Քացախաթթու

Քացախաթթու
Ընդհանուր տեղեկություններ
Դասական անվանակարգում	էթանաթթու
Ավանդական անվանում	քացախաթթու
Քիմիական բանաձև	C₂H₄O₂
Ֆիզիկական հատկություններ
Ագրեգատային վիճակ	անգույն հեղուկ
Մոլային զանգված	1,0E−25 կիլոգրամ գ/մոլ
Խտություն	1,05 գ/սմ³ և 1,0446 գ/սմ³ գ/սմ³
Մակերեսային լարվածություն	27,1 millinewton per metre, 24,61 millinewton per metre և 22,13 millinewton per metre Ն/մ
Դինամիկ մածուցիկություն	1,056 միլիպասկալ վայրկյան, 0,786 միլիպասկալ վայրկյան, 0,599 միլիպասկալ վայրկյան և 0,464 միլիպասկալ վայրկյան Պա/վ
Իոնիզացման էներգիա	1,7E−18 ջոուլ կՋ/մոլ
Ջերմային հատկություններ
Հալման ջերմաստիճան	62 ℉, 16,6 ± 0,1 °C և 17 ± 0 °C °C
Եռման ջերմաստիճան	244 ℉, 117,9 ± 0 °C և 117,9 ± 0,2 °C °C
Այրման ջերմաստիճան	103 ℉ և 39 ± 6 °C
Ինքնաբռնկման ջերմաստիճան	427 °C
Կրիտիկական ճնշում	5,79 մթն.
Մոլյար ջերմատարողություն	123,4 Ջ/(մոլ•Կ)
Գոյացան էնթալպիա	−487 կՋ/մոլ կՋ/մոլ
Գոլորշու ճնշում	1466,55 Pa, 10 kPa և 100 kPa
Քիմիական հատկություններ
pKa	4,74 և 4,756
Բեկման ցուցիչ	1,372
Դիպոլ մոմենտ	5,7E−30 Կլ·մ
Դասակարգում
CAS համար	64-19-7
PubChem	176
EINECS համար	200-580-7
SMILES	CC(=O)O
ЕС	200-580-7
RTECS	AF1225000
ChEBI	171
IDLH	50 parts per million և 123 mg/m³
	Եթե հատուկ նշված չէ, ապա բոլոր արժեքները բերված են ստանդարտ պայմանների համար (25 °C, 100 կՊա)

Քացախաթթու, օրգանական թույլ, միահիմն կարբոնաթթու CH₃COOH բանաձևով (էթանաթթու)։ Քացախաթթվի աղերը և բարդ եթերները կոչվում են ացետատներ։

Պատմություն

Քացախը հանդիսանում է գինու խմորման արդյունք և հայտնի է մարդկանց շատ հին ժամանակնորից։ Առաջին տեղեկությունները քացախաթթվի օգտագործման մասին մեզ տվել է հույն պատմիչ Տեոֆրաստը (մ.թ.ա. 3-րդ դար)։ Այնտեղ նկարագրված էր քացախաթթվի և մետաղների փոխազդեցությունը, որի արդյունքում առաջանում էին արվեստում կիրառվող որոշ պիգմենտներ։

Քացախաթթուն օգտագործում էին կապարյին բելիլա, ստանալու համար։ Հին Հռոմում թթված գինին պահելով կապարային տարրաներում ստանում էին քաղցր մի ըմպելիք՝ «Սապա»։ Սապան պարունակում էր մեծ քանակությամբ կապարի ացետատ, որը շատ քաղցր նյութ է, այն նաև անվանում են՝ «Կապարային շաքար» կամ «Սատուրնի շաքար»։ 8-րդ դարում առաջին անգամ արաբ ալքիմիկ Ջաբիր իբն Խաինը ստացավ կոնցենտրիկ քացախաթթու, թորման եղանակով։

