Fiche de Synthèse Et Cahier D'exo Alcool

Fiche de synthèse et cahier d’exo
Synthèse générale
1. Définition et formule générale :
Les alcools comportent un groupement OH lié à un carbone tétraédrique appelé carbone

fonctionnel. La formule générale des alcools est : CnH 2n+1 ─ OH ou CnH2n+2O ou R ─ OH
(avec R un groupe alkyle de formule générale CnH2n+1)
2. Structure :
3. Les différentes classes d’alcool

 L’alcool primaire :
L’atome de carbone fonctionnel n’est lié qu’à des atomes d’hydrogène ou à un seul atome ;
sa formule générale est : R-CH2OH ; exemple : CH3CH2OH
 L’alcool secondaire :
L’atome de carbone fonctionnel est lié à deux atomes de carbone ; sa formule générale :
R-CHOH-R’ :
L’alcool tertiaire :
L’atome de carbone fonctionnel est lié à trois atomes de carbone ; sa formule générale :
R ⋯ C R ' ' ⋯ R'

OH
4. Nomenclature des alcools :
Le nom d’un alcool dérive de l’alcane correspondant en remplaçant la terminaison e par ol

précédé de tiret (-) et de l’indice du carbone fonctionnel. Cet indice est plus petit possible.
Exemples :
5. Propriétés chimiques
 Hydratation d’alcènes :
L’hydratation d’un alcène conduit à la formation d’un alcool suivant la réaction d’équation-
bilan. CnH2n+H2 O → CnH(2n+2) O
Exemple :
 Déshydratation des alcools
Déshydratation d’un alcool conduit à la formation d’un l’alcène et de l’eau.
 Combustion complète des alcools :
Les alcools brulent dans l’air, il se forme de CO2 et H2O
L’équation bilan s’écrit : CnH(2n+2) O+(3n/2) O2→nCO2+(n+1) H2O
 Réaction de sodium :
Le sodium réagit vivement avec les alcools par une réaction effervescente. C’est une réaction
d’oxydoréduction.
Exemple : C2H5O- ; Na+ : éthanolate de sodium
 Définition de l’oxydation ménagée des alcools :

 Toute oxydation au cours de laquelle la chaine carbonée n’est pas affectée oxydation
ménagée.
 Oxydation de l’éthanol en présence de cuivre : lampe sans flamme
En présence de cuivre, l’éthanol gazeux réagit avec le dioxygène de l’air pour donner
l’éthanal puis l’acide éthanoïque selon les équations-bilan suivantes :
 Oxydation ménagée des alcools primaires
L’oxydation ménagée d’un alcool primaire conduit à la formation de l’aldéhyde

correspondant. Si l’oxydant en excès, l’aldéhyde est oxydé à son tour en acide carboxylique.
 Oxydation par l’ion dichromate (Cr2 O72-)
La réaction entre R-CH2OH et les ions dichromates met en jeu les couples redox suivant :
Cr2 O72-/ Cr3+ et CH3CHO / CH3CH2OH
Oxydant en défaut
La réaction entre RCHO et les ions dichromates met en jeu les couples redox suivant :
Cr2O72- /Cr3+ et CH3CHO / RCHOOH
 Oxydation par l’ion permanganate (MnO4-)
La réaction entre R-CH2OH et les ions l’ion permanganate (MnO 4-) en excès met en jeu les
couples redox suivant : MnO4-/Mn2+) et RCOOH/RCH2OH
Oxydant en excès :
 Oxydation ménagée des alcools secondaires
L’oxydation ménagée d’un alcool secondaire conduit à cétone.

Oxydation par l’ion dichromate Cr2 O72-
La réaction entre R-CHOH-R’ et les ions dichromate met en jeu les couples redox suivant :
Cr2 O72- / Cr3+ et CH3CO-R’/R-CHOH-R’
L’équation bilan
Remarque : Les alcools tertiaires ne s’oxydent pas
 Propriété des aldéhydes et cétones

 Une propriété commune aux aldéhydes et aux cétones : action du DNPH.
R-CHO + 2,4–dinitrophénylhydrazine (2,4–DNPH) → précipité jaune
R-CO-R’ + 2,4- DNPH → précipité jaune
 Propriétés distinctives des aldéhydes et des cétones :
Le réactif de Shift : liquide incolore il rosit en présence d’aldéhyde uniquement.
Cétone + liqueur de Fehling → rien
 Réactif de Tollens
Cétone + Réactif de Tollens → rien
Les aldéhydes réduisent l’ion [Ag(NH3)2+ en provoquant un dépôt (ou miroir) d’argent.
6. Les polyalcools :
a. Définition d’un polyalcool :
Les polyalcools sont des espèces chimiques qui possèdent plusieurs groupements fonctionnels
hydroxyle sur une même chaine carbonée mais ces groupements sont portés par des carbones
différents.
Exemples :
 Le glycol :
𝐶𝐻2𝑂𝐻−𝐶𝐻2𝑂𝐻
Propriété physique de l’éthan-diol ou glycol est un dialcool de formule :
C’est un liquide visqueux très solubles dans l’eau utilisé comme antigel (se refroidie à 34°C
pour 50% de solution)
Propriétés chimiques :
Il possède deux fois les propriétés chimiques des alcools primaires.
Son oxydation ménagée conduit à un dialdéhyde (glyoxal) CHOCHO.
Il est utilisé dans la fabrication des antigels, dans les circuits de refroidissement de moteurs
dans la synthèse des films polyesters (tergal ...) et dans la fabrication des explosifs.
 Le glycérol :
Propriété physique et formule générale :
Le propan-triol est un trialcool de formule :
Propriétés chimiques :
Il réagit avec l’acide nitrique de façon dangereuse pour donner un tri-nitrate.
Utilisation du propan-1,2,3-triol
Le glycérol ou glycérine est utilisé dans la fabrication des explosifs et la synthèse des
polyesters.
Cahier d’exercices
Exercice 2 :
Donne la formule semi-développée des composés suivants :

