Institut Universitaire Catholique Saint Jérôme de Douala

Saint Jérôme Polytechnique

SJP 2

EC-TC-P331: CHIMIE ORGANIQUE

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CHIMIE ORGANIQUE est la chimie des composés d’origine naturelle ou
synthétique qui contiennent l’élément carbone, et l’étude de leur structure,
leurs propriétés, leurs compositions, leurs réactions et leur préparation.

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 CONTENU DU COURS

NOMENCLATURE DES COMPOSÉS CHIMIQUES

ISOMÉRES ET STÉRÉOISOMÉRES

EFFETS ELECTRONIQUES

LES MECANISMES REACTIONNELS

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CHAPITRE I: NOMENCLATURE DES MOLÉCULES
ORGANIQUES

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 Objectifs

❑ Connaître les règles de nomenclature pour les alcanes, alcènes, alcools, aldéhydes,
cétones, acides carboxyliques, esters, amines, amides.

❑ Associer un groupe caractéristique à une fonction dans le cas des alcools,

aldéhydes, cétones, acide carboxyliques, esters, amines, amides.

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La nomenclature est un ensemble de règles permettant de nommer, un composé
donné en précisant l’enchaînement de ses atomes de carbone, ainsi que la nature et
la position des différentes fonctions qu’il renferme.

Une nomenclature systématique a été établie par un organisme international,

IUPAC : International Union of Pure and Applied Chemistry (Union Internationale de
Chimie Pure et Appliquée) afin de définir les noms des composés organiques.

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Une molécule organique est constituée :
∙ d'un squelette carboné (chaîne principale) constitué par des enchaînements
carbonés aux formes diverses (chaîne,cycle, ...).
∙ d’insaturations (doubles ou triples liaisons).
∙ de groupes fonctionnels caractéristiques des fonctions chimiques (alcool,
acide, amine...).

Conventions d’écriture :

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I. HYDROCARBURES
1. Hydrocarbures acycliques saturés:

Un hydrocarbure est une molécule comportant uniquement des atomes de

carbone et d’hydrogène.

a) Hydrocarbures acycliques saturés linéaires :

Les alcanes portent un nom constitué de la façon suivante :

Préfixe (indiquant le nombre de carbones de la chaîne) + suffixe « ane »

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14/09/2022 9
b) Hydrocarbures acycliques saturés à chaîne carbonée ramifiée :

Un alcane ramifié est constitué d’une chaîne principale et de substituants

(groupements alkyles).

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- Certains de groupes alkyles, ramifiés, portent un nom spécifique :

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Pour le nommer, on applique les règles IUPAC :

Règle IUPAC n°2 :

Règle IUPAC n°1 : En préfixe, on
La chaîne principale ajoute le nom (sans
est toujours la le « e » final) du
chaîne carbonée la groupement alkyle Règle IUPAC n°5 :
Règle IUPAC n°3 : Règle IUPAC n°4:
plus longue, elle fixé sur la chaîne La nomenclature des
Lorsqu'il y a Lorsqu'il y a plusieurs
porte le nom de principale. On donne chaînes latérales suit
plusieurs chaînes latérales, on
l'alcane le plus petit indice les mêmes règles
groupements les nomme dans
correspondant. Si au carbone qui que celle des
identiques, on place l'ordre alphabétique.
une molécule porte ce groupement. chaînes principales
les indices: di, tri, tétra, Le plus petit nombre
présente deux ou Lorsqu'il y a plusieurs avec la seule
penta, hexa, hepta, étant affecté au
plusieurs chaînes groupements, on exception que le
octo, nona, déca… groupe placé en tête
d'égale longueur, on numérote la chaîne carbone d'attache à la
devant le nom du dans l'ordre
choisit comme dans le sens qui chaîne principale
groupement. alphabétique.
chaîne principale, donne l’indice le plus porte le numéro 1 :
celle qui porte le plus faible entre les deux
grand nombre de modes de
substituants. numérotage possibles.

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EXEMPLES:

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2. Hydrocarbures acycliques insaturés :

a)
Alcènes
Alcène : double liaison –C=C–

Le suffixe –ane de l’alcane correspondant est remplacé par le suffixe –ène.

