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EXERCICES D’ENRICHISSEMENT SUR LES ACIDES CARBOXYLIQUES ET DERIVES

T.S.E & T.S.Exp- LMMS 2019-2020
Exercice 1 :
Donne tous les formules semi-développées et noms de :
a) Acide carboxylique C5H10O2 ;
b) Ester C5H10O2 ;
c) Anhydride d’acide C6H10O3
d) Chlorure d’acyle C5H9OCl
e) Amide C5H11ON
Exercice 2 :
Soient les schémas réactionnels suivants où B, C, D, E, F, G, H, I sont des composés organiques. Les
réactions chimiques permettant de passer d’un composé à un autre ou d’un composé à plusieurs
autres sont numérotées conformément aux indications suivantes:(1) : hydratation ; (2) : oxydation
ménagée ; (3) : oxydation poussée ; (4) : décarboxylation ; (5) : action sur l’ammoniac ; (6) : action
sur le propan-2-ol ; (7) : action sur le chlorure de thionyle ; (8) : déshydratation en présence de
l’oxyde de phosphore.

H I

C2H4 B C (réagit avec la liqueur de Fehling) D G

E F
Identifie les composés organiques en précisant leurs formules semi-développées et leurs noms.
Exercice 3 :
Indique pour chacune des réactions suivantes le nom et la formule semi-développées des composés
représentés par les lettres A ,
B, C, D, C, D, E, F, G, H, I, J, et K,.
a) Chlorure de propanoyle + A → propanoate de méthyle + B
b) Acide benzoïque + SOCl2 → SO2 + HCl + C
c) Ethanoate de propyle + D → éthanoate de sodium + propan-1-ol
d) Acide éthanoïque + chlorure d'éthanoyle → E + HCl
e) Chlorure d'éthanoyle + N-méthyléthylamine → F + G
f) Anhydride éthanoïque + aniline → H + I
g) Anhydride éthanoïque + méthanol → acide éthanoïque + J
h) Acide 2-méthylpropanoïque + PCl5 → K + POCl3 + HCl
Exercice 4 :
Un ester E contient, en masse, 62 % de carbone et 10 % d’hydrogène.
L’hydrolyse de l’ester E par action de l’eau produit deux corps A et B dont l’étude permet de préciser
la structure de E.
On donne en g.mol-1 MC = 12 ; MH = 1 ; MO = 16 .
1) Vérifie que la formule C6H12O2 peut convenir pour l’ester E.
2) Étude de A.
Il peut être obtenu par hydratation d’un alcène C à chaîne droite et à quatre atomes de carbone.
Sachant qu’un seul isomère est obtenu, écris l’équation-bilan de la réaction d’hydratation. Donne les
formules semi-développées et les noms de A et C.
3) Étude de B. oxydation oxydation
Ce composé est obtenu à partir d’un alcool D par la suite des réactions D F B.
a) Précise les fonctions et formules de F et B. Propose une expérience qui permet d’identifier la
fonction de F.
b) Le composé B réagit avec le chlorure de thionyle SOCl2. On obtient la réaction suivante :
B + SOCl2 G + SO2 + HCl

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D’autre part, en présence de déshydratant comme P4O10 : B + B Q + H 2O

