PREPA-BAC TSE-STI-TSExp−2023-2024

ACIDE CARBOXYLIQUE ET DERIVES AU BAC 2023 à 2000

Exercice 1 ……………..(BAC TSE 2023)….…..…... de l’eau.
On considère un alcène A. Il réagit avec l’eau en présence a) Donne le nom de la réaction produite entre l’acide
d’un catalyseur convenable, pour donner le composé B. Le carboxylique et l’alcool.
composé B subit une oxydation ménagée et on obtient un b) Donne les caractéristiques de cette réaction.
composé C. Le composé C est sensible au réactif de Schiff c) Ecris la formule semi-développée du groupe fonctionnel de
ainsi qu’à la 2,4-DNPH. Le composé C subit à son tour une E.
oxydation qui conduit au composé D qui a pour formule 2) La masse de 0,5 mole de cet acide carboxylique est de 30 g.
moléculaire C2H4O2. On fait agir le composé D sur le a) Détermine la valeur de l’entier n.
composé B et on obtient le composé E. b) Donne les formules semi-développées et les noms des
Consigne : produits de A et E.
1) Quels sont les noms, les formules semi-développées ainsi 3) On réalise la chaine de réaction ci-dessous avec les composés
que les fonctions des corps A, B, C, D et E. A et E définis ci-dessus.
2) Si l’on fait agir une mole de D avec une mole de B, Les composés B et F sont des composés organiques.
obtient-on finalement 0,05 ; 0,60 ou 0,67 moles de E ? A + PCl5 F
Quelle masse de E obtient-on en faisant réagir 4,6 g de B A P4O10 B
avec 6 g de D ? D+F E (1)
a) Sans écrire les équations, donne les formules semi-
Exercice 2 ………..…..(BAC STI 2022)……..…….. développées et les noms des corps B et F.
b) Donne le nom et les caractéristiques de la réaction
1) Un corps pur A liquide, de formule brute C4H10O, donne
marquée (1)
par oxydation un composé B qui réduit le nitrate d’argent
ammoniacal et la liqueur de Fehling. Par déshydratation de
A (à une température supérieure à 400°C en présence Exercice 5 ……………..(BAC TSE-B 2021)……..…….
d’alumine) on obtient un alcène : le but-1 ène. Soit un alcène A dont la densité par rapport à l’air est 1,45.
2) Le composé A réagit avec un excès d’oxydant pour On rappelle que la masse de 22,4 L d’air est 29 g.
donner un composé C. 1) a) Trouve la formule brute de A.
3) Le composé C réagit avec l’ammoniac pour donner un b) On traite A par de l’eau en présence d’acide sulfurique
composé D. Un lent chauffage de D conduit à sa à environ 120°C, on obtient B et B’.
déshydratation. On obtient le composé E. Ecris l’équation de la réaction.
Consigne : 2) B et B’ réagissent avec le dichromate de potassium en
1.1) En déduis les formules développées des corps A et B. milieu acide, B donne successivement C puis D, B’ ne
1.2) Donne leurs noms dans la nomenclature internationale. donne que C’.
2.1) Donne le nom du composé C. a) Ecris les différentes équations.
2.2) Donne sa formule développée. b) On fait alors réagir D sur B. La réaction est lente et
3.1) Donne la formule et le nom du composé D. conduit à un équilibre, il se forme alors E et de l’eau.
3.2) Ecris l’équation de la réaction et nomme le composé E. Identifie A, B, B’, C, C’, D et E en précisant leur
formule semi- développée et leur nom.
Exercice 3 ………..…..(BAC TSExp 2022)……..….. 3) a) Comment expérimentalement distinguer C et C’.
b) En traitant D par un des réactifs suivants : SOCl2, PCl5, ou
Acide carboxylique et fonctions dérivées :
PCl3, on obtient F qui par action de B donne aussi E. Quel
Consigne :
est le nom et la formule semi- développée de F ? Quels
1) Cite les composés organiques (de fonctions différentes)
sont les avantages de cette méthode de préparation de E ?
que l’on peut faire réagir avec un alcool pour obtenir un
ester.
2) Par action de deux composés organiques A et B, on Exercice 6 …………...(BAC TSExp 2021)…….………..
obtient l’acide propanoïque et le propanoate d’éthyle. Un ester a pour formule moléculaire
2-1) Quelles sont les fonctions chimiques des composés 1) Ecris les formule semi-développées qu’on peut lui attribuer.
