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-Synthèse d’une fibre d’amidon et de nylon –
TP n°16 (Chimie)
Objectif : Dans le domaine du sport et notamment dans les voiles des bateaux il est à l'étude actuellement de combiner deux polymères
(substances constituées de grosses molécules) : l'amidon et le nylon afin d'obtenir des voiles très légères, moins polluantes et très résistantes.
Dans ce TP, nous verrons comment se réalise la synthèse de la fibre d'amidon puis de nylon.
I°) Synthèse du film d'amidon :

La préparation des films à base d’amidon est très prometteuse ; en effet, l’amidon est une matière première renouvelable, on le trouve
dans les céréales (mais, pomme de terre …), les racines … sous forme de grains dont la morphologie varie avec l’espèce végétale.
Nous allons préparer un film (pellicule fine) à base d’amidon de céréales dont l'effet très “plastique” est actuellement à l'essai pour être
intégré au processus de fabrication des voiles de bateau .
1°) Protocole (attention à porter des gants + lunettes lorsque cela est nécessaire : regarder les pictogrammes) :
• Porter une eau à ébullition dans un petit cristallisoir.
• Pendant ce temps peser 2,5 g d’amidon puis le verser dans un erlenmeyer
• Ajouter dans ce dernier (dans l'ordre avec le matériel adéquat) :
- 2 cm3 de solution de glycérol
- 3 cm3 de solution d'acide chlorhydrique à 0,1 mol.L-1
- 10 gouttes de solution de bleu de méthylène puis 20 cm3 d’eau distillée
• Ne pas oublier de placer quelques billes de verre dans l’erlenmeyer
• Fixer le récipient à l’aide de la pince dans l’eau chaude puis mettre un réfrigérant à air par-dessus
• Laisser chauffer pendant 15 minutes puis laisser refroidir pendant 5 minutes en enlevant l’erlenmeyer.
• La solution visqueuse et colorée obtenue est trop acide c’est pourquoi elle est neutralisée par ajout de 3 cm3 de soude (hydroxyde
de sodium) à 0,1 mol.L-1
• Chaque élève verse un peu du contenu (sans faire tomber les billes!) sur un plastifiche puis étale la solution uniformément sur
celle-ci avec un agitateur en verre. Laisser ensuite sécher à l’air libre.
2°) Questions (à faire pendant les 15 minutes de chauffage) :

a) Sur votre copie, faire le schéma du montage correspondant au chauffage à reflux (ne pas oublier de légender).
b) Quel est l’intérêt de chauffer ?
c) Quel est le rôle du réfrigérant à air ? Faire une phrase expliquant sommairement le principe du chauffage à reflux ?
d) Pourquoi le réfrigérant à air doit-il rester ouvert à son extrémité supérieure ?
e) A quoi servent les billes de verre ?
f) Y a-t-il eu transformation chimique pendant le chauffage à reflux ? (Justifier par des observations).
g) Le contenu de l’erlenmeyer est-il hétérogène ou homogène ? (Justifier)
II°) Synthèse du film de nylon (manip prof mais questions faites par l’élève) :
En raison des conditions de sécurité qu’exigent cette synthèse celle-ci sera faite par le
professeur.
1°) Protocole expérimental :
• Introduire dans un bécher et dans l’ordre : diamine
-3 mL de solution de dichlorure d’hexanedioyle
- 3 mL de solution 1,6-diaminohexane
- quelques gouttes de bleu patenté diacide
• Un film blanc apparaît entre les deux liquides : c’est du nylon 6-6.
• A l’aide d’une pince tirer sur le film à l’interface et l’entourer sur un agitateur en verre. film de nylon
2°) Quelle est la formule du nylon 6-6 ?

a) Ecrire l’équation de la condensation entre une molécule de ce diacide et une molécule de diamine (2 produits sont obtenus à la fin) :
O O
H-N-(CH2)6-N-H + HO-C-(CH2)4-C-OH
H H
1,6-diaminohexane dichlorure d’hexanedioyle
b) Ecrire la chaîne obtenue lors de la polycondensation de ces molécules (regarder ci-dessous).

c) Pourquoi le nylon est-il un polymère et pourquoi le nomme-t-on nylon 6-6 ? (S’aider de la réaction de polymérisation ci-dessous) :
Réaction entre plusieurs molécules de ce diacide et de ce diamine.
O O
... + H-N-(CH2)6-N-H + HO-C-(CH2)4-C-OH + H-N-(CH2)6-N-H + ...
H H H H

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I°) Synthèse du film d'amidon :

2°) Questions (à faire pendant les 15 minutes de chauffage) :

2°) Quelle est la formule du nylon 6-6 ?

b) Ecrire la chaîne obtenue lors de la polycondensation de ces molécules (regarder ci-dessous).

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