CHAPITRE II : NOMENCLATURE DES MOLECULES ORGANIQUES

La nomenclature des molécules organiques permet de nommer les composés

chimiques sans ambiguïté. Celle de l'IUPAC (International Union of Pure and Applied
Chemistry) est utilisée internationalement. Malheureusement, d'anciennes nomenclatures sont
encore couramment utilisées de nos jours ce qui peut entraîner certaines confusions.
La nomenclature permet de :
a) Trouver le nom d’une molécule connaissant la structure.
b) Trouver la structure d’une molécule connaissant le nom.

II-1- LES PRINCIPALES CONVENTIONS DANS LA NOMENCLATURE

- La nomenclature des molécules est de la forme: préfixe - squelette - suffixe

- Le groupe caractéristique détermine le suffixe
- Les indices sont placés devant la fonction auxquels ils s’appliquent.
Exemple : butan-2-one. En pratique il est fréquent de les voir placés avant le nom comme :
2-butanone
- Les virgules servent à séparer les indices ou les lettres se rapportant à une même fonction.
Exemple : 1,4 - dichlorobutane; R,S-; cis, trans...
- Les traits d'union séparent les indices des différentes syllabes du composé.
Exemple: trans-1,4-dichlorobut-2-ène.
- Le préfixe placé juste devant le squelette n'est pas séparé par un trait d'union
- Les parenthèses sont utilisées soit pour les indications de stéréochimie (Z et E), soit pour les
radicaux substitués. Exemple: 2-(1-hydroxyethyl)-
- Les crochets sont utilisés pour noter les «ponts» sur les molécules cycliques et les chaines
secondaires.
- La première étape pour déterminer le nom de la molécule est la recherche de la chaîne
principale.

II-1-1-Détermination de la chaine principale

Le suffixe est déterminé par le groupement caractéristique de la molécule. Si plusieurs

groupements sont présents, le nom de la chaine principale sera attribué selon la règle de
priorité ci-dessous (priorité décroissante):
1. acide
 2. anhydride
3. ester
4. amide
5. aldéhyde
6. cétone
7. alcool
8. amines
9. éther oxydes
10. peroxyde
11. alcane

Exemple:

La priorité est donnée à la fonction cétone, donc le composé est une cétone et non alcool.

II-1-2-Règles complémentaires pour le choix de la chaine

Si la molécule contient plusieurs fois le groupement principal (exemple: triol ramifié),

le choix de la chaîne principale se fera suivant les règles suivantes (à appliquer dans l'ordre) :
1) présence d'un nombre maximum de groupement principal
2) présence d'un nombre maximum de double ou triple liaison
3) longueur maximale de la chaîne
4) indices de position des groupements principaux les plus petits possibles
5) indices des doubles liaisons les plus petits possibles
6) présence d'un nombre maximum de substituants cités en préfixe
7) indices de position des substituants sur la chaîne principale les plus petits possibles
8) substituants cités par ordre alphabétique
9) indices des substituants cités par ordre alphabétique les plus petits possibles
II-2- NOMENCLATURE DES HYDROCARBURES

Un hydrocarbure (HC) est un composé organique constitué exclusivement d'atomes de

carbone (C) et d'hydrogène (H). Sa formule brute est donc de la forme : CnHm, n et m étant
deux nombres entiers naturels.

II-2-1-Hydrocarbures saturés (alcanes)

C'est la plus simple de la famille des hydrocarbures (composé ne contenant que

des atomes d'hydrogène et de carbone) : les atomes de carbone ne sont liés que par des
liaisons de covalence simple.
la formule générale est : CnH(2n+2), où n est un nombre entier naturel non nul.
Le suffixe correspondant aux alcanes est -ane
Exemple : molécule de méthane, un atome de carbone : C1 d'où le nombre d'atomes
d'hydrogène H(2x1+2) : CH4
Les hydrocarbures saturés cycliques (cycloalcanes) possèdent une formule générale
différente. Celle-ci varie en fonction du nombre de cycles que contient la molécule. S'il n'y a
qu'un cycle : CnH2n. S'il y en a deux : CnH(2n-2). Chaque cycle requiert une paire d'atome
d'hydrogène en moins. La formule brute générale est : CnH(2(n-c)+2) « c » étant le nombre entier
naturel de cycles.

 Alcanes linéaires

Dans ces alcanes linéaires, chaque atome de carbone est relié à deux atomes de
carbone voisins et à 2 atomes d'hydrogène à l'exception des atomes de carbones en bout de
chaîne qui sont reliés à un atome de carbone et à 3 atomes d'hydrogène.