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Règles IUPAC :
• Les alcènes portent un nom constitué de la façon suivante : Préfixe
(indiquant le nombre de carbones de la chaîne) + terminaison « ène ».
• On indique la position de la double liaison par un indice placé avant le suffixe
«ène». La double liaison, a priorité sur les substituants pour le choix du sens
de numérotage : celui-ci doit obligatoirement donner à la liaison multiple le plus
petit indice de position possible.
• La chaîne principale est la plus longue chaîne contenant l’insaturation.
• La chaîne principale n’est pas nécessairement la plus longue mais celle qui contient
le plus d’insaturations.

Lorsqu’un alcène possède plusieurs doubles liaisons, c’est un polyène : alca-n,n'-

diène, alcan,n',n"-triène
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14/09/2022 16
b)
Alcynes

Le suffixe –ane de l’alcane correspondant est remplacé par le suffixe –yne.

• Repérer et nommer la chaîne carbonée la plus longue qui contient la triple liaison.
• Numéroter les carbones en commençant par l’extrémité la plus proche de la triple
liaison.
• Ecrire le nom de l’alcyne en commençant par les substituants classés suivant l’ordre
alphabétique de leur nom et en indiquant devant le numéro du carbone où se fait la
ramification
14/09/2022 suivi d’un tiret. 17
Lorsqu’une molécule renferme à la fois une double et une triple liaison, celles-ci sont
traitées à égalité sauf si les indices sont les mêmes dans les deux sens, auquel cas
c’est la double liaison qui est prioritaire sur la triple pour le sens de la numérotation ou
pour faire partie de la chaîne principale (dans ce cas, la triple liaison devient substituant).

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3. Hydrocarbures monocycliques :

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Cependant, le cycle peut perdre la place de chaîne principale au dépend de ses
chaînes latérales, si celles-ci sont plus complexes.

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4. Hydrocarbures benzéniques ou aromatiques:

∙ Dans une molécule aromatique simple, le benzène devient la chaîne principale.

On nomme en préfixe les noms des chaînes latérales greffées sur le benzène.

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∙ Les dérivés disubstitués du benzène peuvent exister sous trois formes isomères,
pour lesquelles on emploie les préfixes ortho, méta et para, souvent abrégés en
o, m et p, au lieu de « 1,2 », « 1,3 » et « 1,4 ».

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Les dérivés du benzène possèdent, en général, des noms consacrés par l’usage :

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II. LES GROUPEMENTS FONCTIONNELS

Un groupement fonctionnel (ou fonction) est un groupement d’atomes auquel se

rattache, au moins un hétéroatome (atome autre que C ou H : O, N, S, P…).

Les groupements fonctionnels constituent (avec les insaturations), le siège

essentiel de la réactivité de la molécule organique.
Le carbone auquel est lié l’hétéroatome est dit “ carbone fonctionnel ”.

∙ Si la molécule comporte un seul groupe fonctionnel, son nom sera obtenu en

ajoutant, après le nom de l’hydrocarbure correspondant, un suffixe indiquant la
nature de la fonction.
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∙ Si une molécule possède plusieurs groupements fonctionnels, une des fonctions
doit être placée en suffixe (sauf les halogénures d'alkyle qui ne sont jamais
fonctions prioritaires), toutes les autres en préfixe.

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Détermination du nom d’une molécule comportant plusieurs groupements
fonctionnels:

∙ La fonction prioritaire est désignée par un suffixe et les autres sont indiquées
par un préfixe précédé d’indices de position.
∙ Les suffixes de chaîne ("ane", "ène", "yne") sont placés avant le suffixe de la fonction
prioritaire.
∙ La chaîne principale est la chaîne la plus longue contenant le carbone
fonctionnel.
∙ Le sens du numérotage de la chaîne principale est choisi de façon à attribuer
au carbone fonctionnel, l’indice le plus petit possible.

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Le sens du numérotage de la chaîne doit affecter par priorité décroissante
l’indice de position le plus petit à D, puis à C, et enfin à A.

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1. Les composés oxygénés :

a) Alcools:
Un alcool est caractérisé par la présence d'un groupement hydroxyle (-OH) lié à un
atome de carbone tétravalent (R-OH).
▪ Le nom de l’alcool dérive de celui de l’alcane correspondant en remplaçant la
terminaison « -ane » par « -ol ».
▪ L’atome de carbone portant le groupement (–OH) doit avoir l’indice le plus faible.
▪ Il existe trois classes d’alcool :

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Groupe principal : Suffixe = -ol

Groupe secondaire : Préfixe= hydroxy

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b) Aldéhydes:

Un aldéhyde porte un groupement carbonyle (C=O) ou bout de la chaîne carbonée.

