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Amorolfina

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Amorolfina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC21H35NO
Massa molecolare (u)317.509 g/mol
Numero CAS78613-35-1
Codice ATCD01AE16
PubChem54260
DrugBankDBDB09056
SMILES
CCC(C)(C)C1=CC=C(C=C1)CC(C)CN2CC(OC(C2)C)C
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
irritante pericoloso per l'ambiente
attenzione
Frasi H302 - 315 - 411
Consigli P273 [1]
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L'amorolfina (in latino amorolfinum - nella fase sperimentale conosciuta anche con la sigla Ro 14-4767/002) è un composto, un derivato morfolinico, caratterizzato da attività antimicotica, sia fungistatica sia fungicida.[2] La struttura chimica di amorolfina è molto diversa da quella di altre sostanze appartenente alla famiglia dei derivati azolici. Il farmaco è venduto in Italia dalla società farmaceutica Galderma con il nome commerciale di Locetar nella forma farmacologica di crema allo 0,25% e di smalto medicato per unghie al 5%, nonché come smalto medicato per unghie con tappo applicatore con il nome commerciale di Onilaq.

Farmacodinamica

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Amorolfina agisce alterando la membrana della cellula fungina. Il farmaco inibisce infatti la D14 reduttasi e la D7-D8 isomerasi. Questa azione comporta l'inibizione della sintesi dell'ergosterolo, un componente essenziale per la funzione delle membrane cellulari dei miceti, e l'accumulo nelle membrane cellulari fungine citoplasmatiche di ignosterolo.[3][4] Studi in vitro hanno dimostrato un'attività più spiccata verso i dermatofiti e i lieviti, come la Candida.[5]

Farmacocinetica

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Dopo applicazione locale sotto forma di smalto medicato amorolfina penetra rapidamente e diffonde attraverso la strutture dell'unghia eliminando in questo modo i funghi presenti nel letto ungueale.[6] La quantità di farmaco che viene assorbita a seguito della applicazione locale è trascurabile.[7][8]

Usi clinici

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Amorolfina crema è indicata nella tinea pedis, nella tinea cruris, e nella tinea inguinalis. Trova inoltre applicazione nelle candidosi cutanee e nella pytiriasis versicolor,[9][10] e ne è stato sperimentato l'utilizzo anche nella candidiasi vaginale.[11] Nella forma farmaceutica di smalto, nelle onicomicosi causate da lieviti, muffe e dermatofiti.[12][13][14][15]

Dosi terapeutiche

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Crema (allo 0.25%)

  • 1 applicazione al giorno (durata trattamento 2-3 settimane), occorre continuarla anche dopo guarigione per alcuni giorni

Smalto (allo 5%)

  • Infezioni dell'unghia, 1-2 applicazioni alla settimana (il trattamento dura dai 6 ai 12 mesi)

Controindicazioni

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Il farmaco è controindicato in soggetti con ipersensibilità nota al principio attivo oppure a uno qualsiasi degli eccipienti della formulazione farmacologica. Inoltre è bene prestare attenzione ed evitare che la formulazione entri in contatto con l'orecchio. Amorolfina è controindicata in caso di gravidanza e allattamento.

Effetti collaterali

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Fra gli effetti collaterali si riscontrano sensazione di bruciore, eritema, prurito, dermatite da contatto,[16][17][18] generalmente localizzati nell'area di applicazione. Sono anche state segnalate decolorazione dell'unghia e fragilità ungueale.[19] Quando si accompagnano manifestazioni più gravi occorre sospendere il trattamento.

