Chap II-Nomenclature PDF

Chapitre II
NOMENCLATURE
DES COMPOSES ORGANIQUES
Ces rgles sont tablies et rvises priodiquement par lUnion Internationale

de la Chimie Pure et Applique (UICPA, en anglais IUPAC). Cependant, certains
composs organiques sont nomms avec des noms triviaux qui sont en rapport avec
leurs natures et/ou leurs origines.
I/ NOMENCLATURE DES ALCANES ACYCLIQUES

Les alcanes sont des hydrocarbures saturs de formule brute CnH2n+2. Le nom
des alcanes se termine par le suffixe "ane". Ils peuvent tre linaires ou ramifis.
I-1- Alcanes chane linaire

Les noms des premiers alcanes linaires sont donns dans le tableau 1. Les
radicaux correspondants sont obtenus par enlvement d'un hydrogne dun alcane.
Pour nommer un radical, il suffit de remplacer la terminaison "ane" de lalcane

correspondant par la terminaison "yle" (alcane
alkyle) (tableau 1).
Tableau 1 : Nomenclature des premiers alcanes et radicaux alkyles.

Formule
Alcane
Formule
CH4
Mthane
CH3
CH3CH3
Ethane
CH3CH2
Ethyle
CH3CH2 CH3
Propane
CH3CH2CH2
Propyle
Radical
Mthyle
CH3
Isopropyle
CH
CH3
CH3CH2CH2CH3
Butane
CH3CH2CH2 CH2
Butyle
CH3
sec Butyle
CH2
CH
CH3
CH3
CH3
CH
CH 3
Isobutane
CH
CH2
CH3
CH3
CH3
CH3
C
CH3
CH3(CH2) 3CH3
C CH3
Tertiobutyle
CH3(CH2) 3CH2--
Pentane
CH3
CH3
Isobutyle
Pentyle
CH3
CH3 C
Nopentane
CH2
CH3
CH3
CH3 (CH2 )4 CH3
Hexane
CH3(CH2) 5CH3
Heptane
CH3(CH2) 6CH3
Octane
CH 3(CH 2) 7CH3
n C10H22
Nonane
Dcane
n C11H24
Undcane
n C20H42
Eicosane
Nopentyle
I-2- Alcanes chane ramifie

La chane principale cest la chane carbone la plus longue, s'il y a ambigut
on choisit la plus ramifie.
1) On la numrote partir de lextrmit la plus proche des ramifications. Le
sens de la numrotation est choisi de faon obtenir l'ensemble de "plus bas
indices" pour lensemble des ramifications.
2) Les substituants sont nomms en prfixe classs par ordre alphabtique et
prcds par leur indice de position. Le e final du nom des substituants doit tre
supprim.
- Chaque indice de position est entour de deux tirets (-3-) sauf au dbut du
nom (4-).
CH3
CH3
CH2
CH
CH
CH2
CH2
CH3
CH2
CH3
4-thyl-3-mthylheptane
- Dans le cas de substituants identiques, on utilise les prfixes di, tri, ttra, etc.
Ces prfixes ne sont pas pris en compte dans larrangement alphabtique des
substituants.
7
CH3
CH2
CH3
CH
CH
CH2
CH2
CH3
CH3
1
CH
CH3
4-thyl-2,5-dimthylheptane
Remarque :
- Quand plusieurs numros prcdent un substituant, ils sont spars par une
virgule (-2,5-).
- Dans larrangement alphabtique des substituants, seuls les prfixes iso et no
sont pris en considration.
II/ NOMENCLATURE DES HYDROCARBURES ACYCLIQUES INSATURES
II-1- Les alcnes : CnH2n
On remplace la terminaison "ane" des alcanes par le suffixe "ne". Pour le
premier alcne CH2=CH2, on utilise le nom trivial thylne au lieu de l'thne.
La chane principale est celle qui contient le maximum de liaisons multiples.
1) On la numrote de faon donner la double liaison l'indice le plus bas
possible. Cet indice est indiqu dans le nom juste devant ne, prcd et suivi dun
tiret.
1
1 CH
CH3
CH 2
2-Ethyl-3-mthylpent-1-ne
CH 3
CH2
CH
CH3
2) Si la molcule contient plus dune double liaison (2, 3...), on rajoute di, tri,
devant le suffixe "ne" et prcd des indices de position spars par des virgules et
placs entre deux tiret. Aussi faut-il rajouter un a la fin de la racine et juste
devant les indices de position des liaisons doubles.
1
CH
CH CH
CH2
CH3
Penta-1,3-dine
Quelques noms triviaux de radicaux thylniques :