Précise les fonctions respectives de G et Q.
4) Synthèse de E.
E peut s’obtenir de différentes manières :
A+B E + H2O : (1)
A+G E + HCl : (2)
A+Q E + B : (3)
a) Écris les équation-bilans des réactions (1), (2) et (3).
b) Précise les formules semi- développées des composés G, Q et E.
c) Quelle différence fais-tu entre les réactions (1) et (2) ou entre (1) et (3) ?
Exercice 5 :
On traite 10 g d’un acide carboxylique A, de masse molaire 60 g.mol-1, par du chlorure de thionyle.
On obtient un composé liquide B.
1) Écris l’équation de la réaction en nommant les composés A et B. Détermine la masse du composé
B obtenu.
2) Ecris l’équation de la réaction d’hydrolyse de B.
3) Quel composé C obtient-on par action de B sur le propan-1-ol ?
4) Est-il possible de fabriquer C directement à partir de A ? Si oui, compare les deux procédés
d’obtention de C.
Exercice 6 :
On considère un acide carboxylique à chaine carbonée saturée A et un alcool saturé B. n étant le
nombre d’atomes de carbone dans le radical fixé au groupement fonctionnel de l’acide et n’le
nombre d’atomes de carbone dans le radical fixé au groupement de la fonction alcool.
1) Exprime respectivement les formules générales de A et B en fonction de n et n’.
2) Ecris l’équation de la réaction entre A et B en explicitant en fonction de n et n’la formule semi-
développée du corps E obtenu. Pour n = 3, la masse molaire du corps E est de 130 g/mol. En
déduis n’et précise la formule brute de E.
3) En réalité A possède une chaîne carbonée saturée avec une ramification, quand à B son oxydation
ménagée donne le corps C qui donne un précipité jaune avec la DNPH et ne rosit pas le réactif de
Schiff.
Ecris l’équation-bilan de la réaction entre A et B.
4) E peut être obtenu par action d’un chlorure d’acyle G sur un alcool B. Donne une réaction donnant
G. Ecris l’équation-bilan de la réaction entre B et G.
Exercice 7 :
1) On considère un anhydride d’acide A.
a) Donne la formule générale des anhydrides d’acide.
b) Sachant que le radical alkyle est à chaîne carbonée à n atomes de carbone, en déduis la
formule générale en fonction de n.
2) L’anhydride A contient en masse 47,05 % d’oxygène.
a) Détermine sa formule semi-développée et son nom.
b) L’hydrolyse de A donne un composé organique B. Écris l’équation de la réaction puis donne
la formule semi-développée et le nom de B.
3) On fait agir sur B le chlorure de thionyle on obtient entre autre un produit organique C.
a) Écris l’équation de la réaction puis donne la formule semi-développée et le nom de C.
b) On fait agir sur B de l’aniline par chauffage prolongé, on obtient un composé organique D.
Écris l’équation de la réaction puis donne la formule semi-développée et le nom de D.
c) Par décarboxylation de B on obtient un composé organique E. Écris l’équation de la réaction
puis donne la formule semi-développée et le nom de E.
d) On fait agir sur B un alcool A’ : le propan-2-ol. Donne la formule semi-développée et le nom
du composé organique F obtenu.

