Papers by Radouane Affani
ChemInform, Mar 11, 2008
Reduction O 0220 Studies on Selective Reduction of the Amide Link of Acyclic and Macrocyclic Amid... more Reduction O 0220 Studies on Selective Reduction of the Amide Link of Acyclic and Macrocyclic Amidoketals: Unexpected Cleavage and trans-Acetalization with Red-Al ® .-LiAlH 4 seems to be the best reagent for the selective reduction of the amide moiety in title compounds (I) and (IV). Reduction of macrocyclic amidoketal (IV) using Red-Al is accompanied by an unexpected and interesting trans-acetalization.-(AFFANI, R.;
ChemInform, Jan 26, 2010
Enantioselective Approaches to Aminocyclopentitols: A Total Synthesis of (+)-6-Epitrehazolin and ... more Enantioselective Approaches to Aminocyclopentitols: A Total Synthesis of (+)-6-Epitrehazolin and a Formal Total Synthesis of (+)-Trehazolin.-The key steps in the synthesis of 6-epitrehazolin (X) are: asymmetric heterocyclization of the diene (I), generated from thallous cyclopentadienide, with the acylnitroso compound, prepared in situ from the hydroxamic acid (II); stereoselective dihydroxylations of the protected analogue of the cyclopentene (IV) and of the olefin (VII). The synthesis of (+)-trehazolin (XV) is achieved via stereoselective epoxidation of (IV) and subsequent epoxide ring opening.-(LI,
HAL (Le Centre pour la Communication Scientifique Directe), Nov 22, 2007
International audienc
Http Www Theses Fr, 2005
14 chaînons par Collins & coll. [6] d'une part, Kimura & coll. [7] et Burrows & coll. [8] d'autre... more 14 chaînons par Collins & coll. [6] d'une part, Kimura & coll. [7] et Burrows & coll. [8] d'autre part, sont des ligands de métaux de transition (Co, Cu, Ni). Parmi les complexes formés, le complexe dioxocyclame-Ni 2+ catalyse efficacement l'oxydation d'alcènes en époxydes. [8] ♦ Les polyoxa-lactames synthétisés entre autres par Petranek & coll. [9] et Cazaux & coll. [10] sont des intermédiaires synthétiques d'éthers couronnes, d'aza-éthers couronnes et de cryptants. [11] Ils présentent, par ailleurs, des activités spécifiques : ce sont des transporteurs d'ions pour les alcalino-terreux (Ca 2+) [12] et des récepteurs de molécules biologiques. [13 ] domaine médical : ce sont des anti-tumoraux potentiels intervenant au niveau de l'ADN. [22]-le technétium (Tc); [17,23] les molécules chelatées correspondantes sont utilisées en imagerie médicale pour radiodiagnostics et radiothérapies. [17,24,25] Par ailleurs le cyclame sous forme monomère, et surtout sous forme dimère (bicyclame) présente une activité anti-VIH marquée, [26,27] susceptible d'être accrue par une complexation Par ailleurs, deux publications plus récentes montrent que l'AMD 3100 présenterait également une activité anti-tumorale. [32] Dans le premier article, il est décrit comme ayant la capacité d'inactiver le récepteur CXCR4, ce qui a pour conséquence l'inhibition des kinases Erk 1 et 2 (extracellular signal-regulated kinases 1, 2), et de ce fait une augmentation de l'apoptose et une diminution de la prolifération des cellules tumorales. [32a] Dans le second article, l'AMD 3100 N-substitué par des groupements chloroéthyle joue le rôle d'agent alkylant au niveau de l'ADN avec un IC 50 performant (7.5 µM) comparativement au chlorambucil (IC 50 = 45 µM). [32b] Dans ce contexte, nous nous intéressons au laboratoire à la synthèse de dicétals diamines et bis-dicétals diamines substitués, homologues dioxygénés des cyclames et bicyclames. Le remplacement, chez ces composés, de deux fonctions amines par deux * Traitement du complexe par HCl; ‡ Traitement du complexe par HCl, puis NaOH; # Traitement du complexe par TMEDA.
