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    Baeyer-Villiger Oxidation Finale

    Transféré par

    Ahmed Midoch
    Le réarrangement de Baeyer-Villiger est une réaction d'oxydation où une cétone est transformée en ester à l'aide de peracides. Adolf von Baeyer et Victor Villiger ont découvert cette réaction. Elle trouve des applications en synthèse pharmaceutique et de polymères.

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    Baeyer-Villiger Oxidation Finale

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    Ahmed Midoch
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    Le réarrangement de Baeyer-Villiger est une réaction d'oxydation où une cétone est transformée en ester à l'aide de peracides. Adolf von Baeyer et Victor Villiger ont découvert cette réaction. Elle trouve des applications en synthèse pharmaceutique et de polymères.

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    Baeyer–Villiger oxidation finale (1)

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    Le réarrangement de Baeyer-Villiger est une réaction d'oxydation où une cétone est transformée en ester à l'aide de peracides. Adolf von Baeyer et Victor Villiger ont découvert cette réaction. Elle trouve des applications en synthèse pharmaceutique et de polymères.

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    Baeyer-Villiger Oxidation Finale

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    Ahmed Midoch
    Le réarrangement de Baeyer-Villiger est une réaction d'oxydation où une cétone est transformée en ester à l'aide de peracides. Adolf von Baeyer et Victor Villiger ont découvert cette réaction. Elle trouve des applications en synthèse pharmaceutique et de polymères.

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    sur 17

    Baeyer–

    Villiger
    oxidation

    Présenter par :
    • Maryem Hajjem
    • Nadine Kjima
    • Ahmed Ben Romdhane
    Plan

    Introduction Historique Mécanisme Applications Bibliographie

    1
    INTRODUCTION
    Le réarrangement de Baeyer-Villiger,
    nommé d'après les chimistes Adolf von
    Baeyer et Victor Villiger, est une réaction
    organique où une cétone est transformée
    en ester par oxydation avec un peracide
    ou de l'eau oxygénée1,2.

    2
    Historique
    Adolf von Baeyer
    • 1835-1917
    • Nationalité : Allemande3
    • Éducation : Université de Berlin, Université de
    Heidelberg 3
    • Carrière :
    Professeur de chimie à l'Université de Strasbourg, l'université
    Humboldt de Berlin, l'Université de Munich à la suite de Justus
    von Liebig3
    • Contributions Scientifiques :
    - Découverte de la structure du bleu d'indigo en 1864 4
    - Développement de méthodes de synthèse organique
    • Accomplissement :
    - Prix Nobel de chimie en 19054
    - La médaille Copley de la Royal Society en 19034

    3
    Victor Villiger
    • 1872-1947
    • Nationalité : Suisse
    • Éducation : Université de Bâle
    • Carrière : Professeur à l'Université de Zurich
    • Contributions Scientifiques :
    - Développement de la réaction de Villiger
    - Synthèse des acides carboxyliques et leurs dérivés
    • Accomplissement :
    - La médaille Davy de la Royal Society en 1931
    - Le titre de docteur honoris causa de l'Université de Munich en
    1938.

    4
    Mécanisme
    Les Peracides

    Les peracides sont des composés organiques contenant un groupe peroxyde (O-O) lié à un atome
    d'oxygène d'un groupe acide carboxylique. Ils sont souvent utilisés comme réactifs dans diverses
    réactions d'oxydation en chimie organique.

    Exemples courants de peracides :

    - Acide peracétique (PAA)


    - Acide méta-chloroperbenzoïque (MCPBA)
    - Acide peroximonosulfurique (Caroate)

    5
    Étape 1 : Protonation du groupe carbonyle pour créer le réactif nucléophile percarboxylate5

    cétone peracide Cétone protoné Percarboxylate

    6
    Cétone
    protoné

    Étape 2 :
    Attaque
    nucléophile du
    peracide sur le Percarboxylate
    carbone
    carbonyle 5.

    Intermédiaire 7
    Étape 3 : Retour des électrons de l'oxygène et migration des
    électrons C-C5.

    Intermédiaire Ester protoné carboxylate

    8
    Étape 4 5 :

    Ester protoné carboxylate Ester Acide Carboxylique

    9
    Aptitude de migration

    dans l'oxydation de Baeyer-Villiger, la structure du produit dépend du groupe qui


    migre.

    L’ordre général de migration a été établi comme suit :

    - Aptitude migratoire 6 : H > alkyle tertiaire > cyclohexyle > alkyle secondaire,
    aryle > alkyle primaire > méthyle

    10
    Applications
    Applications
     Synthèse Pharmaceutique:
    • La fabrication du Fluconazole 7 (antifongique)
    • La synthèse de la Méthylprednisolone 8 (corticostéroïde)

     Production de Lactone:
    • Synthèse de lactone 9 pour les aromes et les parfums
    • Les lactones sont des composés intermédiaires dans la synthèse de nombreux produits naturels et
    pharmaceutiques ‘ les macrolactones’
     Agrochimie:
    • Synthèse de pesticides 10et herbicides

     Polymère Biodégradables:
    • Synthèse de polycaprolactone 11 pour la fabrication de dispositifs implantables

    11
    Bibiliographie
    Bibliographie
    • 1-(en) A. Baeyer, « Einwirkung des Caro'schen Reagens auf Ketone », Ber., vol. 32, no 3, 1899, p. 3625–
    3633 (DOI 10.1002/cber.189903203151, lire en ligne [archive] [abstract])
    • 2-(en) A. Baeyer, « Uber die Einwirkung des Caro'schen Reagens auf Ketone », Ber., vol. 33, no 1, 1900,
    p. 858–864 (DOI 10.1002/cber.190003301153, lire en ligne [archive] [abstract])
    • 3-« Adolf Johann Friedrich Wilhelm von Baeyer [archive] », encyclopédie Larousse (consulté le 23
    novembre 2022)
    • 4-(en) Adolf von Baeyer [archive] sur l’Encyclopædia Britannica (consulté le 24 novembre 2022)
    • 5-https://www.chemistrylearner.com/baeyer-villiger-oxidation.html#google_vignette
    • 6- https://en.wikipedia.org/wiki/Baeyer%E2%80%93Villiger_oxidation?oldid=406377534
    • 7- «Comprehensive Organic Synthesis » Vol 7 , par Gray A,Molander et Paul Knochel
    • 8-March, Jerry, « Advanced Organic Chemistry: Reations, Mechanisms, and Structure »
    • 9-Leper , M, J,, Noyori, R,, et al, « The Baeyer-Villiger Oxidation of Ketones and A ldehydes ,» Org,
    React,(Organic Reactions),1996
    • 10-Ballini, Roberto, « A new method for the Baeyer-Villiger oxidation of ketones to ester and lactones
    under solvent-free conditions, »
    • 11-Drent,E,, et al, « Polycaprolactone and Its Copolymers, » In Biodegradable Polymers, 2002,

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