 Alcanes ramifiés

On passe d'un alcane linéaire à un alcane ramifié en remplaçant un atome

d'hydrogène par un substituant hydrocarboné.
Par exemple, à partir du propane :

CH3-CH2-CH3 propane
On peut substituer un atome d'hydrogène relié au carbone au centre de la chaîne carbonée par
un substituant CH3 pour obtenir l'alcane ramifié suivant :

CH3-CH-CH3 2-méthylpropane
CH3

Par contre, si on substitue, toujours à partir du propane, un atome d'hydrogène relié à

un carbone terminal par le même substituant, on prolonge la chaîne carboné mais l'alcane
obtenu n'est pas ramifié : Le composé obtenu est alors le butane.

CH3-CH2-CH2-CH3 butane

Détermination du nom des alcanes

1. Chercher la chaîne la plus longue

2. Le cas échant (si présence de 2 chaînes de même longueur) prendre la plus substitué
3. Prendre les indices de positions les plus petits possibles.

Exemples:

CH3-CH-CH2-CH2-CH3
│
CH3

CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH3
│ │ │
CH3 CH3 CH3

Remarque: il suffit de numéroter les atomes de carbones pour déterminer les indices sur
lesquels sont accrochés les radicaux.
Résumé

 Cycloalcanes

Dans le cas des cycloalcanes, on place le préfixe «cyclo» devant le nom de l'alcane.

Exemples:
cyclopentane cyclohexane

Liste des préfixes des alcanes en fonction du nombre de carbone

n = 1: méthane n = 7: heptane
n = 2: éthane n = 8: octane
n = 3: propane n = 9: nonane
n = 4: butane n = 10: décane
n = 5: pentane n = 11: undécane
n = 6: hexane n = 12: dodécane
  Quelques radicaux usuels

II-2-2-Hydrocarbures insaturés

Les hydrocarbures insaturés linéaires ou ramifiés possèdent la formule brute : CnH(2(n-

i)+2), où n est un entier naturel non nul et i est le nombre entier d'insaturation.
Les hydrocarbures insaturés cycliques possèdent la formule brute suivante: CnH(2(n-i-c)+2),
où n est un nombre entier naturel non nul et i est le nombre entier naturel d'insaturation et , c
étant le nombre entier naturel de cycles.

 Alcènes

Un alcène est un hydrocarbure insaturé, constitué exclusivement de carbone et

d'hydrogène, et présentant obligatoirement une double liaison entre deux atomes de carbone.
L'alcène le plus simple est l'éthène, plus couramment appelé éthylène, de formule H2C=CH2.
Le nom de l'alcène s'obtient en ajoutant la terminaison -ène au radical de l'alcane
correspondant. Ainsi, éthène vient d'éthane, propène de propane. Donc le suffixe
correspondant aux alcènes est -ène
Les étapes à suivre pour nommer une molécule d'alcènes sont :
1. Rechercher la chaîne la plus longue portant la double liaison
2. Numéroter les liaisons de façon à avoir le plus petit indice possible sur la double
liaison
 3. Indiquer le cas échéant la stéréochimie Z ou E de la double liaison.
Remarque : si un groupement prioritaire est présent, la numérotation de la double liaison
dépend de la position du groupe prioritaire.

Exemples:
CH3-CH=CH-CH2-CH3
pent-2-ène
OH
│
CH3-CH-CH=CH-CH3
pent-3-ène-2-ol

cyclohexène cyclohex-1,3-diène

Radicaux usuels
CH2-CH- vinyle

CH2-CH-CH2- allyle

Résumé
  Alcynes

Un alcyne est un hydrocarbure insaturé, constitué exclusivement de carbone et

d'hydrogène, présentant au moins une triple liaison entre deux atomes de carbone. Le plus
simple des alcynes est l'éthyne, couramment appelé acétylène, de formule HC≡CH.
Le nom de l'alcyne est obtenu à partir de l'alcane correspondant, auquel on attache la
terminaison -yne en lieu et place de la terminaison -ane. Ce nom traduit le nombre d'atomes
de carbone formant la chaîne principale. Par exemple : éthyne (deux carbones), propyne (trois
carbones).
La nomenclature des alcynes suit les mêmes règles que celle des alcènes
1. Rechercher la chaîne la plus longue portant la triple liaison
2. Numéroter les liaisons de façon à avoir le plus petit indice possible sur la triple liaison.

