Acido ammidosolfonico

Acido ammidosolfonico
Nomi alternativi
	acido amminosolfonico; acido ammidosolforico; acido solfammico; acido solfammidico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	H2NSO3H
Massa molecolare (u)	97,09 g/mol
Aspetto	solido bianco
Numero CAS	5329-14-6
Numero EINECS	226-218-8
PubChem	5987, 19366655 e 134939864
SMILES	NS(=O)(=O)O
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	2,13 (25 °C)
Costante di dissociazione acida a 25 °C K	1,01 x 10-1
Solubilità in acqua	213 g/L (20 °C)
Temperatura di fusione	205 °C (478 K) (decomposizione)
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
	attenzione
Frasi H	319 - 315 - 412
Consigli P	273 - 305+351+338 - 302+352
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L'acido ammidosolfonico o acido solfammico è un acido monoprotico con formula H₂NSO₃H che rappresenta formalmente la monoammide dell'acido solforico. Una volta deprotonato forma l'anione solfammato H₂NSO₃^-.

A temperatura ambiente si presenta come un solido bianco inodore. È un composto irritante, pericoloso per l'ambiente.

Allo stato solido il composto esiste in forma stabile zwitterionica, in soluzione acquosa subisce lentamente idrolisi formando bisolfato d'ammonio (NH₄)HSO₄.

Sintesi

A livello industriale, l'acido ammidosolfonico viene prodotto facendo reagire l'urea con l'oleum (miscela di triossido di zolfo e acido solforico).^[2] La sintesi avviene nei seguenti due stadi:

OC(NH₂)₂ + SO₃ → OC(NH₂)(NHSO₃H)

OC(NH₂)(NHSO₃H) + H₂SO₄ → CO₂ + 2 H₂NSO₃H

Usi

L'acido ammidosolfonico viene impiegato come standard primario (previo riscaldamento in stufa) per standardizzare soluzioni di composti basici quali l'idrossido di sodio da utilizzare poi in titolazioni acidimetriche.

Questo composto è anche il precursore dei dolcificanti ciclamato e acesulfame K; inoltre è pure un importante precursore di una serie di farmaci tra cui una classe di antibiotici, antivirali usati nella terapia dell'HIV, antineoplastici, antiepilettici e farmaci utilizzati per il dimagrimento.^[3]

Tra gli altri suoi utilizzi figurano quelli come agente pulente per metalli e ceramiche, come catalizzatore per l'esterificazione, ed è usato anche per la produzione di vernici e pigmenti, erbicidi, resine urea-formaldeide, e di solfammato d'ammonio impiegato come ritardante di fiamma. Facendo reagire l'acido ammidosolfonico con acido nitrico è possibile sintetizzare il protossido d'azoto (N₂O).

Note

^ scheda dell'acido amminosolfonico su IFA-GESTIS (archiviato dall'url originale il 16 ottobre 2019).
^ A. Metzger, Sulfamic Acid in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2012, Wily-VCH, Weinheim. DOI: 10.1002/14356007.a25_439
^ J.Y. Winum, A. Scozzafava; J.L. Montero; C.T. Supuran, Sulfamates and their therapeutic potential, in Medicinal Research Reviews, vol. 25, n. 2, pp. 186–228, DOI:10.1002/med.20021, PMID 15478125.

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[1] scheda dell'acido amminosolfonico su IFA-GESTIS (archiviato dall'url originale il 16 ottobre 2019).

[2] A. Metzger, Sulfamic Acid in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2012, Wily-VCH, Weinheim. DOI: 10.1002/14356007.a25_439

[3] J.Y. Winum, A. Scozzafava; J.L. Montero; C.T. Supuran, Sulfamates and their therapeutic potential, in Medicinal Research Reviews, vol. 25, n. 2, pp. 186–228, DOI:10.1002/med.20021, PMID 15478125.

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