Exo Synthse

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AP spé première

Exercice 1 : Synthèse du paracétamol


Le paracétamol est un médicament qui se rapproche de l'aspirine par ses propriétés analgésiques et antipyrétiques.
Voici la réaction entre le para-aminophénol et l'anhydride éthanoïque en milieu aqueux permettant d’obtenir le
paracétamol :

Nom Formule Brute Molécule Données physico-chimiques


Para-aminophénol C6H7ON M(para-aminophénol) = 109 g.mol-1
Tfus = 187 °C

Anhydride C4H6O3 M(anhydride éthanoïque) = 102 g.mol-1


éthanoïque Tfus = – 73 °C
masse volumique : ρ = 1082 g.L-1

Paracétamol C8H9O2N M(paracétamol) = 151 g.mol-1


Tfus = 170 °C
solubilités dans l'eau:
1 g dans 100 g à 20 °C
25 g dans 100 g à 100 °C

Voici le protocole de la synthèse du paracétamol :


- Dans un ballon introduire 10,0 g de para-aminophénol et 12,0 mL d'anhydride éthanoïque.
- Porter l'ensemble à reflux pendant environ 20 minutes.
- Refroidir puis transvaser dans un bécher et placer ce dernier dans un bain de glace : le paracétamol
précipite.
- On sépare le paracétamol obtenu des autres constituants en utilisant _______ ??? _________.
- On obtient alors une masse de produit brut sec P : mp= 10,8 g.
- On réalise une CCM : Sur une plaque de silice sensible aux UV on effectue les dépôts suivants :
- paraminophénol (E) en solution dans l'éthanol ;
- paracétamol synthétisé (P1) en solution dans l'éthanol ;
- paracétamol issu d'un comprimé pharmaceutique (P3) en solution dans l'éthanol ;
L 'éluant est un mélange organique complexe.

Après révélation, on obtient le chromatogramme suivant :

1- En vous servant de l’équation de synthèse, nommer l’autre produit obtenu lors de la formation
du paracétamol.
2- Lequel de ces trois montages suivants est un montage à reflux ? Quels sont les intérêts de ce
type de montage ?

Montage 1 Montage 2 Montage 3


3- En utilisant les données physico-chimiques, justifier l'apparition du précipité de paracétamol lors du
refroidissement dans le bain de glace.
4- Compléter la phrase manquante dans le protocole donné ci-dessus.

A la fin de la synthèse on sépare le paracétamol obtenu des autres constituants en utilisant _______ ??? _________.

5- Montrer que les quantités de matières initiales des réactifs sont :


n anhydride éthanoïque = 1,27.10-1 mol et n para-aminophénol = 9,17.10-2 mol
6- Déterminer l’avancement maximal de la réaction (Vous pouvez vous aider d’un tableau d’avancement) et
indiquer le réactif limitant.
7- En déduire la quantité de matière théorique nth de paracétamol susceptible d'être obtenue.
8- Calculer la quantité de matière nexp expérimentale de paracétamol (celle réellement obtenue).
9- En déduire le rendement  de cette synthèse.
10- Interpréter le chromatogramme ci-dessus.
11- Proposer une autre technique expérimentale permettant d’identifier le produit de synthèse obtenu.

CORRECTION

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