DUGAT Denise CR CNRS Université Clermont IIJe dédie ce mémoire de thèse à ma mère mon père mes fr... more DUGAT Denise CR CNRS Université Clermont IIJe dédie ce mémoire de thèse à ma mère mon père mes frères et soeurs ma famille et mes amis tel-00685963, version 1- 11 Apr 2012 pour leur soutien constant avec toute ma reconnaissance et tout mon amourREMERCIEMENTS Tout d’abord, je tiens à remercier Monsieur Jean Bolte, Professeur à l’Université Blaise Pascal et directeur du laboratoire SEESIB pour m’avoir accueilli dans son laboratoire. Toute ma reconnaissance va à Madame Denise DUGAT, Chargée de Recherche au CNRS, qui m’a guidé et conseillé tout au long de ces recherches avec un intérêt permanent. Ses compétences et sa rigueur scientifique ont été pour moi une aide précieuse pour mener à bien ce travail. Qu’elle trouve ici le témoignage de ma respectueuse gratitude.
Angewandte Chemie International Edition, 2009
HAL is a multi-disciplinary open access archive for the deposit and dissemination of sci-entific ... more HAL is a multi-disciplinary open access archive for the deposit and dissemination of sci-entific research documents, whether they are pub-lished or not. The documents may come from teaching and research institutions in France or abroad, or from public or private research centers. L’archive ouverte pluridisciplinaire HAL, est destinée au dépôt et a ̀ la diffusion de documents scientifiques de niveau recherche, publiés ou non, émanant des établissements d’enseignement et de recherche français ou étrangers, des laboratoires publics ou privés. Bis-14-membered ring diketal diamines: Synthesis and evaluation of their anti-HIV and anti-tumoral activities
Synthetic Communications, 2007
European Journal of Medicinal Chemistry, 2009
Chiral and achiral macrocyclic bis-diketal diamines, analogs of bicyclam AMD 3100, were synthesiz... more Chiral and achiral macrocyclic bis-diketal diamines, analogs of bicyclam AMD 3100, were synthesized in three steps from the previously obtained 14-membered ring diketal dilactams. Their monoreduction with lithium aluminium hydride gave the corresponding diketal aminolactams. Coupling these with dibromo-pxylene led to xylyl dimer compounds. A second reduction step yielded the expected bis-diketal diamines in the methyl and unsubstituted series. Biological tests on the unreduced and reduced dimers showed both weak anti-HIV and anti-proliferative activities for the bis-diphenyl diketal aminolactam 13b, with a mode of action probably different from that of AMD 3100. 3. Biological assays Anti-HIV and anti-tumoral tests were performed on the two synthesized bis-diketal diamines 18b, 19c, and on the three bis-diketal aminolactams 13b,c, 15b, not involved in the last reduction step. 3.1. Anti-HIV activity evaluation Since the anti-HIV activity of AMD 3100 appears to be confined to the T-lymphotropic (X4) HIV strains, i.e. those strains that use the CXCR4 receptor to enter their target cells [7b], the effects of the above chemical entities were studied in vitro with two T cell lines, MT-4 and CEM-SS, infected by X4 viral isolates. The activity of a given compound on the replication of HIV-1 was measured by quantification of (i) the inhibition of virus-induced cytopathogenicity in infected MT-4 cells, and (ii) the reverse transcriptase (RT) activity associated with virus particles released from infected CEM-SS cells.
European Journal of Organic Chemistry, 2008
HAL is a multidisciplinary open access archive for the deposit and dissemination of scientific re... more HAL is a multidisciplinary open access archive for the deposit and dissemination of scientific research documents, whether they are published or not. The documents may come from teaching and research institutions in France or abroad, or from public or private research centers. L'archive ouverte pluridisciplinaire HAL, est destinée au dépôt et à la diffusion de documents scientifiques de niveau recherche, publiés ou non, émanant des établissements d'enseignement et de recherche français ou étrangers, des laboratoires publics ou privés.
Angewandte Chemie International Edition, 2010
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