Quelques exemples:
CH3-C≡C-CH3
but-2-yne

HO-CH2-C≡C-CH2-OH
but-2-yne-1,4-diol

CH3-C≡C-CH2-CH2-CH3
hex-2-yne

cycloundécyne

II-2-3- Hydrocarbures aromatiques

Un hydrocarbure aromatique ou arène est un hydrocarbure dont la structure

moléculaire comprend un cycle possédant une alternance formelle de liaison simple et double.
Les hydrocarbures aromatiques peuvent être monocycliques ou polycycliques. Le benzène est
le plus simple hydrocarbure aromatique, de formule brute C6H6, également noté Ph-H, φ-H,
ou encore Ө-H.
Il peut être représenté comme suit :

 Radicaux usuels

C6H5- phényle

C6H5-CH2- benzyle

 Composés aromatiques monosubstitués

Ils sont obtenus par le remplacement d'un hydrogène H par un substituant. Il n’y a pas
de règles de nomenclature systématiques. Pour les substituants appelés seulement par un
préfixe, on attache le préfixe au nom " benzène ".

Exemples : CH3-CH2-

éthylbenzène

Cl-

chlorobenzène

CH3-

méthylbenzène (toluène)

CH2=CH-

vinylbenzène (styrène) chlorobenzène

  Composés aromatiques disubstitués

Si le noyau benzénique est disubstitués, une lettre permet de déterminer la position

respective des groupements:
1. ortho pour les positions 1,2
2. méta pour les positons 1,3
3. para pour les positions 1,4
La nomenclature pour ortho, méta et para est respectivement o, m, p. Les lettres devant
être notées en italique. L'une ou l'autre des notations pourra être utilisée.

Exemples :
1,2-dibromobenzène ou o-dibromobenzène

1,3-dibromobenzène ou m-dibromobenzène

1,4-dibromobenzène ou p-dibromobenzène

Si le noyau benzénique est trisubstitué ou plus, les groupements sont numérotés

comme pour les noyaux monoubstitués.

1-butyl-3-éthyl-2-propylbenzène 2-éthyl-4-isopropyl-1-méthylbenzène
  Composés polyaromatiques

Il existe une grande variété de composés polycycliques dont les noms deviennent
rapidement très compliqués. Parmi ces composés, on peut citer les suivants.

La numérotation est dans le sens des aiguilles d’une montre et commence par le
carbone le plus haut dans le cycle de droite, les carbones communs à plusieurs cycles ne sont
pas numérotés. Cette règle implique un positionnement correct de la molécule.
II-3- NOMENCLATURES DES COMPOSES A FONCTIONS

Pour déterminer le nom d'une d’une molécule fonctionnalisée, il faut suivre les étapes
suivantes :
1) Déterminer la fonction principale : suffixe
2) Déterminer la structure de base : chaîne ou cycle
3) Nommer les substituants
4) Numéroter
5) Assembler les noms des substituants selon l’ordre alphabétique.
- Les différents groupes fonctionnels sont classés selon l’ordre de priorité
- On choisit comme groupe principal celui qui a la priorité la plus élevée. Il est désigné par le
suffixe correspondant.
- Tous les autres groupes sont désignés par des préfixes.

Exemple : hexan-2-one

Fonction principale : cétone, donc la terminaison est one.

Chaîne principale : celle portant la fonction principale, il y a 6 carbone, donc hex.
Numérotation de la fonction: 2
Nom : hexan-2-one

Remarque: les halogènes ne sont jamais prioritaires, ils sont toujours désignés par des
préfixes.

2-bromo-3-chloropentane

II-3-1-Nomenclature des alcools

On appelle alcool un composé dans lequel un groupe caractéristique hydroxyle -OH

est lié à un atome de carbone. Le nom de l’alcool est formé en ajoutant le suffixe ol au nom de
l’hydrocarbure possédant le même nombre d’atomes de carbone que la chaîne principale. Sa
formule générale est R-OH. Les alcools peuvent être primaires, secondaires ou tertiaires.

Pour nommer une molécule d’alcool, on doit suivre les étapes suivantes :
1. Rechercher la chaîne la plus longue portant la fonction alcool, à condition qu'il n'y ait
qu'un seul groupement alcool
2. Numéroter la chaîne pour avoir le plus petit indice sur le carbone ayant l'alcool
3. Si plusieurs fonctions alcools sont présentes prendre comme chaîne principale celle
qui en contient le plus.

Exemples :

4-chloro-3-méthyl-butan-2-ol

Remarque: les noyaux benzéniques comportant une fonction alcool s'appellent des phénols.