Վերածննդի դարաշրջանում քացախաթթու ստանում էին որոշ մետաղների ացետատների սուբլիմացիայից (առավելաշատ օգտագործում էին պղնձի երկվալենտ ացետատը)։

Գործարան, որն արտադրում է քացախաթթու (1884)

Քացախաթթվի հատկությունները փոփոխվում են նրա մեջ պարունակվող ջրի քանակով։ Դրա հետ կապված հնում կարծում էին, որ գինուց և ացետատներից ստացված թթուները երկու տարբեր թթուներ են։ 1847 թվականին Ադոլֆ Կոլբեն քացախաթթու սինթեզեց անօրգանական նյութերից։ Նա քացախաթթու սինթեզեց ծծմբածխածինը քլորացնելով մինչև տետրաքլորմեթան, որի պիրոլիզից ստացավ տետրաքլորէթիլեն։ Վերջինս ջրում քլորացնելիս նա ստացավ տրիքլորքացախաթթու, որը էլեկտրականությամբ վերականգնելիս ստացավ քացախաթթու։

Ֆիզիկական հատկություններ

Քացախաթթուն իրենից ներկայացնում է անգույն, սուր հոտով, թթու համով հեղուկ։ Հիդրոսկոպիկ է։ Ջրում լուծվում է անսահմանափակ քանակությամբ։ Իր մեջ լավ լուծում է անօրգանական գազեր և այլ նյութեր, օրինակ՝ HF, HI, HCl, HBr և այլ նյութեր։ Գոյություն ունի ցիկլիկ և գծային դիմերների ձևով։ 100 տոկոսանոց քացախաթթուն կոչվում է սառցային, որը սառեցնելիս առաջացնում է սառցանման զանգված։

Գոլորշիների ճնշումը
Ճնշում (մմ. սնդիկի սյուն)	Ջերմաստիճան (°C)
10	17,1
40	42,4
100	62,2
400	98,1
560	109
1520	143,5
3800	180,3

Հարաբերական դիէլեկտրիկ թափանցելիություն՝ 6,15 (20 °C)
Մակերեսային լարվածություն՝ 27,8
Սահմանային ջերմունակություն, հաստատուն ճնշման տակ՝ 2,01 Ջ/գ*Կ (17 °C)
Օդում բռնկման ջերմաստիճանը՝ 38 °C
Ինքնահալման ջերմաստիճանը օդում՝ 454 °C
Այրման ջերմաքանակ՝ 876,1 կՋ/մոլ

Քացախաթթուն որոշ նյութերի հետ առաջացնում է երկակի ազեոտրոպ խառնուրդներ՝

Նյութ	Եռման ջերմաստիճան,°C	Քացախաթթվի զանգվածային բաժինը,%
Ածխածնի քառարժեք քլորիդ	76,5	3
Ցիկլոհեքսան	81,8	6,3
Բենզոլ	88,05	2
Տոլուոլ	104,9	34
Հեպտան	91,9	33
Երքլորէթիլեն	86,5	4
Էթիլբենզոլ	114,65	66
0րթոքսիլոլ	116	76
Պարաքսիլոլ	115,25	72
Բրոմոֆորմ	118	83

- Քացախաթթուն որոշ նյութերի հետ առաջացնում է եռակի ազեոտրոպ խառնուրդներ՝

Ջուր և բենզոլ (եռման ջերմաստիճան 88 °C)
Ջուր և բութիլացետատ (եռման ջերմաստիճան 89 °C)

Ստացում

Արդյունաբերական եղանակ

Հին արդյունաբերությունում քացախաթթու ստանում են ացետալդեհիդի և բութանի օքսիդացումից։

Ացետալդեհիդը օքսիդանում է երկվալենտ մագնեզիումի ացետատի ներկայությամբ, բարձր ջերմաստիճանի և ճնշման տակ (η=95%,50-60 °С )՝

2CH_{3}CHO+O_{2}\rightarrow 2CH_{3}COOH

Նորմալ բութանի օքսիդացումը տեղի է ունենում 150-200 °C -ում և 150 մթն. ճնշման տակ՝

