Propilammina
| Propilammina | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| 1-propanammina | |
| Nomi alternativi | |
| 1-amminopropano propilammina n-propilammina | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C3H9N |
| Massa molecolare (u) | 59,11026 |
| Aspetto | liquido incolore |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 203-462-3 |
| PubChem | 7852 |
| SMILES | CCCN |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 0,719 a 20 °C |
| Indice di rifrazione | 1,389 a 20 °C |
| Costante di dissociazione acida (pKa) a 293.15 K | 10,71 |
| Solubilità in acqua | 1,00·106 mg/L a 20 °C |
| Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua | 0.48 |
| Temperatura di fusione | −83 °C |
| Temperatura di ebollizione | 48-49 °C |
| Proprietà termochimiche | |
| ΔcombH0 (kJ·mol−1) | −2365,3 a 25 °C |
| Proprietà tossicologiche | |
| DL50 (mg/kg) | 370 mg/Kg, topo, o.s. 400 mg/Kg, coniglio, cute |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | < −37 °C |
| Temperatura di autoignizione | 317 °C |
| Simboli di rischio chimico | |
  
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| pericolo | |
| Frasi H | 225 - 302 - 311+331 - 314 - 412 |
| Consigli P | 210 - 261 - 273 - 280 - 305+351+338 - 310 [1] |
La propilammina, o n-propilammina, è un'ammina primaria alifatica di formula CH3-CH2-CH2-NH2, o più brevemente CH3(CH2)2NH2. Appare come un liquido incolore dall'intenso odore simile a quello dell'ammoniaca, molto solubile in acqua e miscibile con solventi organici quali etanolo, acetone, benzene, cloroformio ed in minima parte anche il tetraclorometano. Allo stato puro è altamente infiammabile, tossico e corrosivo, in virtù delle sue proprietà basiche. Viene principalmente utilizzato come reagente nelle sintesi organiche[2].
Sintesi
[modifica | modifica wikitesto]La propilammina può essere ottenuta facendo reagire, in ambiente acquoso opportunamente catalizzato, n-propanolo ed ammoniaca che danno la seguente reazione di deidratazione[2]:
- CH3-CH2-CH2-OH + NH3 → CH3-CH2-CH2-NH2 + H2O
La propilammina può inoltre essere sintetizzata per reazione tra propanale ed ammoniaca in ambiente acquoso ed in presenza di idrogeno molecolare. La reazione è catalizzata da nichel metallico[2]:
- CH3-CH2-CHO + NH3 + H2→ CH3-CH2-CH2-NH2 + H2O
Reattività
[modifica | modifica wikitesto]La propilammina presenta la reattività tipica delle ammine primarie di formula generale R-NH2. In ambiente acquoso ha carattere di base debole in seguito alla protonazione del gruppo amminico, caratteristica che consente inoltre la sintesi del corrispondente cloridrato e di altri sali.
Saggi di riconoscimento
[modifica | modifica wikitesto]In quanto ammina primaria alifatica, la propilammina è positiva al saggio di Hinsberg ed al saggio di Piria.
Utilizzo
[modifica | modifica wikitesto]La propilammina trova impiego nella sintesi industriale di gomme, coloranti, molecole di interesse farmaceutico, prodotti chimici utilizzati in agricoltura, resine ed anticorrosivi[2].
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ^ Propilammina - scheda di dati di sicurezza, su Sigma-Aldrich. URL consultato il 30 giugno 2015.
- ^ a b c d (EN) Propylamine, su Hazardous Substances Data Bank, National Library of Medicine. URL consultato il 30 giugno 2015.
Altri progetti
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