Dopo due anni trascorsi come missionario mormone, Bolles all'università giocò a football per due anni allo Snow College, prima di trasferirsi nel 2016 all'Università dello Utah,[1][2] dove, nell'unica stagione, fu inserito nella formazione ideale della Pac-12 Conference.
Il 27 aprile 2017, Bolles fu scelto come 20º assoluto nel Draft NFL 2017 dai Denver Broncos.[3] Debuttò come professionista partendo come titolare nella gara del primo vinta contro i Los Angeles Chargers.[4] La settimana successiva fu costretto a lasciare la gara contro i Dallas Cowboys per un infortunio alla caviglia.[5] La sua prima stagione si concluse disputando tutte le 16 gare come titolare, venendo inserito nella formazione ideale dei rookie dalla Pro Football Writers of America.[6]
Dopo che i Broncos declinarono l'opzione del quinto anno sul suo contratto, nel 2020 Bolles giocò come uno dei migliori tackle della lega, firmando a novembre un rinnovo quadriennale del valore di 68 milioni di dollari. A fine stagione venne inserito nel Second-team All-Pro.[7]
^(EN) 2017 All-Rookie Team named, profootballwriters.org, 16 gennaio 2018. URL consultato il 18 gennaio 2018 (archiviato dall'url originale il 18 gennaio 2018).
Stati Uniti
Denver Broncos
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