A et B ? Pour chaque formule, précise les formules semi-
2-2) Donne les formules semi-développées et les noms, développées et les noms de l’acide carboxylique et de
des composés A et B. l’alcool correspondants.
2-3) Ecris l’équation bilan de la réaction et donne ses 2) Sur 8,8 g de cet ester on fait agir 1,8 g d’eau ; lorsque
caractéristiques. l’équilibre chimique est atteint on constate que 5,28 g d’ester
n’ont pas été hydrolysés.
a) Quelle est alors, parmi les formules écrites au 1) celle
Exercice 4 …..……..(BAC TSE-A 2021)……..………..
qui correspond à l’ester utilisé (formule et nom) ?
1) On fait agir de l’acide carboxylique A, de formule brute b) Quels sont les corps en présence à l’équilibre ?
sur un composé D (propan-2-ol) en présence de Précise leurs formules semi-développées et calcule
catalyseurs adéquats. On obtient un composé dioxygéné E et leurs masses.

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Exercice 7 ……...…..(BAC TSExp 2020)……...…….. b) Donne sa formule développée.
1) On dispose d’un corps (A) de formule brute C3H6O. c) On veut préparer 8,8 g d’ester par action de chlorure
Il donne un précipité avec la DNPH et rosit le réactif de d’acyle de A sur B. Quelle masse de l’alcool B faut-il
Schiff. Quelle est la formule semi-développée de (A) ? utiliser.
Quelle est son nom ?
2) L’oxydation catalytique de (A) par le dioxygène ou par Exercice 10 ……..…..(BAC TSExp 2019)……...……
une solution acidulée de dichromate de potassium produit On propose de préparer l'éthanoate de 3-méthylbutyle (ou
un corps (B). acétate de 3-méthylbutyle) par estérification directe d'un alcool
- Ecris l’équation de la réaction. par un acide carboxylique. Sa formule semi-développée est :
- Quelle est la formule semi- développée de (B) ?
Quelle est son nom ?
3) (B) réagit avec un alcool (C) pour donner un corps 1) a) Ecris et nomme les réactifs qui ont permis cette réaction
odorant (D) de masse molaire M = 102 g.mol-1 et de d’estérification.
l’eau. b) Ecris l'équation-bilan de la réaction et donne ses
- Ecris l’équation – bilan de cette réaction. caractéristiques.
- Quels sont les noms et les formules semi-développées 2) On prépare un mélange stœchiométrique contenant 0,2 mol
de (C) et (D) ? de chaque réactif. Calcule le volume d'acide carboxylique
4) On fait agir (B) sur le penta chlorure de phosphore (PCl5) ainsi que le volume d'alcool qu'il faut utiliser. On donne :
ou sur le chlorure de thionyle (SOCl2) ; on obtient un
dérivé (E).
a) Quelle est sa formule semi- développée ?
Quel est son nom ?
b) Ecris l’équation –bilan de la réaction entre (E) et (C)
au cours de laquelle se forme (D) et un autre corps. 3) La réaction étant terminée, on dose le monoacide restant.
Compare cette réaction avec celle étudiée au 3°). Il faut verser un volume Vb = 33,5 mL de soude de
c) Parmi les corps (A), (B), (C), (D) et (E), quels sont concentration Cb = 2 mol/L pour atteindre l'équivalence.
ceux qui sont susceptibles de former une amide en Calcule :
réagissant avec l’ammoniac ? Donne le nom et la a) La quantité d'acide qui restait dans le milieu réactionnel.
formule semi-développée de cette amide. b) La quantité d'acide ayant réagi.
c) Le rendement de la réaction.
Exercice 8 …………..(BAC TSE 2020).……..…….. 4) La modification des proportions initiales des réactifs
On étudie la réaction entre l’acide éthanoïque et le influence le rendement de la réaction. En partant d'un
méthanol. Dans plusieurs ampoules on mélange 2,3 g mélange initial contenant 0,2 mol d'alcool et 1 mol d'acide,
d’acide et 1,6 g d’alcool. On scelle ensuite les ampoules et on obtient à l'équilibre 0,19 mol d'ester.
on les place dans une étuve à 50° C. Au bout de 24h on Calcule le pourcentage d'alcool estérifié.
constate que la masse de l’acide que l’on peut doser reste 5) Proposer une autre méthode correspondant à une réaction
constante et vaut 0,76 g. totale permettant d'obtenir cet ester.
1) Ecris l’équation de la réaction en utilisant les formules Quel réactif faut-il changer ? Ecris l'équation-bilan de la
semi-développées. réaction proposée.