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e) Compare l’action de B sur A’ et les actions de A et C sur A’. Écris les équations des réactions.
4) On fait agir sur F un excès d’hydroxyde de sodium à chaud.
a) Écris l’équation de la réaction. Donne le nom de ce type de réaction.
b) b Donne le nom des produits obtenus.
On donne en g.mol-1 MC = 12 ; MH = 1 ; MO = 16 ; M Cl. = 35,5 ; MN = 14 ; MS = 32.
Exercice 8 :
Soit un alcool noté B dont la formule brute est C5H12O.
1) Donner les 8 formules semi-développées des différents alcools ayant la formule brute C5H12O et
précise leur nom.
2) Des analyses montrent que la molécule de B est ramifiée et possède un atome de carbone
asymétrique. Aussi l'oxydation ménagée de B par le permanganate de potassium en milieu acide
donne, entre autres, un acide carboxylique.
a) Montre, en justifiant ta réponse, que B est le 2- méthylbutan-1-ol
b) Indique l'atome de carbone asymétrique dans la formule semi-développée de B par un astérisque
(C*).
c) Donne la formule semi-développée et le nom de l'acide carboxylique obtenu par oxydation
ménagée de B. Ecris les demi-équations puis l'équation-bilan de la réaction d'oxydation ménagée
de l'alcool B par l'ion permanganate en milieu acide.
3) On fait réagir l'acide éthanoïque avec l'alcool B.
a) Écris l'équation bilan de la réaction et nomme le produit organique obtenu à la fin de la réaction.
b) Précise les caractères de cette réaction.
4) Les masses utilisées de l'acide éthanoïque et de l'alcool B sont respectivement mA= 15 g et
mB = 22 g.
Calcule la masse du produit organique obtenu à la fin de la réaction sachant que le rendement de la
réaction est 66,7 %.
5) Il existe des méthodes plus avantageuses pour préparer le produit organique obtenu à la question
3). Lesquelles ? En quoi sont-elles plus avantageuses ? Ecris l'équation bilan de la réaction
correspondant à l'une de ces méthodes.
Exercice 9 :
L’éthanoate de 3-méthylbuthyle, que l’on désignera par E, est utilisé en solution alcoolique, comme
arome de poire, dans certains sirops. Ce liquide a pour masse volumique 870 kg.m-3.
1) Écris la formule du 3-méthylbutan-1-ol, puis celle de E. Quel groupe fonctionnel E possède-t-il ?
2) Pour préparer E au laboratoire, on fait réagir, à ébullition pendant une heure, 53 g d’acide
éthanoïque avec 33 g de 3-méthylbutan-1-ol, en présence d’acide sulfurique.
a) Pourquoi cette préparation a-t-elle lieu à chaud ?
b) Quel est le rôle de l’acide sulfurique ?
c) Après purification, on recueille 36 cm3 de E. Quelle est la masse de E obtenu ? La compare à celle
qu’aurait donnée la transformation totale de l’alcool utilisé.
Exercice 10 :
Une amide du type R-CONH-R’ contient en masse 16,09 % d’azote.
1) Détermine sa formule brute. Ecris toutes les formules semi-développées, isomères d’amides.
2) L’un de ceux-ci est obtenu par réaction entre la méthylamine et le chlorure de propanoyle. Ecris
l’équation-bilan de la réaction et donne le nom de l’amide obtenue.
Exercice 11 :
1) L’action d’un acide carboxylique X sur un alcool primaire donne un produit de formule brute
C4H8O2. Donne toutes les formules semi-développées et noms de ce produit.
2) En faisant réagir l’ammoniac sur X on obtient un carboxylate d’ammonium Y. Celui-ci par
chauffage se déshydrate. On obtient un composé Z de formule brute C3H7ON.
a) Écris les formules semi-développées et noms de X, Y et Z.
b) Ecris les équations-bilans de formation de Y et de Z.

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c) On a obtenu 14,6 g du composé Z. Sachant que le rendement de la réaction de déshydratation

est de 85 %, détermine la masse de carboxylate d’ammonium utilisée.

Exercice 12 :
1) L’acide propanoïque B réagit avec un alcool C pour donner un corps odorant D de masse molaire
M = 102 g.mol-1 et de l’eau. Ecris l’équation-bilan de cette réaction. Donne les formules semi-
développées et noms de C et D.
2) On fait réagir B sur le pentachlorure de phosphore. On obtient un dérivé E. Donne la formule
semi-développée et nom de E.
3) Ecris l’équation-bilan de la réaction entre E et C au cours de laquelle se forme D et un autre
corps. Compare cette réaction avec celle étudiée au 1).
4) Parmi les corps B, C, D et E, quels sont ceux qui sont susceptibles de former une amide en
réagissant avec l’ammoniac ? Donne le nom et la formule semi-développée de l’amide.
Exercice 13 :
L’hydrolyse d’un ester de formule C6H12O2 donne deux composés nouveaux C et A. Le composé C
chauffé en présence d’un déshydratant énergétique donne un composé D de formule C4H6O3.
L’oxydation ménagée du composé A par le dichromate de potassium en milieu acide donne un
composé B :
-B est sans action sur le réactif de Schiff ;
-B additionné à la DNPH donne un précipité jaune.
1) Identifie par déduction les produits A, B, C et D en donnant leurs nom et formule semi-
développée.
2) Ecris l’équation de la réaction de C sur A. Donne ses caractéristiques.
3) Écris l’équation de la réaction de D sur A. Donne ses caractéristiques.
Exercice 14 :
L’analyse massique d’un ester E indique qu’il contient 64,6 % de carbone, 10,8 % d’hydrogène et 24,6
% d’oxygène.
1) Calcule la masse molaire moléculaire de E et en déduis sa formule brute.
2) L’action de l’eau sur le composé E conduit à deux produits A et B.
a) De quel type de réaction s’agit-il ? Donne ses caractéristiques.
b) Quelles sont les fonctions chimiques des corps obtenus ?
3) Le composé A, a pour formule brute C3H6O2. Sachant que sa solution conduit le courant
électrique donne sa formule semi-développée et son nom.
4) On fait réagir sur A du pentachlorure de phosphore. Ecris l’équation de la réaction en précisant le
nom du composé obtenu.
5) Afin de préciser le corps B, on le soumet à une oxydation ménagée. Celle-ci conduit à la
formation d’un composé C qui réagit avec la DNPH mais qui ne réagit pas avec l’ion diamine
argent. Déduis la formule semi-développée de B.
6) A et B étant maintenant connus, écris la formule semi- développée de l’ester E l’équation de la
réaction entre E et l’eau.
Exercice 15 :
L’hydrolyse d’un ester E produit deux corps A et B.
1) La combustion complète d’une mole de A de formule CXHYOZ nécessite 6 moles de O2 et produit
90 g d’eau et 176 g de CO2.
a) Écris l’équation-bilan de la combustion.
b) Détermine la formule brute de A. Donne toutes ses formules semi-développées possibles.

