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    TD DE MBA 2024

    GLUCIDES

    Exercice 1

    Apres méthylation de tous les hydroxyles d’un diholoside suivie d’une hydrolyse acide, on a
    identifié dans l’hydrolysat :

    -du 2,3,4,6 tetramethyl-D-Glucose

    -du 1,3,4,6 tetramethyl-D-Fructose

    Le diholoside est hydrolysable pour une α glucosidase ou β fructosidase.

    1. De quel diholoside s’agit-il (nomenclature)

    2.Quelle est la nature de la liaison entre les deux oses ?

    3. Ce diholoside est t’il réducteur ?

    4.Presente t-il le phénomène de mutarotation ?

    5.Donner le bilan de l’oxydation du diholoside par l’acide périodique.

    Exercice 2

    La permethylation d’un diholoside suivie d’une hydrolyse acide et d’une chromatographie


    permet de separer :

    -un 2,3,4,6 tetramethyl-D-Glucose

    -du 3,4,6 trimethyl-D-Glucose

    Ce diholoside est hydrolysable par une β glucosidase.

    1.Donner la formule développée (avec nomenclature) de ce diholoside

    2.Ce diholoside est -il réducteur ?

    1
    Exercice 3

    L’hydrolyse acide d’un trisaccharide donne du D-glucose et du D-galactose dont le rapport est
    2/1. La permethylation suivie de l’hydrolyse du trisaccharide donne :

    -du 2,3,6 trimethyl-D-Galactose

    -du 2,3,4,6 tetramethyl-D-Glucose

    -du 2,3,4 trimethyl-D-Glucose

    Ecrire les formules possibles du trisaccharide sachant que seules les α osidases hydrolyse ce
    composé.

    Exercice 4.

    Le raffinose est un trisaccharide présent à l’état libre dans de nombreux végétaux.

    Apres méthylation complète et hydrolyse acide d’une mmole, on obtient :

    -1 mmole du 2,3,4,6 tetra-o-méthylgalactose

    -1 mmole du 2,3,4 tri-o-méthylglucose

    -1 mmole du 1,3,4,6 tetra-o-méthylfructose

    L’inviatase de levure catalyse l’hydrolyse du raffinose en mellibiose qui est le α-D-


    galactopyranosyl (1-6) α-D-glucopyranose et en β-D-fructofuranose

    1.Ecrire la formule du raffinose

    2
    Exercice 5

    Soit le pentaholoside suivant :

    β-galactosido(1-4)α-glucosido (1-6)α-glucosido (1-4)α-glucosido (1-2)β-fructoside.

    1.Ce pentaholoside est -il réducteur ? Justifiez votre réponse.

    2.Quel est le nom du diholoside résultant d’une hydrolyse par une α-glucosidase ?

    3.Afin de déterminer la structure pyranique ou furanique des différents aldoses constituants ce


    pentaholoside, on soumet ce dernier à l’acide périodique (HIO4). Il n’y a pas de formation de
    formol (HCHO). Quelles sont vos conclusions ?

    4.Sachant que 7 molécules du HIO4 sont nécessaires pour oxyder une molécule du
    pentaholoside, écrivez sa formule chimique.

    5.A quels composés donne naissance la perméthylation suivie d’hydrolyse acide ?

    LES PROTEINES

    Exercice 1
    Le peptide P0 est constitué de 6 acides aminés différents dont un acide aminé précurseur de la
    sérotonine et un autre sans pouvoir rotatoire. Le bromure de cyanogène coupe P0 en libérant un
    fragment P1 de deux acides aminés du côté N-terminal et d'un fragment P2 de 4 acides aminés
    contenant un acide aminé hétérocyclique, comme révélé par le réactif d'Edman. Il a été montré
    que P1 et P2 sont susceptibles d'être coupés par la trypsine. Parmi les séquences suivantes,
    choisir celle(s) qui correspond(ent) au peptide P0:
    a) LYS-MET-PRO-TRP-ARG-GLY.
    b) ARG-MET-PRO-ARG-GLY-TRP.
    c) HIS-MET-PRO-ARG-GLY-PHE.
    d) LYS-MET-PRO-ARG-GLY-PHE.
    e) ARG-MET-PRO-GLY-HIS-PHE

    3
    Exercice 2
    Réduit avec le béta-mercaptoethanol, un polypeptide donne deux fragments peptidiques
    (chaînes):
    chaîne 1: A-C-F-P-R-K-W-C-R-R-V-C
    chaîne 2: C-Y-C-F-C.
    Digéré avec la thermolysine, le polypeptide sous sa forme non-réduite donne les fragments
    suivants:(A,C,C,V), (R,K,F,P), (R,R,C,C,W,Y) et (C,C,F)
    Indiquez la position des ponts disulfure dans ce polypeptide.