a) 3-méthylbutan-2-ol f) propane-1,2-diol k) 4,4-diméthylhexan-3-ol
b) 2-éthylpentan-1-ol g) 2-méthylbutanal l) 2,3-diméthylbutan-2,3-diol
c) 4-éthyl-3-méthylheptan-2-one h) 2,3-diméthylpentanal m) 2-phénylpropan-2-ol
d) 4-éthyl-3-méthylhexan-3-ol i) 3-méthylbutan-2-one n) 2-méthylbutanal
e) éthane-1,2-diol j) 2,4-diméthylpentan-1-ol o) propane-1,2,3-triol
A est un alcène et sa molaire moléculaire est 70 g/mol.
1) a) Détermine sa formule brute.
b) Donne les formules semi-développées et les noms des isomères ramifiés de A.
2) B est le 3-méthylbutan-1-ol. Ecris les formules semi-développées et les noms des composés
B et A.
3) Après analyse du schéma réactionnel,
a) Détermine la formules semi-développée et le nom de chacun des composés C, D, E et F.
b) Ecris l’équation-bilan des réactions 3 et 5.
c) Donne le nom et la formule brute de G.
4) On fait réagit B sur du sodium pur. On obtient un corps I et du dihydrogène.

a) Ecris l’équation-bilan de la réaction et donne le nom du corps I.
b) Sachant que 9,2 g de sodium sont utilisés avec un excès de B. Calcule le volume de
dihydrogène que l’on peut espérer recueillir en admettant que le rendement de la réaction est
de 80%

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1. Définition et formule générale :

Les alcools comportent un groupement OH lié à un carbone tétraédrique appelé carbone

3. Les différentes classes d’alcool

R ⋯ C R ' ' ⋯ R'

4. Nomenclature des alcools :

Le nom d’un alcool dérive de l’alcane correspondant en remplaçant la terminaison e par ol

 Déshydratation des alcools

Déshydratation d’un alcool conduit à la formation d’un l’alcène et de l’eau.

 Combustion complète des alcools :

Les alcools brulent dans l’air, il se forme de CO2 et H2O

L’équation bilan s’écrit : CnH(2n+2) O+(3n/2) O2→nCO2+(n+1) H2O

Exemple : C2H5O- ; Na+ : éthanolate de sodium

 Définition de l’oxydation ménagée des alcools :

L’oxydation ménagée d’un alcool primaire conduit à la formation de l’aldéhyde

 Oxydation par l’ion dichromate (Cr2 O72-)

Cr2 O72-/ Cr3+ et CH3CHO / CH3CH2OH

 Oxydation par l’ion permanganate (MnO4-)

 Oxydation ménagée des alcools secondaires

L’oxydation ménagée d’un alcool secondaire conduit à cétone.

Cr2 O72- / Cr3+ et CH3CO-R’/R-CHOH-R’

Remarque : Les alcools tertiaires ne s’oxydent pas

 Propriété des aldéhydes et cétones

R-CHO + 2,4–dinitrophénylhydrazine (2,4–DNPH) → précipité jaune

R-CO-R’ + 2,4- DNPH → précipité jaune

 Propriétés distinctives des aldéhydes et des cétones :

Le réactif de Shift : liquide incolore il rosit en présence d’aldéhyde uniquement.

Cétone + liqueur de Fehling → rien

Cétone + Réactif de Tollens → rien

Il possède deux fois les propriétés chimiques des alcools primaires.

Son oxydation ménagée conduit à un dialdéhyde (glyoxal) CHOCHO.

Propriété physique et formule générale :

Le propan-triol est un trialcool de formule :

Il réagit avec l’acide nitrique de façon dangereuse pour donner un tri-nitrate.

Donne la formule semi-développée des composés suivants :

A est un alcène et sa molaire moléculaire est 70 g/mol.

1) a) Détermine sa formule brute.

b) Donne les formules semi-développées et les noms des isomères ramifiés de A.

3) Après analyse du schéma réactionnel,

a) Détermine la formules semi-développée et le nom de chacun des composés C, D, E et F.

b) Ecris l’équation-bilan des réactions 3 et 5.

c) Donne le nom et la formule brute de G.

4) On fait réagit B sur du sodium pur. On obtient un corps I et du dihydrogène.

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