Exemple :
phénol

Si le groupement alcool OH est secondaire (présence d'une fonction prioritaire comme

le groupement carboxylique COOH), ce dernier devient fonction secondaire et nommé
préfixe hydroxy.
II-3-2- Nomenclature des éthers oxydes

Le nom des ethers oxydes est de la forme: nom du radical suivi du préfixe -oxy placé
devant le nom du composé. Sa formule et R-OR’.

Exemples:

éthoxyethane méthoxypropane

Une autre écriture est fréquemment employée construite uniquement avec le nom des
radicaux suivi d'«éther»

Exemple: CH3-CH2-O-CH2-CH3 diéthyl éther à la place d'éthoxyéthane

 Ethers cycliques

Ils sont nommés avec le préfixe oxa- qui indique qu’un carbone du cycle a été
remplacé par un oxygène et la nomenclature des cycloalcanes. La numérotation commence
par l’hétéroatome.

Exemple : oxacyclohexane

II-3-3- Nomenclature des amines

La formule brute des molécules présentant la fonction amine est R-NH2 (cas d’amine
primaire). Elles peuvent être des amines primaires, secondaires ou tertiaires obtenues par la
substitution de l'hydrogène par d'autres substituants. Le suffixe correspondant aux amines est
-amine
Exemples :
CH3
CH3-CH2-NH2 CH3-NH-CH2-CH3 CH3- N-CH3

éthylamine éthylméthylamine triméthylamine

(amine primaire) (amine secondaire) (amine tertiaire)

Lorsqu'un groupement prioritaire est présent, la présence de l'amine est signalée par le préfixe
amino-.

Exemple:
1-amino-2-propanol

II-3-4- Nomenclature des thiols

La formule générale des thiols laisse présager des analogies avec les alcools (R-OH)
car dans une molécule de thiol, un atome de soufre remplace l’atome d’oxygène de la
molécule d’alcool. (O et S sont dans la même colonne de la classification périodique)
 Les thiols portent le nom de thio-alcools ou de mercaptans.
 Lorsqu’un atome de soufre remplace l’atome d’oxygène d’un éther-oxyde (R-O-R’) la
molécule qui en résulte (R-S-R’) porte le nom de thioéther.

On nomme les thiols en ajoutant le suffixe thiol après le nom, ou en utilisant le préfixe
sulfanyl ou thio lorsque ce substituant n’est pas prioritaire :
 Exemples : CH3-SH HS-CH2CH2-SH HS-CH2CH2OH

méthanethiol éthane-1,2-dithiol 2-thioéthan-1-ol

 Dans le cas des thioéthers, on utilise le terme sulfure :


Exemple : CH3-S-CH2CH3 sulfure d’éthyle et de méthyle

II-3-5- Nomenclature des cétones

Une cétone est un composé organique, faisant partie de la famille des composés
carbonylés, dont l'un des carbones porte un groupement carbonyle. Sa formule générale est
RCOR’. Le suffixe correspondant aux cétones est -one.
Contrairement aux aldéhydes (qui n’ont autour de ce groupement qu’un carbone
primaire), c'est un carbone secondaire (lié à exactement 2 atomes de carbones voisins) qui
porte le groupement carbonyle pour les cétones.
Pour les cétones aliphatiques, le groupement carbonyle doit porter le plus petit indice possible

Exemples : CH3COCH3 propanone (acétone)

butan-2-one (éthylméthylcétone) 2-pentanone et non 4-pentanone

Pour les cétones cycliques et aromatiques, la numérotation débute au carbone porteur de la

fonction cétone.
Si la fonction cétones est présente sur un aldéhyde, le préfixe oxo- est utilisé (priorité de
l'aldéhyde sur la cétone).

II-3-6- Nomenclature des aldéhydes

Un aldéhyde est un composé organique, faisant partie de la famille des composés

carbonylés, dont l'un des atomes de carbone primaire (relié au plus à 1 atome de carbone) de
la chaîne carbonée porte un groupement carbonyle. Sa formule générale est RCHO.
Les indices des substituants sont numérotés à partir du carbone portant la fonction carbonyle.
Le suffixe -al est utilisé lorsque le carbone du groupe aldéhyde fait partie du groupe de base
(chaîne ou cycle principal).
Le suffixe -carbaldéhyde est utilisé lorsque le carbone du groupe aldéhyde ne fait pas partie
du groupe de base.
Groupe secondaire : Préfixe = formyl-

Exemples:

méthanal (formaldéhyde) 3-hydroxybutanal

II-3-7- Nomenclature des acides carboxyliques

Les acides carboxyliques sont des moléculess comprenant un groupement

carboxylique (–COOH). Leurs bases conjuguées sons appelées ions carboxylate. Sa formule
générale est RCOOH.
Le groupe carboxyle est un groupe fonctionnel composé d'un atome de carbone, lié par
une double liaison à un atome d'oxygène et lié par une liaison simple à un groupe
hydroxyle OH.
La nomenclature des acides carboxyliques est de la forme: acide suivi du nom de
l'alcane avec la terminaison –oïque.