2) Quelles sont les caractéristiques ?
3) Quel est le pourcentage d’alcool estérifié ? Exercice 11 ….……....(BAC TSE 2019)……..…..……
4) Quels autres réactifs peut-on utiliser pour obtenir que 1) A est un alcool secondaire.
tout alcool réagisse en formant le même ester ? Donne sa formule développée générale.
On écrira l’équation de la réaction avec l’un d’eux. 2) B est l’acide carboxylique contenant deux atomes de
carbone. Donne sa formue développée.
Exercice 9 ………..…..(BAC STI 2019)……..…….. 3) L’alcool A est estérifié par l’acide B. Ecris l’équation de la
1) Soit un acide carboxylique A, à chaîne saturée noté réaction. Sachant que la masse molaire de l’ester formé est
RCOOH. Donne la formule générale de cet acide en 102 g.mol-1 , quels sont le nom et la formule brute de A ?
désignant par n le nombre d’atomes de carbone contenus 4) C désigne le chlorure d’acyle correspondant à B.
dans R. a) Quelle est sa formule développée ?
2) Soit un alcool B de formule brute CH4O. Donne la b) Précise les différences importantes entre l’action de A sur
formule développée de cet alcool et précise sa classe. B et l’action de A sur C.
3) On fait réagir A sur B. 5) On considère maintenant un composé qui, en plus de la
a) Quel est le nom de cette réaction ? fonction alcool, possède un groupe fonctionnel acide
b) Ecris son équation-bilan. carboxylique. L’acide lactique répond à la formule semi-
c) La masse molaire de l’ester est 88gmol-1 ; en déduis la développée : CH3 – CHOH – COOH.
formule exacte de l’acide et donne son nom. a) Montre qu’il existe deux isomères et représente dans
4) a) Comment peut-on obtenir le chlorure d’acyle de A ? l’espace la molécule de chacun d’eux.
(L’équation de la réaction n’est pas demandée). b) Existe-t-il deux isomères de même type pour l’alcool
A ? Justifie ta réponse.
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Exercice 12 …………..(BAC TSExp 2017)……..…. présence d’un carbone asymétrique ?
1) Un chlorure d’acide C répond à la composition c) Donne les représentations spatiales des deux énantiomères.
centésimale suivante : C%=45,1 ; H%=6,6 et O%=15,0. d) Le 2-méthylbutanal est oxydé par les ions dichromate
Vérifie que la formule brute du composé C est C4H7OCl. en milieu acide : la solution prend la teinte
Le composé C peut-être obtenu à partir d’un acide verte des ions Cr3+. Ecris l’équation bilan la réaction.
carboxylique B. Avec quel corps peut-on faire réagir B e) Le produit organique obtenu à la question d) par oxydation
pour obtenir C ? réagit avec le chlorure de thionyle ou le pentachlorure de
Quelle est la formule brute de l’acide carboxylique B ? phosphore pour donner un dérivé chloré, donne le nom et
Quelles sont les formules développées possibles ? la formule semi-développée de ce dérivé chloré.
2) L’alcool A, a été lui-même obtenu par hydratation d’un f) La dérivé chloré réagit avec l’ammoniac; donne le nom et
alcène. Lors de cette hydratation un alcool A’ isomère de la formule semi-développée du produit obtenu.
A, se forme. L’alcool A’ est tertiaire. 2) La 3-méthylbutan-2-one a pour formule :
a) Ecris la formule semi-développée de chacun des trois
alcènes suivants : but-1-ène ; but-2-ène et méthyl- a) Encadre le groupement fonctionnel.
propène. Donne le nom de la fonction
b) Lequel, des trois alcènes précédents donne un alcool b) Ce composé est obtenu par oxydation d’un alcool : donne
tertiaire par hydratation ? le nom et la formule de cet alcool.
c) En déduis la formule semi-développée des alcools A’et c) Cet alcool, lui-même, peut être obtenu de façon majoritaire
A (ainsi que celles des composés B et C). par hydratation d’un hydrocarbure : donne le nom et la
formule semi-développée de cet hydrocarbure.