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2) L’oxydation ménagée de A conduit à un corps A’ qui ne réagit pas avec le nitrate d’argent
ammoniacal.
a) Donne la fonction chimique de A’ sachant que sa molécule ne contient pas de groupement
carbonyle.
b) En déduis les formules semi-développées et les noms de A et A’.
3) Le corps B réagit avec le chlorure de thionyle pour donner un composé organique C. L’action de
C sur la méthylamine produit de la N-méthyléthanamide. La déshydratation de B en présence de
P4O10 conduit à un composé organique D.
a) Indique les noms et formules semi-développées de B, C, D et E.
b) Comment appelle-t-on la réaction entre l’ester E et une solution de potasse (K++HO-) ?
Ecris l’équation-bilan de la réaction et nomme le produit obtenu.
Exercice 16 :
L’odeur de banane est due à un composé organique C. L’analyse élémentaire de ce composé a permis
d’établir sa formule brute qui est C6H12O2. Afin de déterminer la formule semi-développée de ce
composé, on réalise les expériences suivantes :
1) L’hydrolyse de C donne un acide carboxylique A et un alcool B. L’acide carboxylique A réagit
avec le pentachlorure de phosphore pour donner un composé X.
Par action de l’ammoniac sur X, on obtient un composé organique D à chaîne carbonée saturée non
ramifiée. La masse molaire moléculaire du composé D est égale à 59 g.mol -1.
a) Précise les fonctions chimiques de C, X et D.
b) On désigne par n, le nombre d’atomes de carbone contenus dans la molécule du composé
organique D.
-Exprime en fonction de n, la formule générale du composé organique D.
-Détermine la formule semi-développée de D et donne son nom.
-Donne les formules semi-développées et les noms des composés X et A.
2) L’alcool B est un alcool non ramifié. Il est oxydé par une solution acidifiée de permanganate de
potassium. Il se forme un composé organique E qui donne un précipité jaune avec la DNPH et qui
réagit avec la liqueur de Fehling.
a) Précise la fonction chimique de E.
b) Donne les formules semi-développées et noms de B, E et C.
c) Ecris l’équation-bilan de la réaction d’hydrolyse de C. Donne les caractéristiques de cette
réaction.
Exercice 17 :
L’acétate d’isoamyle de formule CH3-COO-(CH2)2-CH(CH3)2 est un ester à gout et odeur de banane
utilisé dans l’aromatisation de boisson.
1) Donne les formules semi-développées et noms de l’alcool et de l’acide à utiliser pour la synthèse
de cet ester.
2) Ecris l’équation-bilan de la synthèse.
3) A un volume V = 20 cm3 d’alcool de masse volumique 𝜇 = 0,80 kg.dm-3, on ajoute la quantité
d’acide nécessaire pour réaliser un mélange équimolaire. On obtient une masse de 14 g d’ester.
Détermine le pourcentage d’alcool estérifié.
Exercice 18: (A traiter après avoir fini avec les solutions aqueuses)
L’hydratation d’un alcène D conduit à un produit oxygéné A. On introduit dans un tube 14,8
g du produit A et 0,2 mol d’acide éthanoïque (ou acide acétique). Le tube est scellé et
chauffé.
1) Donne les caractéristiques de la réaction qui se produit
2) Après plusieurs jours, l’acide restant est isolé puis doser par une solution d’hydroxyde de sodium
de concentration molaire C = 2 mol·L-1. Il faut utiliser un volume V = 40 mL de cette solution