2C_{4}H_{1}0+2O_{2}{\xrightarrow {(CH_{3}COO)_{2}Co}}4CH_{3}COOH+2H_{2}O

Երկու եղանակնել հիմնված են նավթի կրեկինգի արդյունք հանդիսացող նյութերի օքսիդացման վրա։

Մեթանոլի կատալիտիկ կարբոնիզացիա

Մոնսանտո ընկերության կատալիտիկ եղանակի գծագիրը

Քացախաթթվի ստացման արդյունաբերական կարևորագույն եղանակներից է մեթանոլի կատալիտկ կարբոնիզացիան ածխածնի մոնօքսիդով՝

CH_{3}OH+CO\rightarrow CH_{3}COOH

Այս ռեակցիան հայտնաբերվել է BASF կազմակերպության գիտնականների կողմից 1913 թվականին։ 1960 թվականին այդ կազմակերպությունը հիմնադրեց այս եղանակով քացախաթթու արտադրող առաջին գործարանը։ Այս պրոցեսում կատալիզատոր է հանդիսանում կոբալտի յոդիդը։ Գործարաններից մեկը հիմնադրվել է Գեիսմարում (Լուիզիանա նահանգ)։ Այն երկար ժամանակ հանդիսանում էր ԱՄՆ-ի միակ BASF-ի գործարանը։

Մեթանոլի կատալիտիկ կարբոնիզացիաի մեթոդի ավելի կատարելագործված եղանակը ուսումնասիրվել է Մոնսանտո կազմակերպության կողմից 1970 թվականին։ Դա հոմոգեն պրոցես է, որում որպես կատալիզատոր օգտագործվում է ռոդիումի աղեր։ BP կազմակերպությունում որպես կատալիզատոր օգտագործվում են իրիդիումի միացությունները։

Բիոքիմիական եղանակ

Բիոքիմիական եղանակում օգտագործվում է որոշ միկրոօրգանիզմների էթանոլը օքսիդացնելու հատկությունը։ Այս եղանակու որպես հումք օգտագործում են էթանոլ պարունակող հեղուկներ կամ էթանոլի լուծույթ։ Այդ ռեակցիայում մասնակցում է ալկոհոլօքսիդազ ֆերմենտը։

CH_{3}CH_{2}OH+O_{2}\rightarrow CH_{3}COOH+H_{2}O

Ացետիլենի հիդրատացիա

C_{2}H_{2}+2H_{2}O{\xrightarrow[{Hg^{2}+}]{Hg}}CH_{3}COOH+H_{2}\uparrow

Ծանոթագրություններ

↑ ^1,0 ^1,1 acetic acid
↑ ^2,00 ^2,01 ^2,02 ^2,03 ^2,04 ^2,05 ^2,06 ^2,07 ^2,08 ^2,09 ^2,10 ^2,11 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0002.html
↑ ^3,0 ^3,1 ^3,2 ^3,3 ^3,4 ^3,5 ^3,6 CRC Handbook of Chemistry and Physics / W. M. Haynes — 95 — Boca Raton: CRC Press, 2014. — P. 3—4. — ISBN 978-1-4822-0868-9
↑ ^4,0 ^4,1 ^4,2 ^4,3 ^4,4 ^4,5 CRC Handbook of Chemistry and Physics / W. M. Haynes — 95 — Boca Raton: CRC Press, 2014. — P. 6—182. — ISBN 978-1-4822-0868-9
↑ ^5,0 ^5,1 ^5,2 ^5,3 ^5,4 ^5,5 ^5,6 ^5,7 CRC Handbook of Chemistry and Physics / W. M. Haynes — 95 — Boca Raton: CRC Press, 2014. — P. 6—232. — ISBN 978-1-4822-0868-9
↑ ^6,0 ^6,1 ^6,2 ^6,3 ^6,4 ^6,5 ^6,6 David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals: A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
↑ ^7,0 ^7,1 Bradley J., Williams A. J., Andrew S.I.D. Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // Figshare — 2014. — doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics / W. M. Haynes — 95 — Boca Raton: CRC Press, 2014. — P. 16—19. — ISBN 978-1-4822-0868-9
↑ http://www.cdc.gov/niosh/ipcsneng/neng0363.html
↑ ^10,0 ^10,1 CRC Handbook of Chemistry and Physics / W. M. Haynes — 95 — Boca Raton: CRC Press, 2014. — P. 6—95. — ISBN 978-1-4822-0868-9
↑ Flash P. Small Scale Determination of the pKa Values for Organic Acids // J. Chem. Educ. — ACS, 1994. — Vol. 71, Iss. 1. — P. A6. — ISSN 0021-9584; 1938-1328 — doi:10.1021/ED071PA6
↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics / W. M. Haynes — 95 — Boca Raton: CRC Press, 2014. — P. 5—94. — ISBN 978-1-4822-0868-9

