Céfazoline
| Céfazoline | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | acide (6R,7R)-3-{[(5-méthyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)thio]méthyl}-8-oxo-7-[(1H-tétrazol-1-ylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ène-2-carboxylique |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.043.042 |
| No CE | 247-362-8 |
| Code ATC | J01 |
| DrugBank | DB01327 |
| PubChem | 33255 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | Solide |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C14H14N8O4S3 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 454,507 ± 0,03 g/mol C 37 %, H 3,1 %, N 24,65 %, O 14,08 %, S 21,17 %, |
| Propriétés physiques | |
| Solubilité | 214 mg·l-1 à 25 °C (estimation) |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | 3 000 mg·kg-1 souris i.v. 4 000 mg·kg-1 souris i.m. |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La céfazoline est un antibiotique de la classe des céphalosporines de première génération, découvert en 1969 par des chercheurs japonais[2] et initialement commercialisé en France sous les noms de spécialité Cefacidal (laboratoires Bristol-Myers Squibb) et Kefzol (laboratoires Eli Lilly).
Utilisation clinique
[modifier | modifier le code]- Gram positifs : Staphylocoque non résistant à la méticilline, Streptocoque
- Moraxella catarrhalis, Escherichia coli, Klebsiella, Proteus.
La céfazoline constitue une bonne alternative à l'oxacilline pour traitement des infections cutanées à Staphylocoque ou Streptocoque A. Elle n'est pas efficace sur le Staphylococcus aureus résistant à la méticilline, Haemophilus influenzae, les entérocoques, le pneumocoque résistant aux pénicillines.
La céfazoline est un médicament de référence dans de nombreuses indications d'antibioprophylaxie en chirurgie et en médecine interventionnelle.
Divers
[modifier | modifier le code]La céfazoline fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en )[3].
Liens externes
[modifier | modifier le code]- Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Céfazoline
Notes et références
[modifier | modifier le code]- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) (en) Kumazawa J, Yagisawa M, « The history of antibiotics: the Japanese story », Journal of infection and chemotherapy, vol. 8, no 2, , p. 125-133 (PMID 12111564, lire en ligne [html], consulté le )
- WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013