Exemples : H-COOH CH3-COOH C6H5-COOH

acide méthanoïque acide éthanoïque acide benzoïque

(acide formique) (acide acétique)

II-3-8- Nomenclature des halogénures d’acides

Ces composés sont des dérivés des acides carboxyliques. Sa formule générale est
RCOX, ils sont nommés en changeant le nom de l’acide alcanoïque dont ils dérivent par le
nom halogénure d’alcanoyle.

Exemple :
CH3-CH2-CH2-CO-Cl

chlorure de butanoyle

II-3-9- Nomenclature des esters

Les esters ont deux chaines carbonées séparées par un atome d’oxygène. Les deux
chaines doivent être nommées séparément. Leur formule générale est RCOOR’.
Dans la dénomination d'un ester apparait deux termes : l’un est un alkanoate et
l’autre un groupe alkyle.
Le nom d’un ester comporte deux termes :
- le premier, avec la terminaison oate ou ate , désigne la chaine dite principale provenant de
l’acide carboxylique ; cette chaine est , si nécessaire , numérotée à partir du carbone
fonctionnel
- le second, avec la terminaison -yle, est le nom du groupe alkyle provenant de l’alcool ; cette
seconde chaine carbonée est numérotée, si nécessaire, à partir de l’atome de carbone lié à
l’atome d’oxygène.

Exemples :

éthanoate de méthyle butanoate de méthylhexyle

butanoate d'éthyle propanoate de méthyle

II-3-10- Nomenclature des amides

La fonction amide dérive de la fonction acide carboxylique par remplacement formel

du groupe hydroxyke -OH par - NH2. Dans ce cas, on parle d’amide primaire. Sa formule
générale est RCOONH2.
Elles sont nommées à partir du nom de l’acide correspondant en supprimant le mot
acide et en remplaçant la terminaison ique ou oique du nom de l’acide par le terme amide.
Dans la famille des amides, le groupement fonctionnel est toujours en fin de chaine carbonée
donc en position1.

Exemple :

méthanamide ( formamide) Propanamide pentanamide

Lorsqu’une amide primaire est monosubstituée sur l'atome d'azote N (on parle alors
d'amides secondaires), son nom est obtenu en faisant précéder le nom de l'amide non
substituée du nom du substituant précédé du préfixe N et suivi d'un tiret.
Lorsqu'une amide primaire est disubstituée sur l 'atome d' azote par deux substituants
différents, son nom est obtenu en faisant précéder le nom de l 'amide non substituée du nom
des substituants précédé du préfixe N- cités dans l'ordre alphabétique, séparés par un espace,
le dernier étant suivi d'un tiret.

Exemples :

N-éthyl N-méthyl-propanamide N,N,4-triéthyl-hexanamide

II-3-11- Nomenclature d’anhydrides d’acides

Un anhydride d'acide est un composé organique qui résulte de la déshydratation (perte

d'une molécule H2O) d'un acide organique (acide carboxylique, acide sulfonique, acide
phosphorique, etc.) ou inorganique (acide nitrique, acide sulfurique, etc.). La seule condition
pour que l'anhydride d'un acide existe est que l'acide soit oxygéné.
 Leur formule générale est : R-CO-O-CO-R. Leur nom est anhydride carboxylique
ou anhydride alcanoïque. Le nom des anhydrides symétriques dérive de celui des acides
correspondants en remplaçant le substantif acide par anhydride.

Exemples : CH3-CO-O-CO-CH3 C6H5-CO-O-CO-C6H5

anhydride acétique anhydride benzoïque

II-3-12- Nomenclature des nitriles

Les nitriles font partie de la famille des dérivés d'acides carboxyliques. Sa formule
générale est R-C≡N. Le groupement nitrile correspond à ≡N et le groupement cyano
correspond à -C≡N.

Exemples : H-C≡N CH3-C≡N C6H5-C≡N

méthanonitrile éthanonitrile benzonitrile
(acide cyanhydrique) (acétonitrile)