Արտաքին հղումներ

Վիքիպահեստն ունի նյութեր, որոնք վերաբերում են «Քացախաթթու» հոդվածին։

[_f18fadb7b506578f-1] 1,0 ^1,1 acetic acid

[_c1a7e1a540ba0883-2] 2,00 ^2,01 ^2,02 ^2,03 ^2,04 ^2,05 ^2,06 ^2,07 ^2,08 ^2,09 ^2,10 ^2,11 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0002.html

[_6290b0e97d2dac78-3] 3,0 ^3,1 ^3,2 ^3,3 ^3,4 ^3,5 ^3,6 CRC Handbook of Chemistry and Physics / W. M. Haynes — 95 — Boca Raton: CRC Press, 2014. — P. 3—4. — ISBN 978-1-4822-0868-9

[_dd2f085db6933cc6-4] 4,0 ^4,1 ^4,2 ^4,3 ^4,4 ^4,5 CRC Handbook of Chemistry and Physics / W. M. Haynes — 95 — Boca Raton: CRC Press, 2014. — P. 6—182. — ISBN 978-1-4822-0868-9

[_df6a6cf30050afa4-5] 5,0 ^5,1 ^5,2 ^5,3 ^5,4 ^5,5 ^5,6 ^5,7 CRC Handbook of Chemistry and Physics / W. M. Haynes — 95 — Boca Raton: CRC Press, 2014. — P. 6—232. — ISBN 978-1-4822-0868-9

[_6c7a0c00002e3c70-6] 6,0 ^6,1 ^6,2 ^6,3 ^6,4 ^6,5 ^6,6 David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals: A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5

[_83d30bbb990aa5cf-7] 7,0 ^7,1 Bradley J., Williams A. J., Andrew S.I.D. Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // Figshare — 2014. — doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2

[_ca35483f79e1c1ee-8] CRC Handbook of Chemistry and Physics / W. M. Haynes — 95 — Boca Raton: CRC Press, 2014. — P. 16—19. — ISBN 978-1-4822-0868-9

[_4b936e53d59f409f-9] ttp://www.cdc.gov/niosh/ipcsneng/neng0363.html

[_59c5d7bbd9f5bcad-10] 10,0 ^10,1 CRC Handbook of Chemistry and Physics / W. M. Haynes — 95 — Boca Raton: CRC Press, 2014. — P. 6—95. — ISBN 978-1-4822-0868-9

[_eec83a89b8238d17-11] Flash P. Small Scale Determination of the pKa Values for Organic Acids // J. Chem. Educ. — ACS, 1994. — Vol. 71, Iss. 1. — P. A6. — ISSN 0021-9584; 1938-1328 — doi:10.1021/ED071PA6

[_61c7d9a524fb8a2d-12] CRC Handbook of Chemistry and Physics / W. M. Haynes — 95 — Boca Raton: CRC Press, 2014. — P. 5—94. — ISBN 978-1-4822-0868-9

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]