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pour atteindre le point d’équivalence. Détermine le pourcentage du composé A estérifié.

3) Précise le composé A sachant que la limite d’estérification, pour un mélange équimolaire acide
éthanoïque– alcool, est environ 67% si l’alcool est primaire, 60 % si l’alcool est secondaire, 2 à
5% si l’alcool est tertiaire ? Justifier la réponse.

Exercice 19 :
L’huile d’olive contient essentiellement de l’oléine qui est le triester du glycérol et de l’acide oléique.
1) Le glycérol est le propane -1,2,3- triol. Donne sa formule semi-développée.
2) L’acide oléique de formule C17H33COOH a les caractéristiques suivantes : sa chaîne carbonée est
linéaire, elle présente une double liaison entre les atomes de carbone 9 et 10. Donne sa formule
semi-développée.
3) Ecris la formule semi-développée de l’oléine.
4) Par action de l’hydroxyde de sodium sur l’huile d’olive on obtient un savon de Marseille.
Ecris l’équation-bilan de la réaction ; on nommera les produits obtenus.
5) Détermine la masse maximale de savon qu’on peut espérer obtenir en traitant 100 kg d’oléine par
de l’hydroxyde de sodium en excès.
Exercice 20 :
Un laborantin prépare le salicylate de méthyle par réaction de l’acide salicylique (ou acide
2-hydroxybenzoïque HO-C6H4-COOH) avec le méthanol.
Pour ce faire, il introduit dans un ballon une masse de 13,7 g d’acide salicylique, un volume de 12 m L
de méthanol et quelques gouttes d’acide sulfurique concentré. Il procède au chauffage pendant une
heure. La réaction terminée, le mélange est refroidi puis séparé. Après séchage de la phase organique,
une masse de 11,4 g de salicylate de méthyle est obtenue.
1) Ecris l’équation- bilan de la réaction.
2) Détermine le réactif limitant ou réactif en défaut.
3) Donne le rôle de l’acide sulfurique. Explique pourquoi chauffe-t-on ?
4) Calcule le rendement de cette préparation.
Données : M (acide salicylique) = 138 g/mol ; M(CH3OH) = 32 g/mol
M (salicylate de méthyle) = 152 g/mol
Masse volumique du méthanol : ρ = 0,80 kg. L-1.
Exercice 21 :
Traditionnellement, dans nos campagnes africaines les femmes recyclaient les graisses et les huiles
d’origine animale ou végétale pour en faire du savon. Le savon est également fabriqué en usine.
1) Les graisses et les huiles sont des corps gras. Les corps gras sont pour la plupart des
triglycérides. Rappelle ce qu’est un triglycéride.
2) Rappelle la formule semi-développée du propane-1,2,3-triol ou glycérol.
3) Donne la formule semi-développée de l’acide palmitique ou acide hexadécanoïque.
4) En faisant réagir le glycérol sur l’acide hexadécanoïque on obtient un composé organique nommé
palmitine.
a) Ecris, à l’aide de formules semi-développées, l’équation-bilan de la réaction du glycérol sur
l’acide hexadécanoïque.
b) Nomme cette réaction et dis si elle est totale ou non.
5) La palmitine est aussi présente dans l’huile de palme. Dans une usine de la place on
fabrique du savon à partir de la palmitine provenant d’huile de palme. Pour cela, on y
réalise la saponification de la palmitine contenue dans 1 500 kg d’huile de palme
renfermant, en masse, 47 % de palmitine. La base forte utilisée est une solution aqueuse
d’hydroxyde de sodium.
a) Ecris l’équation-bilan de la réaction de saponification de la palmitine par la solution
d’hydroxyde de sodium et entoure la formule du produit qui correspond au savon.
b) Calcule la masse de savon obtenue si le rendement de la réaction est de 80 %.

