibilità | 99% |
| Legame proteico | 99,8% |
| Metabolismo | epatico |
| Emivita | 3-4 ore |
| Escrezione | renale e Feci |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Frasi H | --- |
Il rosiglitazone (venduto sotto il nome commerciale Avandia) è un farmaco antidiabetico nella classe dei tiazolidinedioni. Il suo meccanismo d'azione si basa sulla sensibilizzatore all'insulina, legandosi al PPAR nelle cellule adipose e rendendo le cellule più sensibili all'insulina. È stato commercializzato dalla società farmaceutica GlaxoSmithKline (GSK) come farmaco in regime di monoterapia o per l'uso in combinazione con metformina o glimepiride . Rilasciato per la prima volta nel 1999, le vendite annuali hanno raggiunto il picco di circa $ 2,5 miliardi nel 2006; tuttavia, a seguito di una meta-analisi del 2007 che collegava l'uso del farmaco a un aumentato rischio di infarto, le vendite[1] sono crollate a soli $ 9,5 milioni nel 2012. Il brevetto del farmaco è scaduto nel 2012.[2]
È stato brevettato nel 1987 e approvato per uso medico nel 1999.[3] Nonostante l'efficacia del rosiglitazone nel ridurre la glicemia nel diabete mellito di tipo 2, il suo uso è diminuito drasticamente poiché gli studi hanno mostrato un'associazione con un aumentato rischio di infarto e morte.[4] Gli effetti avversi che sarebbero stati causati dal rosiglitazone sono stati oggetto di oltre 13.000 azioni legali contro GSK;[5] a luglio 2010, GSK aveva concordato accordi per oltre 11.500 di questi casi.
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ^ Effect of rosiglitazone on the risk of myocardial infarction and death from cardiovascular causes, in N. Engl. J. Med., vol. 356, n. 24, 2007, pp. 2457–71, DOI:10.1056/NEJMoa072761, PMID 17517853.
- ^ (EN) US5002953, United States Patent and Trademark Office, Stati Uniti d'America.
- ^ (EN) Jnos Fischer e C. Robin Ganellin, Analogue-based Drug Discovery, John Wiley & Sons, 2006, p. 450, ISBN 9783527607495.
- ^ Risk of cardiovascular disease and all-cause mortality among diabetic patients prescribed rosiglitazone or pioglitazone: a meta-analysis of retrospective cohort studies, in Chin. Med. J., vol. 125, n. 23, 2012, pp. 4301–6, PMID 23217404.
- ^ Glaxo Withheld Avandia Study, Ex-Regulator Said to Testify, Bloomberg.
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Collegamenti esterni
[modifica | modifica wikitesto]- (EN) rosiglitazone, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.
