Metribolone
| Metribolone | |
|---|---|
 | |
| Nomi alternativi | |
| metiltrienolone R1881 | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C19H24O2 |
| Massa molecolare (u) | 284,39 |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 663-842-3 |
| PubChem | 261000 |
| DrugBank | DBDB02998 |
| SMILES | CC1(CCC2C1(C=CC3=C4CCC(=O)C=C4CCC23)C)O |
| Indicazioni di sicurezza | |
Il metribolone (noto anche come methyltrienolone o R1881) è un potentissimo ormone androgeno non aromatizzabile di sintesi, appartenente alla classe degli steroidi anabolizzanti[1]. La molecola è un derivato del trenbolone con aggiunta della 17α-metilazione, tipica degli steroidi orali, che ne rafforza la resistenza alla metabolizzazione epatica.
Il metribolone è in assoluto lo steroide anabolizzante (nonché l'androgeno) più potente in termini di effetti e risultati (aumento della massa muscolare, aumento della densità ossea, rafforzamento delle cartilagini, eritropoiesi, ecc.)[2] e più tossico mai creato (sia a livello renale sia, soprattutto, a livello epatico)[3], sia tra quelli iniettabili sia tra quelli orali, tanto che negli anni nessuna casa farmaceutica ha mai rilasciato in commercio farmaci per umani a base di metribolone (nonostante la prima sintesi della molecola risalga a svariate decine di anni fa).
La molecola viene tuttavia ancora sintetizzata, poiché nell'ambiente chimico farmaceutico è usata, data la sua potenza, come metro di misura della potenza per gli altri steroidi anabolizzanti e i loro effetti, oltre che per misurare la densità dei recettori androgeni negli animali.[4][5]. Negli Stati Uniti, esiste un prodotto veterinario a base di metribolone, usato negli allevamenti di bovini e cavalli.
A dispetto della sua tossicità elevata e dei suoi numerosi (e potenzialmente irreversibili) effetti collaterali, cloni del metribolone sono reperibili nel mercato nero e circolano comunque negli ambienti sportivi (sebbene rimanga una sostanza di nicchia rispetto agli steroidi classici, la sua procedura di sintesi è relativamente semplice da realizzare[6]); undici pesisti greci furono trovati positivi alla molecola alle Olimpiadi di Pechino del 2008[7].
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ^ Bojar H, Maar K, Staib W, The endocrine background of human renal cell carcinoma. V. Binding of the highly potent androgen methyltrienolone (R 1881) by tumour cytosol, in Urol. Int., vol. 35, n. 2, 1980, pp. 154–60, DOI:10.1159/000280315, PMID 6966435.
- ^ Methyltrienolone (Metribolone) | Bodybuilding HIT, su Bodybuilding HIT.
- ^ HL Krüskemper e G Noell, Liver toxicity of a new anabolic agent: Methyltrienolone (17-alpha-methyl-4,9,11-estratriene-17 beta-ol-3-one), in Steroids, vol. 8, n. 1, 1966, pp. 13–24, DOI:10.1016/0039-128x(66)90114-0, PMID 5955468.
- ^ Brinkmann AO, Kuiper GG, de Boer W, Mulder E, Bolt J, van Steenbrugge GJ, van der Molen HJ, Characterization of androgen receptors after photoaffinity labelling with [3H]methyltrienolone (R1881), in J. Steroid Biochem., vol. 24, n. 1, gennaio 1986, pp. 245–9, DOI:10.1016/0022-4731(86)90058-0, PMID 2422446.
- ^ https://www.nlm.nih.gov/cgi/mesh/2011/MB_cgi?mode=&term=Metribolone.
- ^ https://thinksteroids.com/steroid-profiles/methyltrienolone/.
- ^ Eleven Greek weightlifters test positive; coach suspended, su usatoday.com, Associated Press / USATODAY.com, 4 aprile 2008. URL consultato il 28 giugno 2009.
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