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Exercice 22 :
Le paracétamol est synthétisé à partir de l’anhydride éthanoïque et du paraminophénol dont la formule
est donnée ci-contre.
OH

NH2
Au cours d’une synthèse, 10 mL d’anhydride et 8 g de paraminophénol ont été utilisés. Une masse de
7,2 de paracétamol pur et sec a été recueillie après séparation, purification et séchage.
1) Ecris l’équation-bilan de la réaction de synthèse sachant que l’acide formé en même temps que le
paracétamol ne réagit pas avec l’amine de départ.
2) Précise le réactif limitant au cours de cette expérience.
3) Evalue le rendement de la synthèse.
Densité de l’anhydride éthanoïque : d = 1,08.
Exercice 23 :
On traite 8,00 g d’un triglycéride X, à chaud, par une solution d’hydroxyde de sodium contenant 2,00
g de ce composé. Une fois la réaction achevée, on dose l’hydroxyde de sodium restant et on constate
qu’il reste 0,809 g de ce réactif non entré en réaction.
1) Ecris l’équation-bilan de la réaction entre le triglycéride X et l’hydroxyde de sodium et donne les
propriétés de cette réaction.
2) Détermine la masse molaire M du triester constituant le triglycéride X.
3) Calcule la masse de glycérol formée lors de la saponification de 1 tonne du corps X.
4) On réalise l’hydrolyse, en présence d’un excès d’eau, de 1 tonne de X. Ecris l’équation-bilan de la
réaction et calcule la masse d’acide gras formée par cette hydrolyse supposée complète.
5) Le triglycéride X est un triester du glycérol et d’un seul acide gras. Détermine la masse molaire
M’de cet acide. En déduis la formule semi-développée de cet acide sachant que c’est un acide
saturé.
Exercice 24 :
1) L’acide butyrique est un acide gras de formule : CH3-CH2-CH2-COOH
a) Donne le nom de cet acide en nomenclature officielle.
b) Écris l’équation-bilan de la réaction entre l’acide butyrique et le propan-1-ol. Nomme les
produits de la réaction.
2) La butyrine de formule CH2-COO-CH2-CH2-CH3

CH-COO-CH2-CH2-CH3

CH2-COO-CH2-CH2-CH3 est un corps gras présent dans le beurre.

Elle peut être considérée comme résultant de la réaction entre le glycérol et l’acide butyrique.
a) Entoure et nomme les groupes fonctionnels dans la molécule de la butyrine.
b) On fait réagir, à chaud, une solution d’hydroxyde de sodium en excès sur la butyrine. Ecris
l’équation –bilan de la réaction. Donne le nom de cette réaction et nomme les produits
obtenus.
c) Après refroidissement, on verse le milieu réactionnel dans une solution saturée de chlorure de
sodium. Il y a formation d’un solide appelé savon. Donne la formule de ce savon et calcule la
masse maximale de savon qu’on peut fabriquer à partir de 30,2 g de butyrine.