Exercice 13 …….…..(BAC TSE 2017)……..….…. 3) Cite un test d’identification commun aux deux isomères A et
On veut déterminer la formule semi-développée d’un ester B et cite un test permettant de les différencier en
(A), la saponification de 5,8 g de (A) par la potasse précisant avec lequel des deux composés le test est positif.
nécessite 2,8 g de potasse anhydre. La saponification donne
un composé (B) et un composé (C). (B) contient 39,8% de Exercice 16 ..…….…..( BAC TSExp-A 2014)……..…
potassium. (C) oxydé par le dichromate de sodium en On dispose d’un acide carboxylique A à chaine carbonée
milieu acide donne un composé (D). (D) donne un précipité saturée dont le radical possède n atomes de carbone.
avec la 2,4-DNPH, (D) ne réagit pas sur la liqueur de 1) On réalise un mélange équimolaire d’acide carboxylique A et
Fehling. Donne la formule semi- développée et le nom de d’éthanol. On obtient un composé organique B.
(A) ; de (B) ; de (C) ; et de (D). M (K) = 39,1 g/mol. a) En utilisant la formule générale de A, écris l’équation bilan
de la réaction.
Exercice 14 …….…..(BAC TSExp 2016)………….. b) Sachant que l’on a obtenu une masse mB = 16,32 g du
1) Un alcène de masse molaire M = 42 g.mol-1 subit une composé B avec un rendement de 64% en partant d’une
hydratation en présence d’un catalyseur. masse mA = 18,5 g d’acide carboxylique A,
a) Détermine la formule brute, la formule semi- montre que
développée et le nom de l’alcène. c) En déduis la formule semi-développée de A et celle de B et
b) Quels sont les isomères A et B du produit obtenu par nomme les.
cette hydratation ? 2) On fait agir à froid l’acide carboxylique A avec l’ammoniac ;
2) Le plus abondant de ces isomères subit une oxydation un composé C est alors obtenu.
ménagée à l’aide d’une solution de dichromate de a) Ecris l’équation bilan de la réaction. Indique le nom du
potassium en milieu acide. composé organique C formé.
a) Ecris l’équation bilan de cette réaction d’oxydo- b) La déshydratation du composé C conduit à la formation du
réduction. composé organique D. Ecris l’équation bilan de la réaction
b) Comment peut-on mettre expérimentalement en et nomme le produit D formé.
évidence la nature du produit obtenu ? 3) Dans la pratique, il est possible d’utiliser à la place du
3) Le moins abondant des isomères A et B réagit avec composé A un dérivé E de ce dernier. E est obtenu par action
l’acide éthanoïque. Ecris l’équation de la réaction et du penta chlorure de phosphore PCl5 ou du chlorure de
précise ses caractéristiques. thionyle SOCl2 sur A.
Par quel(s) dérivé(s) fonctionnel(s) peut- on remplacer a) Donne la formule semi-développée et le nom de E
l’acide éthanoïque afin d’avoir une réaction totale ? b) Ecris l’équation bilan de sa formation
c) Ecris l’équation bilan de la réaction entre E et l’éthanol.
Exercice 15 …..…..…..(BAC TSE 2016)……..………. Compare cette réaction avec celle de A avec l’éthanol.
Le 2-méthylbutanal noté A et la 3-méthylbutan-2-one notée B
sont deux isomères de formule brute C5H10O. Exercice 17 …..…..(BAC TSExp-B 2014)….….….
1) a) Donne la formule semi-développée du 2-méthylbutanal. Un mono alcool saturé A, a une densité de vapeur d = 2,55.
Marque d’un astérisque le carbone asymétrique et On verse un échantillon de cet alcool en excès dans un
encadre le groupement fonctionnel. bécher contenant une solution acide de dichromate de
Donne le nom de la fonction. potassium et on observe que le mélange réactionnel passe
b) Quelles propriété optique confère à la molécule la de la couleur orange à la couleur verte. Le composé B de

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l’oxydation de A donne un test positif avec la 2, 4-D.N.P.H carbone. La molécule de B ne contient que des liaisons
ainsi qu’avec la liqueur de Fehling. simples et de plus elle est chirale.
1) a) Donne la fonction chimique du composé B. 1) après avoir rappelé ce que signifie une molécule chirale,
b) Trouve la formule brute de A. détermine la formule brute, la formule semi développée
c) Donne la classe, la formule semi-développée et le nom et le nom de B.
de A sachant que sa molécule contient deux groupes 2) L’oxydation ménagée de B conduit à un composé B’.
méthyle. Indique le nom et la formule semi développée de B’.
d) La molécule de A est-elle optiquement active ? 3) En présence de penta chlorure de phosphore on peut
e) Donne la formule semi-développée et le nom de B. transformer le corps C en un chlorure d’acyle C’.
