Pokuševski è cresciuto a Novi Sad, dove ha iniziato a giocare a basket giovanile per club locali, KK Kadet, KK NS Stars e Vojvodina. Nel 2015, Pokuševski è entrato a far parte delle giovanili dell'Olympiacos. Nel 2017 ha partecipato al Jordan Brand Classic. Nell'agosto 2018 ha partecipato al camp di Basketball Without Borders Europe, a Belgrado, in Serbia. Nel febbraio 2019, Pokuševski ha partecipato all'NBA All-Star Basketball Without Borders Global Camp, a Charlotte, nel North Carolina.
Il 19 marzo 2019 ha debuttato in EuroLeague con l'Olympiacos Pireo, vincendo 89-69 contro il Bayern Monaco, durante la stagione 2018-19 dell'EuroLeague. Ha registrato 1 punto, 2 rimbalzi e 1 assist, in un minuto giocato durante la partita. Pokuševski è diventato il più giovane giocatore senior dell'Olympiacos maschile ad aver mai debuttato in EuroLeague. A 17 anni e 83 giorni, ha sostituito Giōrgos Printezīs, che aveva già debuttato in EuroLeague, all'età di 17 anni e 229 giorni, come il più giovane giocatore di EuroLeague del club.
Per la stagione 2019-20 è stato assegnato a giocare nella A2 League greca, campionato di secondo livello del paese, con l'Olympiacos B. Durante la stagione, Pokuševski ha saltato quasi 3 mesi di gioco a causa di un infortunio al ginocchio.
Pokuševski è partito titolare in otto delle sue 11 presenze in A2 greco, segnando una media di 10,8 punti, 7,9 rimbalzi, 3,1 assist, 1,3 palle recuperate e 1,8 stoppate in 23,1 minuti a partita. Ha realizzato il 40,4% dal campo e il 32,1% da 3 punti e il 78,3% ai liberi. A metà della stagione, la squadra A dell'Olympiacos era piena di infortuni e Pokuševski è stato convocato nella squadra maggiore. Ha giocato due minuti nella sua unica partita di EuroLeague della stagione, prima che la stagione del campionato venisse sospesa a causa della pandemia di COVID-19 in Europa. Pokuševski ha ottenuto il titolo di Giocatore dell'anno e Squadra difensiva greca A2 Bosman dal sito Eurobasket.com.
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