▪ Le nom de l’aldéhyde dérive de celui de l’alcane correspondant en remplaçant le

suffixe « -ane » par« -al ».
▪ Le carbone du groupe CH=O porte toujours le numéro 1.

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Groupe principal : Suffixe = -al
-carbaldéhyde

Le suffixe –al est utilisé lorsque le C du groupe aldéhyde fait partie du groupe de base
(chaîne ou cycle principal).
Le suffixe -carbaldéhyde est utilisé lorsque le C du groupe aldéhyde ne fait pas partie
du
groupe14/09/2022
de base. 31
Groupe secondaire : Préfixe = formyl

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c) Cétones:
Une cétone porte un groupement carbonyle (C=O).
L'atome C du groupe carbonyle est lié à deux groupes alkyles (RCO-R').

▪ Le nom d’une cétone dérive de celui de l’alcane correspondant en remplaçant le

suffixe « -ane » par« -one ».
▪ La chaîne principale est la plus longue des chaînes contenant un groupement le
groupement (C=O).

14/09/2022 33
Groupe principal : Suffixe = -one

Groupe secondaire : Préfixe = oxo-

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d) Acides carboxyliques:

Un acide carboxylique porte un groupement carboxyle (COOH) situé à l'extrémité

de la chaîne carbonée.

▪ Le nom de l’acide dérive de celui de l’alcane correspondant en remplaçant le suffixe «

-ane » par « -oïque ».
▪ Le nom est précédé du terme « acide ».
▪ Le carbone du groupement COOH porte toujours le numéro 1

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Groupe principal : Suffixe = acide ...-oïque
acide ... carboxylique

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e) Esters:

Un ester résulte de la réaction de "greffe" entre un alcool et un acide carboxylique

(R–CO–OR').
Le nom est celui du groupement alkanoate (dérivant du nom de l'acide) + "de" +
le nom du groupement alkyle dérivant du nom de l'alcool.

Groupe principal : Suffixe : -oate de R’

-carboxylate de R’

La chaîne principale est celle qui porte la fonction dérivée de l’acide.

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e) Ethers:

Les éthers ne sont pas un groupe prioritaire et ils sont toujours désignés par le préfixe :
oxy-
- La chaîne la plus longue est le groupe principal R.
- Le radical restant, R’, est dérivé de l’alcool correspondant.

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f) Anhydrides d’acide:

Un anhydride d'acide résulte de la "greffe" (avec élimination d'eau) de deux

molécules d'acide carboxylique.
Le nom dérive de l’acide correspondant en remplaçant le terme « acide » par «
anhydride ».

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g) Ether-oxydes:

Un ether-oxyde correspond à la formule R–O–R (éthers symétrique) ou R–O–R'

(éthers mixtes).
On fait suivre le nom « oxyde » par celui des groupes alkyle R et R' (liés à
l’atome O), classés par ordre alphabétique.

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2. Les composés azotés :

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Amines primaires

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Amines secondaires et tertiaires

▪ Si les groupements alkyles (R) sont identiques: On fait précéder le nom des
groupements alkyle du préfixe di ou tri.

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Si les groupements alkyles (R) sont différents:
Le groupement alkyle ayant la plus longue chaîne correspond à la chaîne
principale. On énonce les noms des autres groupements devant celui de l’amine,
dans l’ordre alphabétique, en les faisant précéder de la lettre N (azote).

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Amines cycliques

L’atome d’azote dans le cycle est indiqué par le préfixe : -aza

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b) Amides:

Un amide résulte du remplacement du groupement hydroxyle d'un acide

carboxylique par une amine (R-CO-NRR’). Le suffixe “ amide ” remplace le suffixe “
oïque ”.
Il existe 3 classes d’amides :

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La substitution des amides est similaire à celle des amines.
▪ Les préfixes « alkyle » sont précédés de la lettre N (azote).

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c) Nitriles :

Un nitrile correspond à la formule R-C≡N.

Le nom dérive de l’alcane correspondant (+ suffixe nitrile).