CH2 CH
Vinyle
CH2
CH
CH2
Allyle
II-2- les alcynes : CnH2n-2

On remplace le suffixe "ane" des alcanes correspondants par le suffixe "yne".
Pour le premier compos de cette srie H C C H , on utilise le nom trivial
actylne.
Pour le choix de la chane principale, on utilise les mmes rgles que pour les
alcnes.
CH3
CH3
But-2-yne
Les radicaux sont obtenus en remplaant la terminaison "yne" par "ynyle".

Remarque : Si un compos contient les deux types d'insaturations (doubles et triples
liaisons), on donne les plus bas indices possibles l'ensemble des liaisons multiples.
1
C
2
C
4
3
CH
CH
5
CH3
Pent-3-n-1-yne
N.B : En cas d'ambigut, on donne le plus bas indice la double liaison.

1
H2 C
CH
H2C
HC
CH
4-Mthylhex-1-n-5-yne
CH3
Remarque : Devant une voyelle le suffixe "ne" devient "n".
III/ NOMENCLATURE DES DERIVES HALOGENES (R-X)

On utilise le prfixe "halogno" suivi du nom de lalcane correspondant
(halognoalcane). Les rgles de nomenclature des alcanes sont applicables aux
halognoalcanes (R-X).
1
CH3
Cl
Cl
2,3-Dichloropentane
CH CH CH2 CH3
Remarque : On peut nommer les halognoalcanes comme tant des halognures

dalkyle.
CH3-I
Iodure de mthyle
IV/ NOMENCLATURE DES COMPOSES CYCLIQUES
IV-1- Les homocycles
On utilise le prfixe "cyclo" suivi du nom de l'hydrocarbure acyclique
correspondant et on suit les rgles de nomenclature des hydrocarbures acycliques.
1
Cyclohexane
3-Mthylcyclohex-1-ne ("1" facultatif)
2
3
CH3
IV-2- Les cycles aromatiques

Tous les carbones des cycles aromatiques sont hybrids sp2. On nutilise que
des noms triviaux.
CH2
CH3
Benzne
Tolune
Phnyle
Benzyle
IV-3- Les htrocycles (non traits ici)

On donne quelques noms triviaux de quelques htrocycles simples.
N
Pyridine
H
N
Furane
Pyrrole
Ttrahydrofurane
V/ NOMENCLATURE DES FONCTIONS SIMPLES ET MULTIPLES

V-1- Les alcools : R-OH
3
On utilise le suffixe "ol" la place de "e" terminal de lhydrocarbure

correspondant. Si la molcule contient plus dune fonction alcool, le suffixe ol est
prcd d'un prfixe multiplicatif di, tri. (diols, triols).
5
3
4
3
2
1
2
OH
OH
4-Mthylpentane-1,2-diol
OH
3-Mthylbutan-2-ol
V-2- Les thers (oxydes) : R-O-R

On utilise le nom oxyde suivi des noms des radicaux cits dans lordre
alphabtique (ici le e terminal du nom du radical nest pas omis).
CH 3
O C 2H 5
Oxyde d'thyle et de mthyle
Pour les plus simples, on peut utiliser le prfixe alkoxy (R'-O-) suivi du nom de
l'alcane correspondant la chane la plus longue (R-H avec R contient plus de
carbone que R').
CH 3
O C 2H 5
CH 3
CH 2 O
Mthoxythane
CH
CH 2
Ethoxythylne (oxyde d'thyle et de vinyle)
V-3- Les amines

a) Amine primaire (R-NH2)
On ajoute la terminaison amine au nom du groupe R (ou Ar). Si R est ramifi,
la chane principale doit contenir le carbone fonctionnel qui porte toujours le numro
1. De mme, on peut les nommer en ajoutant le suffixe "amine" au nom de l'alcane
correspondant (avec lision du "e" muet).
CH3 CH CH NH
2
2
2-Mthylpentylamine ou
CH2 CH
2 CH3
2-Mthylpentan-1-amine
b) Amine secondaire (RR'NH), amine tertiaire (RR'R"N)

