Pirolidina
Pirolidina, juga dikenal sebagai tetrahidropirola, merupakan senyawa organik dengan rumus kimia C4H9N. Ia merupakan senyawa amina siklik dengan cincin beranggota lima yang terdiri dari empat atom karbon dan satu atom nitrogen. Ia berupa cairan bening dengan aroma tidak sedap seperti amonia.
| |||
Nama | |||
---|---|---|---|
Nama IUPAC
Pirolidina
| |||
Nama lain
azolidina, azasiklopentana, tetrahidropirola
| |||
Penanda | |||
Model 3D (JSmol)
|
|||
3DMet | {{{3DMet}}} | ||
Nomor EC | |||
PubChem CID
|
|||
Nomor RTECS | {{{value}}} | ||
CompTox Dashboard (EPA)
|
|||
| |||
Sifat | |||
C4H9N | |||
Massa molar | 71,11 | ||
Penampilan | cairan bening | ||
Densitas | 0,866 | ||
Titik lebur | -63 °C | ||
Titik didih | 87 °C | ||
larut secara penuh | |||
Keasaman (pKa) | 11,27 | ||
Kebasaan (pKb) | 2,74 | ||
Bahaya | |||
Bahaya utama | sangat mudah terbakar, berbahaya, korosif, mutagen | ||
Frasa-R | 11 20/21/22 35 | ||
Frasa-S | 16 26 28 36/37 45 | ||
Titik nyala | 3 °C | ||
Senyawa terkait | |||
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa). | |||
Referensi | |||
Pirolidina ditemukan secara alami pada daun tembakau dan wortel. Struktur cincin pirolidina dapat ditemukan pada banyak alkaloid alami, seperti nikotina dan higrina. Ia juga dapat ditemukan pada banyak obat-obatan farmasi seperti prosiklidina dan bepridil. Ia juga menjadi dasar senyawa rasetam (misalnya pirasetam dan anirasetam).
Struktur cincin pirolidina merupakan struktur pusat asam amino prolina dan hidroksiprolina.
Dalam kimia organik, pirolidina digunakan untuk mengaktivasi keton terhadap adisi nukleofilik dengan pembentukan imina.