    Exercice 3

    On procède au séquençage d'un polypeptide P. On obtient les résultats suivants:


    a) hydrolyse acide: (Ala4 , Val, Lys2 , Arg, Gly, Asp, Met, Pro, Trp)
    b) digestion à la carboxypeptidase: Lys
    c) traitement au dinitrofluorobenzène: Val
    d) traitement au bromure de cyanogène: génération de deux peptides:
    peptide A: (Gly, Arg, Trp, Asp, Lys, Ala) et peptide B: (Ala3 , Lys, Val, Met, Pro)
    - Le traitement du peptide A au DNBF et carboxypeptidase donne:DNFB: Gly
    Carboxypeptidase: Lys
    - Le traitement du peptide B au DNFB et carboxypeptidase donne:DNFB: Val
    Carboxypeptidase: Met
    e) digestion à la trypsine: génère trois peptides:
    peptide C: (Lys, Trp, Ala), peptide D: (Ala3 , Val, Lys, Pro) et peptide E: (Met, Asp, Gly, Arg)
    - Le traitement du peptide C au DNFB et carboxypeptidase donne: DNFB:Trp
    - Le traitement du peptide E au DNFB et carboxypeptidase donne: DNFB: Met
    - Le traitement du peptide D avec la thermolysine donne : Val, Ala, Ala, (Ala, Lys, Pro)
    Quelle est la structure primaire de ce peptide?

    4
    Exercice 4
    Associer les propriétés suivantes à l’enzyme appropriée
    A) pepsine B) Trypsine C) Carboxypeptidase D) Entéropeptidase
    1) Digère les protéines alimentaires dans l’estomac
    2) Est synthétisé par les cellules intestinales
    3) Clive les liaisons à l’extrémité carboxyle des résidus arginine et lysine d’une chaine
    polypeptidique
    4) Agit comme exopeptidase

    Exercice 5

    Dans le but de déterminer la séquence d'un P, les expériences suivantes ont été réalisées :
    1- l'hydrolyse acide totale de P, suivie d'une analyse chromatographique permet d'identifier
    les aminoacides suivants : Gly, Met, Val, Lys, Cys, Leu.
    2- La réaction d'Edman donne PTH-Gly.
    3- La trypsine n’a pas d’effet sur P.
    4- Le CNBr a permis de couper P en 2 dipeptides et un tripeptide.

    2.Quelles sont les 2 principales conclusions qu’on peut tirer de l’expérience 4 ?


    A- P est constitué de 7 résidus
    B- Le CNBr hydrolyse les liaisons peptidiques du coté C terminal de la méthionine
    C- Met est en position C terminale
    D- P contient 2 résidus Met E- P contient un pont disulfure

    3.Quelles sont les 2 séquences, parmi celles proposées ci-dessous, qui concordent avec les
    résultats de ces expériences ?
    A- Gly-Val-Met-Leu-Met-Cys-Lys
    B- Lys-Cys-Met-Leu-Val-Met-Gly
    C- Gly-Met-Cys-Leu-Met-Val-Lys
    D- Gly-Met-Leu-Val-Cys-Met-Lys E- Lys-Val-Met-Cys-Met-Leu-Gly

    5
    METABOLISME

    Exercice 1

    Pour chacune des réactions suivantes impliquées dans le catabolisme de l’azote aminé. Indiquer
    le type de la réaction et donner le nom de l’enzyme qui la catalyse

    A- Acides aminés + α Cétoglutarate Acides α cétoniques + Glutamate

    B- Glutamate + Pyruvate α Cétoglutarate + Alanine

    C- Glutamate + OAA α Cétoglutarate + Aspartate

    D- Glutamate + H2O + NADP+ → α Cétoglutarate + NH3 + NADPH, H+

    Exercice 2

    Ecrire la réaction globale d’oxydation du glucose par la glycolyse

    Exercice 3

    Soient les etapes successives de la glycolyse à partir du fructose -6-phosphate

    A B D E F G
    C
    Fructose -6-P X1 2 trioses-P X2 X3 X4 X5 X6

    1.Nommer X1, X2, X3, X4, X5 et X6

    2.Nommer A, B, C, D, E, F et G

    3.Quel est le nom des enzymes qui interviennent dans les réactions irréversibles de ce schéma
    métabolique

    4. Quel est le nom de l’enzyme qui régule cette voie métabolique ?

    5. Quel est le nom de l’enzyme ayant X4 comme substrat ?

    6.Quel est le bilan énergétique de la glycolyse et du cycle de Krebs à partir du fructose- 6-


    phosphate ?

    7.Quel est le bilan énergétique si le fructose -6-phosphate est dégradé jusqu’au lactate ?

    6
    Exercice 4

    a- Ecrire l’équation globale d’oxydation complète de l’acide palmitique


    b- Donner le bilan énergétique de l’oxydation complète de cet acide gras, sachant que tous les
    cofacteurs réduits obtenus sont oxydés par la chaîne des transports d’électrons.
    c- Calculer le nombre de molécules d’ATP formées par atome de carbone.
    d- Comparer ce nombre à celui obtenu pour le glucose.
    En déduire si ce sont les oses ou les acides gras qui sont les meilleurs combustibles de la cellule.

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