1ere Session Correction2023-2024

Université Mohamed Premier Année Universitaire 2023/2024
Faculté des Sciences Filière : SMC-S3

ere
Département de chimie Epreuve de Chimie Organique Générale 1 Session Durée :1H30min
Question de cours (3 pts): Définissez les mots ou groupes de mots suivants :

-Molécule chirale :……………………………………………………………………………
-Isomère géométrique : ………………………………………………………………………..
-Isomère optique : …………………………………………………………………………….
Exercice I (1,5 pts) : Donner les noms chimiques des composés suivants selon IUPAC ?
A : Acide 4-Cyano-2-methyl-3-oxobutanoïque.
B : (2Z) 3-Hydroxyhex-2-enal.
C : 2-Chloro-3-hydroxypent-4-enoate d'éthyle.
Exercice II (2 pts) Composé (A) :--------------------------------------------------------------------
1) Le composé A est-il optiquement actif ?oui présence d’un C*.
2) Combien présente-il de carbone asymétrique ?1C* 2 stéréoisomères.
3) Représenter selon CRAM le stéréoisomère A1 de configuration R.
4) Représenter selon Ficher le stéréoisomère A2 de configuration S.
5) pricisé la relation entre A1 et A2 : couple d’énantiomère.

Exercice III (3,5 pts) Composé (B) :-------------------------------------------------------------------
1) Donner un isomère de position et un isomère de fonction de B.
2) Quel type de stéréo-isomérie peut présenter le composé B ? Isomérie géométrique.

3) Déterminer la configuration (Z, E) de la double liaison : configuration Z
4) Représenter un diastéréoisomère de B.
5) Donner les formes mésomères de la molécule B.
1
Exercice IV (4 pts) Composé (C) :------------------------------------------------------------------
1) Quel type de stéréo-isomérie peut présenter le composé C : Isomérie optique.
2) Donner le nombre de carbones asymétriques 2C* : 4 stéréoisomères de configuration.
- Soit C1 l’un des stéréoisomères de C représenté de la manière suivante :
3) Déterminer la configuration des carbones asymétriques de C1 en justifiant votre réponse.

4) C2 : Cl (1) , COOEt (2) , R (3) , H (4) configuration R ; C3 : OH (1), R (2), CH=CH2 (3),
H (4) configuration R
-Soient les trois stéréoisomères C2, C3 et C4 suivants :
5) Représenter les stéréoisomères C2 et C4 selon la projection de Fischer et préciser leurs

configurations.
6) Préciser les relations stéréochimiques qui existent entre les différents couples des
stéréoisomères (C1, C2) et (C3, C4) : couples d’énantiomères
(C1, C3) et (C1, C4) ;(C2, C3) et (C2, C4) : couples de diastéréoisomères.
7) Représenter le stéréoisomère C4 en projective (Cram) en promenant la fonction ester à droite.
Exercice V (1 pts) -------------------------------------------------------------

1) Classer les conformères ci-dessous par ordre de stabilité croissante :
( 1) < (3) < (2) < 4
2
Exercice VI (1 pts) Molécule D
Préciser si les deux substituants sont en configuration Cis ou Trans. Indiquer si la molécule se
trouve dans sa conformation la plus stable. Si non, donner la conformation la plus stable.
………D Cis……………Conformation (e, e) la plus stable.

Exercice VII (4 pts) -------------------------------------------------------------------------------------------
1) Classer par acidité décroissante les molécules suivantes:
a) OHC-CH=CH-COOH ; b) CH3COOH; c) BrCH2COOH;
d) OH-CH=CH-COOH; e) (CH3)3CCOOH ; f) FCH2COOH.
a (-M) > f (-IF) > c (-IBr) > b (+I CH3) > e (+I 3CH3)) > d (+M)
2) Classer les carbocations suivants par ordre de stabilité croissante
Pour les composés 2, 3, 5 : stabilisation par effet mésomère (le composé qui présente le
maximum de formes limites est le plus stable). Pour les composés 1 et 4 on a uniquement
stabilisation par effet inductif.
4 < 1 (+I) < 2 (+M : 2 formes limites) < 3 (+M : 3 formes limites) <5 (+M : 5 formes limites).
3) Classer les carbanions suivants par ordre de stabilité croissante
a b c d
e f
d (+M OCH3) < a (+I) < b (-I Cl) < c (2 formes limites) < e (5 formes limites) < f (-M NO2)
4) Les espèces suivantes sont-elles nucléophile ou électrophile ?
Nucléophile : OH-, (CH3)2NH
Electrophile : AlBr3, H3O+, CH3CH2+
3
4

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5) pricisé la relation entre A1 et A2 : couple d’énantiomère.

2) Quel type de stéréo-isomérie peut présenter le composé B ? Isomérie géométrique.

5) Donner les formes mésomères de la molécule B.

- Soit C1 l’un des stéréoisomères de C représenté de la manière suivante :

3) Déterminer la configuration des carbones asymétriques de C1 en justifiant votre réponse.

5) Représenter les stéréoisomères C2 et C4 selon la projection de Fischer et préciser leurs

Exercice V (1 pts) -------------------------------------------------------------

( 1) < (3) < (2) < 4

………D Cis……………Conformation (e, e) la plus stable.

Nucléophile : OH-, (CH3)2NH

Electrophile : AlBr3, H3O+, CH3CH2+

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