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III. CLASSEMENT DES FONCTIONS ORGANIQUES

La nomenclature des principales fonctions organiques ainsi que l'ordre de priorité sont
donnés dans l’ordre décroissant sur le tableau suivant :

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14/09/2022 50
14/09/2022 51
Halogènes

Les halogénures d’alkyles ne sont jamais prioritaires, ils sont toujours désignés par des
préfixes.
Nom des halogénures d’alkyle : préfixes fluoro, chloro, bromo, iodo + nom de
l’hydrocarbure, précédés des préfixes multiplicateurs (di, tri…) et des indices de position.

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Exercice d’application
Donner les formules topologiques des molécules suivantes :
1) 3-Méthyl-3-phényl-oct-5-ynal
2) 3,7-diméthylocta-1,6-dièn-3-ol
3) 3-hydroxy 4-méthylhex-5-èn-2-one
4) Acide 3-oxo-4-éthylhex-5-énoïque

Nommer les molécules suivantes selon les règles de Nomenclature IUPAC :

(a
(b (c (d
)
14/09/2022
) ) ) 53
3- NOMENCLATURE SPIRANIQUE ET BICLYCLIQUE
Les alcanes bicycliques sont appelés différemment selon que les deux cycles sont
connectés par un ou deux atomes de carbone .

Les hydrocarbures saturés comportant seulement deux cycles ayant en commun un

seul atome de carbone sont appelés hydrocarbures monospiranniques

A: spiro[4.4]nonane B: spiro[3.5]nonane C: spiro[2.6]nonane

L' atome de carbone commun est appelé carbone spirannique .

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Numérotation du cycle pour positionner les substituants.
Les atomes d'un hydrocarbure saturé monospirannique sont numérotés
consécutivement à partir d'un atome cyclique immédiatement voisin de l'atome de
carbone spirannique, en numérotant d' abord le plus petit cycle ( si cette distinction est
possible ), puis l' atome spirannique , et , enfin le second cycle .

3 7
4 10 9
3

8 2 4 6 8
2 7
5
2 1 5 3
1 6 7 6
2,6-diméthylspiro[3.3]heptane
1 4 5
2,6-diméthylspiro[4.5]décane
1,2,4,8-tétraméthylspiro[2.5]décane
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Quand les deux cycles d' un composé bicyclique ont deux atomes de carbone en
commun , il y a trois chemins différents entre les deux carbones communs . Prenons
par exemple la molécule suivante :

têtes de pont

Dans cet exemple, les atomes de carbone a et b sont les carbones communs aux deux
cycles, et les trois différents chemins entre a et b comprennent respectivement 1,2 et 4
atomes de carbone.

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Le nom générique pour de tels composés est : bicyclo[x.y.z]alcane
où x, y, and z sont les nombres d' atomes de carbone intervenant sur les trois chemins
entre les deux têtes de pont cités dans l 'ordre décroissant , le nom de l'alcane est
celui de l' alcane linéaire ayant le même nombre total d'atomes de carbone .

bicyclo[2.2.1]heptane bicyclo[4.3.2]undécane
(ou norbornane) bicyclo[4.1.0]heptane

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Numérotation du cycle pour positionner les substituants
Les régles pour numéroter les cycles sont différentes de celle des composés
spiranniques
❑ La numérotation des atomes de carbone se fait en commençant par une tête de pont ,
numérotée 1.

❑ On continue ensuite le long de la plus longue chaîne jusqu' à l' autre tête de pont.

❑ Puis on continue sur la plus longue branche restante vers l 'atome de départ.

❑ Enfin, en repartant de la première tête de pont ( le numéro 1) et le long de la plus

courte chaîne jusqu 'à la seconde tête de pont .

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Exemples.

1-méthyl-8 propylbicyclo[4.3.0]nonane

7,7-diméthylbicyclo[2.2.1]heptane

4-éthyl-2-isopropylbicyclo[4.1.0]heptane

2,6,6-triméthylbicyclo[3.1.1]heptane
1,9-diméthylbicyclo[4.2.1]nonane 59
14/09/2022 60
14/09/2022 61
Exercice d’application
1- Encerclez et nommez les groupements fonctionnels qui contiennent des atomes
d’oxygène et/ou d’azote dans les composés suivants

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