Si les amines sont symtriques, ces amines peuvent tre nommes selon une
nomenclature radico-fonctionnelle ; le nom du groupe R est prcd par un prfixe
multiplicatif di ou tri et suivi du suffixe amine .
CH 3 CH 2
CH 3 N
NH CH 2
CH 3
CH 3
Dithylamine
Trimthylamine
CH 3
Si elles sont mixtes, elles sont considres comme des drivs de lamine
primaire forme avec le groupe R le plus long ou le plus complexe, substitue sur
latome dazote par les autres groupes. On nonce les noms de ces autres groupes
devant celui de lamine primaire et en les faisant prcder de la lettre N
ventuellement rpte.
CH 3 CH 2
C 6H 5
NH CH 3
CH 3
N-mthylthylamine
N,N-dimthylaniline
CH 3
CH 3 CH 2
CH 2 CH 3
N CH 2
CH 3
N-thyl-N-mthylpropylamine
V-4- Les ctones (R-COR' avec R et R' H)

On ajoute le suffixe "one" au nom de l'hydrocarbure correspondant avec
lision du e muet prcd d'un indice de position.
O
Butanone
Pentan-2-one
5-Mthylhexane-2,4-dione
V-5- Les aldhydes (R-CHO)

Le suffixe "al" (dial pour un dialdhyde, ) remplace le "e" terminal dans le
nom de l'hydrocarbure correspondant. Le carbone du groupe -CHO porte toujours le
numro 1 et l'indice de position de la fonction est habituellement omis.
O
CH3 CH2
Propanal
H
O
2-Mthylpentanedial
H
Quelques noms triviaux :

O
H
CH3
H
Formaldhyde
H
Actaldhyde
V-6- Acides carboxyliques (R-COOH)

On remplace le e terminal de lhydrocarbure correspondant par le suffixe
oque (dioque pour un diacide,) ; le nom est prcd du terme acide . Le
carbone du groupe fonctionnel (COOH) porte toujours le numro 1.
CH 3 CH 2 CH 2 C
Acide butanoque
OH
CH 3 CH
CH C
Acide but-2-noque
OH
OH
O
Acide 4-mthylpent-2-nedioque
OH

O
H C
Acide formique
OH
CH3
O
C
OH
Formyle
H C
O
Actyle
CH3 C
Acide actique
Acide benzoque
OH
Benzoyle
V-7- Drivs des acides carboxyliques

V-7-1- Halognures d'acides (R-COX)
On remplace, dans le nom de l'acide correspondant, le suffixe "oque" par
"oyle" et on fait prcder le nom par celui de lhalognure.
O
Chlorure de propanoyle (ou de propionyle)
Cl
5
O
Bromure de 4-thylpent-4-noyle
1
Br
V-7-2- Esters (R-CO2R')

Le suffixe "oque" de lacide correspondant est remplac par le suffixe"oate"
en faisant suivre le nom ainsi obtenu du nom du radical R' li par la prposition de.
O
CH3C
Ethanoate d'thyle
OCH2CH3 ou Actate d'thyle
O
CH3CH2C
V-7-3- Sels dacides (R-COO-M+)
OCH2CH3
propanoate d'thyle
Le remplacement de l'hydrogne fonctionnel d'un acide par un mtal M donne

un sel dacide. Les sels se nomment comme les esters en remplaant le nom du
groupe R par celui du mtal.
O
1
2,4-Dimthylpent-4-noate de sodium
ONa
V-7-4- Amides (R-CONH2)

On remplace, dans le nom de l'acide correspondant le suffixe "oque" par le
suffixe "amide".
O
CH
CH
Propanamide
NH
Remarque : Tout substituant sur l'azote est prcd de la lettre N.

