Paclobutrazol
| Paclobutrazol | |||
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| structure du paclobutrazol sans stéréoisomérie | |||
| Identification | |||
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| Nom UICPA | (2R/S,3R/S)-1-(4-chlorophényl)-4,4-diméthyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)pentan-3-ol | ||
| Synonymes |
α-tert-butyl-β-(4-chlorobenzyl)-1H-1,2,4-triazol-1-éthanol; PBZ |
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| No CAS | |||
| No ECHA | 100.121.374 | ||
| No RTECS | XZ4803300 | ||
| PubChem | 73671 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| Apparence | poudre cristalline blanche[1] | ||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule | C15H20ClN3O [Isomères] |
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| Masse molaire[2] | 293,792 ± 0,016 g/mol C 61,32 %, H 6,86 %, Cl 12,07 %, N 14,3 %, O 5,45 %, |
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| Propriétés physiques | |||
| T° fusion | 164 °C[1] | ||
| T° ébullition | 384 °C[1] | ||
| Solubilité | eau : quasi insol. 22,9 mg·l-1 à 20 °C[1] | ||
| Pression de vapeur saturante | 0,0019 mPa à 25 °C[1] | ||
| Précautions | |||
| SGH[3] | |||
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| Transport[3] | |||
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| Écotoxicologie | |||
| DL50 | 1336 mg/kg (rat, oral)[1] > 20 000 mg/kg (rat, s.c.)[1] |
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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Le paclobutrazol (PBZ) est un retardateur de croissance végétale. C'est un antagoniste de l'hormone végétale gibbérelline. Il agit en inhibant la biosynthèse des gibbérellines en inhibant les monooxygénases du réticulum endoplasmique.
Synthèse
[modifier | modifier le code]Le paclobutrazol peut être obtenu par réaction du 1,2,4-triazole avec le chlorure de 4-chlorobenzyle, puis avec la bromopinacolone et enfin avec le tétrahydruroborate de sodium[4].
Stéréochimie
[modifier | modifier le code]Le paclobutrazol possède deux atomes de carbone chiraux sans autre élément de symétrie. Il se présente donc sous la forme de deux paires d'énantiomères, diastéréoisomères entre elles :
Utilisation en Horticulture
[modifier | modifier le code]Ses effets s'observent par la réduction de la croissance internodale de la tige et l'augmentation de la croissance des racines. Il a également été montré que le Paclobutrazol réduit la sensibilité au gel et la tolérance au froid des agrumes en maintenant les bourgeons greffés dans un état dominant dans des conditions défavorables (2022). Il en résulte une maturation précoce des agrumes[5].
Le PBZ est utilisé par les arboriculteurs afin de limiter la croissance des cultures dans l'optique d'éviter leur verse. En arboriculture fruitière il limite l'alternance biennale [6] chez le manguier et le pomelo. Par ailleurs, il a été montré que le PBZ a d'autres effets positifs sur les arbres et les arbustes. On note une amélioration de la résistance à la sécheresse, au stress, renforce la couleur verte des feuilles, améliore la résistance contre les champignons et les bactéries, et a renforcé le développement des racines[7],[8],[9],[10].
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| Stéréoisomère (2R,3R) | Stéréoisomère (2S,3S) | Stéréoisomère (2R,3S) | Stéréoisomère (2S,3R) |
Références
[modifier | modifier le code]- fiche Paclobutrazol sur la Pesticide Properties DataBase (PPDB) de l' University of Hertfordshire, consulté le 21 mars 2014.
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Fiche Sigma-Aldrich du composé Paclobutrazol PESTANAL, consultée le 1/05/2017. + (pdf) Fiche MSDS
- Thomas A. Unger, Pesticide Synthesis Handbook, William Andrew, 1996, p. 690 . (ISBN 0-8155-1853-6), page sur googlebook.
- (en) Fernando Párraga Bazurto; Adriana Celi; Liliana Corozo; Leonardo Solís1, « Importancia del paclobutrazol en la producción de cítricos fuera de temporada », Manglar 19(1), , p. 117-127 (lire en ligne [PDF])
- (en) Gollagi Sg, Jasmitha Bg et Sreekanth Hs, « A review on: Paclobutrazol a boon for fruit crop production », Journal of Pharmacognosy and Phytochemistry, vol. 8, no 3, , p. 2686–2691 (lire en ligne, consulté le )
- Chaney et al. 1996[évasif]
- Fletcher et al. 2000[évasif]
- Rademacher 2000[évasif]
- Chaney 2003[évasif]