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Exercice 25 :
Un composé A, a une odeur caractéristique de rose, il est traité par une solution aqueuse d’hydroxyde
de sodium en excès : on obtient du pentanoate de sodium et un alcool B.
1) A quelle catégorie chimique de corps appartient A ?
2) 100 mg d’un alcool B sont oxydés totalement en dioxyde de carbone et en eau, on obtient 282 mg
de CO2 et 115 mg d’eau. Donne la formule brute de l’alcool.
3) L’alcool B réagit facilement avec une solution de dibrome dans le tétrachlorométhane. Que peux-
tu déduire de ce test ? D’autre part, son oxydation ménagée conduit à un composé chimique C qui
colore en rose le réactif de Schiff.
4) On fait passer un excès d’hydrogène en présence de nickel sur B puis on l’oxyde par du dichrome
de potassium en présence d’acide sulfurique ; on obtient l’acide 2,6-diméthyloctanoïque. Sachant
que l’alcool B possède une double liaison sur le 6ème carbone, écris la formule semi-développée de
A (appelé le valérianate de citronellyle).
Exercice 26 :
Préparation de deux amides isomères
N.B : Les parties I et II sont indépendantes
Un chimiste réalise deux séries d’expériences aboutissant chacune à la formation d’un composé non
cyclique, de formule brute C3H7NO, dont la molécule contient deux atomes de carbone tétraédrique.
I. Le produit C3H7NO final obtenu dans cette première partie est noté A.
L’addition d’eau sur le propène conduit à une masse m = 240 g d’un mélange de deux alcools B et C,
dont l’un B, est primaire et représente 1 % de la masse m.
1) Donne les formules semi-développées et noms de B et C, ainsi que la classe de C.
2) Après avoir été séparés l’un de l’autre, les alcools B et C sont respectivement oxydés en D et E par
un excès de solution acidifiée de dichromate de potassium.
Donne la formule semi-développée et le nom des composés organiques D et E.
3) En l’absence de dérivés chlorés, A se prépare en deux étapes à partir de la solution aqueuse de D.
a) Écris l’équation-bilan de chacune des deux étapes.
b) Nomme le produit intermédiaire F et le produit final A.
c) Calcule la masse maximale de A susceptible d’être obtenue.
II. Un isomère A’ de A peut se préparer en deux étapes.
1) L’acide éthanoïque est tout d’abord transformé en chlorure d’acyle G.
Donne le nom et la formule semi-développée de G.
2) G réagit ensuite avec une amine primaire B pour donner A’.
a) Donne la formule semi-développée et le nom de B et de A’ après avoir établi l’équation-bilan de la
réaction.
b) Indique la propriété de l’atome d’azote de l’amine B mise en évidence au cours de la réaction
réalisée.
Données : Masses molaires ( en g.mol-1) : M (H) = 1 ; M (C) =12 ; M (N) = 14 ; M (O) = 16.
Exercice 27 : (T.S.Eexp)
Étude d’édulcorants
1) Le sucre d’usage courant, le saccharose, est issu de la betterave ou de la canne à sucre. Son
hydrolyse conduit à deux molécules en 𝐶6 .
a) Donne leurs noms usuels.
b) Donne les noms et la formule développée des fonctions qu’elles portent. Précise à quelle
famille et à quel groupe chacune de ces molécules appartient.
2) Depuis quelques années, sont apparus dans le commerce des produits :
-« sans sucre » (chocolats, sucreries, chewing-gum, etc.) où le sucre est remplacé par des
composés appelés polyols ;

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- « light » (boissons « light », yaourts, sucrettes, etc.) où le sucre est remplacé par des
édulcorants.
Parmi les polyols, on rencontre le sorbitol qui en nomenclature officielle s’appelle :
hexan-1, 2, 3, 4, 5, 6-hexol.
a) Donne sa formule semi-développée.
b) Le sorbitol est obtenu par hydrogénation du glucose. Écris l’équation de cette réaction en
utilisant les formules semi-développées.
c) Indique si le sorbitol peut être classé dans les glucides. Justifie ta réponse.
3) Parmi les édulcorants, on rencontre l’aspartame dont la formule est :
O H
𝐻𝑂𝑂𝐶 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻 − 𝐶 − 𝑁 − 𝐶𝐻 − 𝐶𝑂𝑂𝐻
𝑁𝐻2 𝐶𝐻2

L‘aspartame est qualifié de « faux sucre ».

a) Indique à quelle famille biochimique appartient ce composé.
b) Ce composé provient de la condensation de deux molécules. Écris l’équation-bilan de
cette réaction.
c) Selon le pH du milieu, l’aspartame peut se trouver sous différentes formes ioniques.
-Écris la forme ionique sous laquelle on rencontrera principalement l’aspartame en milieu
fortement acide.
-Écris les trois formes ioniques sous lesquelles on rencontrera principalement l’aspartame
en milieu fortement basique.

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