Levulinsav
| Levulinsav[1] | |||
 Vonalváz | |||
 Vázmodell | |||
| IUPAC-név | 4-oxopentánsav | ||
| Más nevek | β-acetil-propionsav, 3-acetopropionsav, γ-ketovaleriánsav | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 123-76-2 | ||
| PubChem | 11579 | ||
| ChemSpider | 11091 | ||
| DrugBank | DB02239 | ||
| ChEBI | 45630 | ||
| |||
| |||
| InChIKey | JOOXCMJARBKPKM-UHFFFAOYSA-N | ||
| UNII | RYX5QG61EI | ||
| ChEMBL | 1235931 | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C5H8O3 | ||
| Moláris tömeg | 116,11 g/mol | ||
| Sűrűség | 1,1447 g/cm³ | ||
| Olvadáspont | 33-35 °C | ||
| Forráspont | 245-246 °C | ||
| Rokon vegyületek | |||
| Rokon vegyületek | valeriánsav, γ-valerolakton | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
A levulinsav, másik nevén 4-oxopentánsav vagy γ-oxovaleriánsav fehér színű kristály. Oldódik vízben, alkoholban, éterben.
Előállítás
[szerkesztés]Előállítható bármilyen szénhidrátból, sav-katalizált hidrolízissel.[2][3] A folyamat intermediere glükóz, amely fruktózzá izomerizálódik, majd dehidrációval hidroximetilfurfuralon keresztül hangyasav és levulinsav 1:1 arányú elegye keletkezik.
HOCH2C4H2OCHO + 2 H2O → HCO2H + CH3C(O)CH2CH2CO2H
Felhasználás
[szerkesztés]Gyógyszeripari termékek, lágyítók és egyéb adalékanyagok prekurzora.[4]
Katalitikus redukcióval potenciális bio-üzemanyagok előállítására alkalmas, mint például a metil-tetrahidrofurán, a γ-valerolakton vagy a metil-levulinát.[5]
A levulinsav észtereit ételízesítőként, oldószerként alkalmazzák. Kalciumsója intravénás kalciuminjekció, nátriumsója környezetbarát fagyállóként használható.
5-aminoszármazéka, a δ-amino-levulinsav[6] a porfin előállításának első lépése, így az élővilágban fontos szerepet játszik a klorofill és a B12-vitamin előállításakor.
Levulinsavat alkalmaznak a nikotin cigarettafüstben való transzportjának és az agyi receptorokhoz való kötődésének fokozására.[7]
Jegyzetek
[szerkesztés]- ↑ 814254 Levulinsav (Merck)
- ↑ "Production of levulinic acid from carbohydrate-containing materials" SW Fitzpatrick - US Patent 5,608,105, 1997
- ↑ "Levulinic acid". B. F. McKenzie, 1941, Org. Synth.; Coll. Vol. 1, p. 335
- ↑ Franz Dietrich Klingler, Wolfgang Ebertz "Oxocarboxylic Acids" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2005, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a18 313
- ↑ "Catalytic conversion of biomass to biofuels" - DM Alonso, JQ Bond, JA Dumesic - Green Chemistry, 2010, 12, 1493-1513
- ↑ δ-amino-levulinsav: lásd Aminolevulinic acid (angol Wikipédia)
- ↑ "Industry research on the use and effects of levulinic acid: a case study in cigarette additives" Keithley L, Ferris Wayne G, Cullen D, Connolly GN., Nicotine & Tobacco Research, 2005, 7, 5 761-771.