La CFU organizzò questa competizione come CFU Championship dal 1978 al 1988; dal 1989 al 1990 sotto il nome di Caribbean Championship; dall'edizione del 1991 a quella del 1998 cambiò nome e divenne Shell Caribbean Cup; le edizioni del 1999 e del 2001 si chiamarono Caribbean Nations Cup; mentre dal 2005 al 2014 la competizione si chiamò Digicel Caribbean Cup; nell'edizione del 2017 il suo nome è stato Scotibank Caribbean Cup.
Trinidad e Tobago (come paese ospitante) e Martinica (come campione in carica) sono qualificate automaticamente alla fase finale. Rimangono 20 squadre, divise in sei gruppi di qualificazioni (due gruppi da quattro squadre, quattro gruppi da tre squadre). Giocano partite di sola andata, le prime classificate si qualificano alla fase finale.
Fase finale
Fase a gruppi - 8 squadre, divise in due gruppi da quattro squadre. Giocano partite di sola andata, le prime due classificate si qualificano alle seminfinali.
Fase a eliminazione diretta - 4 squadre, giocano partite di sola andata. La vincente si laurea campione CFU.
Questa edizione della Caribbean Cup è stata anche teatro di un episodio curioso durante la partita tra Barbados e Grenada. A causa del regolamento delle qualificazioni, Barbados necessitava di vincere con 2 gol di scarto per passare alla fase finale. Questa ipotesi si concretizzò nel secondo tempo quando la squadra conduceva 2-0, ma al minuto 83 uno degli avversari segnò il 2-1. Dato che questi ultimi si chiusero immediatamente in difesa per difendere il risultato, i giocatori di Barbados, avendo pochi minuti a disposizione, si aggrapparono ad alcune stranezze del regolamento per recuperare la partita. Infatti esso non prevedeva che una partita potesse finire in pareggio e in tal caso l'incontro si sarebbe protratto fino ai supplementari e ai rigori se necessario. Secondo il regolamento, inoltre, la squadra che avesse segnato il golden gol o vinto ai tiri dal dischetto avrebbe ottenuto una vittoria con due gol di scarto nel referto arbitrale. Ricordando questo, Barbados, nell'incredulità del pubblico e degli avversari, si diresse verso la propria porta e realizzò l'autogol del pareggio che avrebbe portato la partita ai supplementari, concedendo loro ulteriori trenta minuti per realizzare il gol partita. I giocatori di Grenada capirono cosa era successo e a quel punto, per passare il turno, dovevano fare un gol in una qualunque porta, sia che fosse in quella degli avversari, sia che fosse nella propria. Quindi i giocatori di Grenada attaccarono verso entrambe le porte e i giocatori di Barbados si misero a difenderle entrambe. Il secondo tempo finì così sul 2-2 e la partita andò ai supplementari dove Barbados riuscì al quarto minuto a segnare il gol che gli permise di vincere per 3-2 (4-2 per le statistiche, vista la bizzarra norma sopracitata) e di passare il turno.[1][2][3] Per la cronaca, la squadra venne poi eliminata nel primo turno delle fasi finali dopo aver raccolto due pareggi e una sconfitta.
Nella sezione "partecipazioni precedenti al torneo", le date in grassetto indicano che la nazione ha vinto quella edizione del torneo, mentre le date in corsivo indicano la nazione ospitante.
Calcio
Trinidad e Tobago
Martinica
Guadalupa
Suriname
Barbados
Haiti
Dominica
Isole Cayman