Note

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  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 23.08.2012, riferita al cloridrato
  2. ^ M. Haria, HM. Bryson, Amorolfine. A review of its pharmacological properties and therapeutic potential in the treatment of onychomycosis and other superficial fungal infections., in Drugs, vol. 49, n. 1, gennaio 1995, pp. 103-20, PMID 7705210.
  3. ^ A. Polak-Wyss, H. Lengsfeld; G. Oesterhelt, Effect of oxiconazole and Ro 14-4767/002 on sterol pattern in Candida albicans., in Sabouraudia, vol. 23, n. 6, dicembre 1985, pp. 433-41, PMID 3913013.
  4. ^ A. Polak, Preclinical data and mode of action of amorolfine., in Dermatology, 184 Suppl 1, 1992, pp. 3-7, PMID 1550968.
  5. ^ J. Müller, A. Polak; R. Jaeger, The effect of the morpholine derivate amorolfin (Roche 14-4767/002) on the ultrastructure of Candida albicans., in Mykosen, vol. 30, n. 11, novembre 1987, pp. 528-40, PMID 3328047.
  6. ^ A. Polak, Kinetics of amorolfine in human nails., in Mycoses, vol. 36, n. 3-4, Mar-Apr 1993, pp. 101-3, PMID 8366874.
  7. ^ TJ. Franz, Absorption of amorolfine through human nail., in Dermatology, 184 Suppl 1, 1992, pp. 18-20, PMID 1550966.
  8. ^ H. Mensing, A. Polak-Wyss; V. Splanemann, Determination of the subungual antifungal activity of amorolfine after 1 month's treatment in patients with onychomycosis: comparison of two nail lacquer formulations., in Clin Exp Dermatol, 17 Suppl 1, settembre 1992, pp. 29-32, PMID 1458661.
  9. ^ A. del Palacio-Hernanz, S. López-Gómez; P. Moreno-Palancar; F. González-Lastra, A clinical double-blind trial comparing amorolfine cream 0.5% (RO-14-4767) with bifonazole cream 1% in the treatment of dermatomycoses., in Clin Exp Dermatol, vol. 14, n. 2, marzo 1989, pp. 141-4, PMID 2689018.
  10. ^ S. Nolting, G. Semig; HK. Friedrich; M. Dietz; R. Reckers-Czaschka; M. Bergstraesser; M. Zaug, Double-blind comparison of amorolfine and bifonazole in the treatment of dermatomycoses., in Clin Exp Dermatol, 17 Suppl 1, settembre 1992, pp. 56-60, PMID 1458667.
  11. ^ A. del Palacio, F. Sanz; M. Garcia-Bravo; C. Gimeno; S. Cuetara; P. Miranda; A. R-Noriega, Single dose treatment of vaginal candidosis: randomised comparison of amorolfine (50 mg and 100 mg) and clotrimazole (500 mg) in patients with vulvovaginal candidosis., in Mycoses, vol. 34, n. 1-2, pp. 85-91, PMID 1922194.
  12. ^ D. Reinel, Topical treatment of onychomycosis with amorolfine 5% nail lacquer: comparative efficacy and tolerability of once and twice weekly use., in Dermatology, 184 Suppl 1, 1992, pp. 21-4, PMID 1532336.
  13. ^ Amorolfine--putting a gloss on infected nails., in Drug Ther Bull, vol. 30, n. 5, marzo 1992, p. 19, PMID 1591990.
  14. ^ C. Flagothier, C. Piérard-Franchimont; GE. Piérard, New insights into the effect of amorolfine nail lacquer., in Mycoses, vol. 48, n. 2, marzo 2005, pp. 91-4, DOI:10.1111/j.1439-0507.2004.01090.x, PMID 15743424.
  15. ^ DW. Denning, EG. Evans; CC. Kibbler; MD. Richardson; MM. Roberts; TR. Rogers; DW. Warnock; RE. Warren, Fungal nail disease: a guide to good practice (report of a Working Group of the British Society for Medical Mycology)., in BMJ, vol. 311, n. 7015, novembre 1995, pp. 1277-81, PMID 7496239.
  16. ^ K. Kramer, E. Paul, Contact dermatitis from amorolfine-containing cream and nail lacquer., in Contact Dermatitis, vol. 34, n. 2, febbraio 1996, p. 145, PMID 8681549.
  17. ^ K. Kaneko, N. Aoki; M. Hata; J. Yajima; S. Kawana; S. Hattori, Allergic contact dermatitis from amorolfine cream., in Contact Dermatitis, vol. 37, n. 6, dicembre 1997, p. 307, PMID 9455644.
  18. ^ A. Fidalgo, L. Lobo, Allergic contact dermatitis due to amorolfine nail lacquer., in Dermatitis, vol. 15, n. 1, marzo 2004, p. 54, PMID 15573651.
  19. ^ D. Rigopoulos, A. Katsambas; C. Antoniou; E. Christofidou; E. Balaskas; J. Stratigos, Discoloration of the nail plate due to the misuse of amorolfine 5% nail lacquer., in Acta Derm Venereol, vol. 76, n. 1, gennaio 1996, pp. 83-4, PMID 8721508.

Bibliografia

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  • British national formulary, Guida all’uso dei farmaci 4 edizione, Lavis, agenzia italiana del farmaco, 2007.

Voci correlate

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Altri progetti

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  Portale Chimica
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