2) Lorsqu’on verse une solution acide de dichromate de L’action de C’ sur l’amino-méthane donne naissance au
potassium en excès sur A, on obtient le composé C. N-méthyléthanamide. Après avoir écris la formule des
L’action du chlorure de thionyle SOCl2 sur C donne le différents corps cités, en déduis les formules semi-
composé D. D agit sur une monoamine saturée non développées et les noms du corps C et de l’ester.
cyclique comportant 31,1% d’azote pour donner le
produit E. Exercice 21 ………..( BAC TSE-MTI 2009)…..…..…
a) Ecris les formules semi-développées possibles de On dispose d’un composé A de formule brute C3H6O. Il donne
l’amine. Nomme-les. un précipité avec la DNPH et rosit le réactif de Schiff.
b) L’amine utilisée est celle de la classe la plus élevée. 1) Quel est la formule semi développée et le nom du composé A.
Identifie-la. 2) L’oxydation catalytique de A par le dioxygène ou par une
c) Trouve les formules semi-développées et les noms des solution acidifiée de dichromate de potassium produit un
corps C, D et E. corps B. Donne la formule semi développée et le nom de B.
3) B réagit avec un alcool C pour donner un composé odorant D
Exercice 18 ….…..(BAC TSE-MTI-B 2013)……..… de masse molaire 102g/mol et de l’eau. Ecris l’équation bilan
Un chlorure d’acyle de formule CxHyOzCl contient en de cette réaction, détermine les formules semi développées de
masse 29,46 % de chlore. C et de D, et donne leurs noms.
1) Calcule la masse molaire de ce corps et en déduis sa
formule brute. Exercice 22 ………..( BAC TSE-MTI 2008)…..…..…
2) L’hydratation de cette substance conduit à la formation De nombreux lipides sont des glycérides, c'est-à-dire des
d’acide chlorhydrique et d’un composé A. Ecris triesters du glycérol et des acides gras.
l’équation bilan de la réaction; nomme A, en déduis sa 1) Donne la formule semi développée du glycérol ou
masse molaire moléculaire. Quelle est la fonction propan-1, 2, 3-triol et écris l’équation générale
chimique de ce corps? d’estérification du glycérol par un acide gras RCOOH.
3) A réagit avec un corps B de formule R-OH pour donner 2) On fait agir sur le lipide (triester) obtenu un excès d’une
un corps C de masse molaire moléculaire 159 g.mol-1. solution d’hydroxyde de sodium à chaud. Il se forme du
Ecris l’équation bilan de la réaction. glycérol et un autre produit S.
4) Identifie les corps B et C. a) Ecris l’équation générale de cette réaction. Quel est le nom
général donné au produit S ? Comment nomme t-on ce
Exercice 19 ….…..(BAC TSE-MTI-B 2012)……..… type de réaction ?
1) On considère un alcool primaire A, contenant 18,18% b) Dans le cas où le corps gras utilisé dérive de l’acide
d’oxygène en masse. oléique : C17H33COOH et sur lequel l’ont fait réagir
a) Trouve sa formule brute et sa formule semi- l’hydroxyde de sodium sur 2103 kg de corps gras, calcule
développée sachant que la chaîne de A ne possède la masse du produit S obtenu.
qu’une seule ramification et un carbone asymétrique.
b) Donne son nom. Exercice 23 ….……..( BAC TSE-MTI 2002)……..…
c) Donne une représentation spatiale des deux On considère le schéma ci-dessous, où A, B, C, D, E et F sont
énantiomères. des composés organiques. Les réactions chimiques sont
2) On fait réagit l’alcool A avec l’acide éthanoïque. représentées par des flèches numérotées de 1 à 6.
a) Ecris l’équation de la réaction et nomme le composé
organique obtenu.
b) Donne les caractéristiques de cette réaction.

Exercice 20 ….…..( BAC TSExp 2011)……..…

L’hydrolyse d’un ester A au cours d’une réaction lente 1) A est un monoacide carboxylique à chaîne saturée. Sa masse
donne deux corps B et C. L’équation bilan de la combustion molaire atomique est 74 g.mol-1. Détermine sa formule brute
complète d’une mole de B de formule brute est : et en déduis sa formule semi-développée et son nom.
2) Après analyse du schéma réactionnel :
( − ) Cette a) Détermine la formule semi-développée et le nom de
combustion nécessite d’une part 6moles de dioxygène et chacun des composés organiques B, C, D, E et F.
d’autre part produit 90g d’eau et 176g de dioxyde de b) Ecris l’équation bilan de chacune des réactions 1à 5.
c) Donne le nom et les caractéristiques des réactions 1et 5.
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