O
CH 3 CH 2 C
N-mthylpropanamide
NH CH 3

O
H
CH3
NH2
Formamide
NH2
NH2
Actamide
Benzamide
V-7-5- Nitriles (R-C N)

On ajoute la terminaison nitrile au nom de lhydrocarbure correspondant.
CN
CN
4-Mthylpent-3-ne nitrile
Butane nitrile

CH3
C N
C N
Actonitrile
Benzonitrile
VI/ NOMENCLATURE DES COMPOSES A PLUSIEURS FONCTIONS
La chane principale est celle qui contient la fonction principale, le plus

d'insaturations, plus de fonctions secondaires et plus de ramifications. Elle dtermine
le nom de lhydrocarbure.
- le nom est suivi dun suffixe qui est celui de la fonction principale.
7
- les fonctions secondaires sont alors considres comme des substituants et sont
indiques par leurs prfixes (tableau 2) classs par ordre alphabtique avec les
ramifications.
- la chane principale est numrote de manire donner le plus petit indice possible
la fonction principale.
Dans le cas o un compos contient deux ou plusieurs fonctions de mme
valence, un ordre de priorit conventionnel a t tabli (tableau 2).
HO CH2
NH2 O
C CH C
1
2
OH
O
NH 2
3
Acide 2-amino-4-hydroxy-3-oxobutanoque
CH 3 CH CH CH 2 C N
3- Amino-4 -hydrox ypentane nitrile
OH
Tableau 2 : Nomenclature des fonctions classes par ordre de priorit.
SUFFIXE
PREFIXE
FONCTION
FORMULE
ACIDE
CARBOXYLIQUE
R C
ESTER
R C
HALOGENURE
d'ACIDE
R C
AMIDE
R C
NITRILE
R C N
ALDEHYDE
R CHO
AL
CETONE
R C R'
O
ONE
FORMYL
OXO
ALCOOL
R OH
OL
HYDROXY
AMINE
R NH2
COMPOSE NITRE
R NO2
AMINO
NITRO
COMPOSE HALOGENE
R X
AMINE
_____
_____
_____
___
O
OIQUE
OH
O
OATE
ALCOXYCARBONYL
OYLE
HALOGENOFORMYL
OR'
O
X
CARBOXY
O
AMIDE
NH2
NITRILE
CARBOXAMIDO
CYANO
HALOGENO

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Ces rgles sont tablies et rvises priodiquement par lUnion Internationale

I/ NOMENCLATURE DES ALCANES ACYCLIQUES

I-1- Alcanes chane linaire

Pour nommer un radical, il suffit de remplacer la terminaison "ane" de lalcane

alkyle) (tableau 1).

Tableau 1 : Nomenclature des premiers alcanes et radicaux alkyles.

I-2- Alcanes chane ramifie

Quelques noms triviaux de radicaux thylniques :

II-2- les alcynes : CnH2n-2

Les radicaux sont obtenus en remplaant la terminaison "yne" par "ynyle".

N.B : En cas d'ambigut, on donne le plus bas indice la double liaison.

III/ NOMENCLATURE DES DERIVES HALOGENES (R-X)

Remarque : On peut nommer les halognoalcanes comme tant des halognures

3-Mthylcyclohex-1-ne ("1" facultatif)

IV-2- Les cycles aromatiques

IV-3- Les htrocycles (non traits ici)

V/ NOMENCLATURE DES FONCTIONS SIMPLES ET MULTIPLES

On utilise le suffixe "ol" la place de "e" terminal de lhydrocarbure

V-2- Les thers (oxydes) : R-O-R

Oxyde d'thyle et de mthyle

Ethoxythylne (oxyde d'thyle et de vinyle)

V-3- Les amines

b) Amine secondaire (RR'NH), amine tertiaire (RR'R"N)

V-4- Les ctones (R-COR' avec R et R' H)

V-5- Les aldhydes (R-CHO)

Quelques noms triviaux :

V-6- Acides carboxyliques (R-COOH)

Quelques noms triviaux :

V-7- Drivs des acides carboxyliques

V-7-2- Esters (R-CO2R')

V-7-3- Sels dacides (R-COO-M+)

Le remplacement de l'hydrogne fonctionnel d'un acide par un mtal M donne

V-7-4- Amides (R-CONH2)

Remarque : Tout substituant sur l'azote est prcd de la lettre N.

Quelques noms triviaux :

V-7-5- Nitriles (R-C N)

Quelques noms triviaux :

VI/ NOMENCLATURE DES COMPOSES A PLUSIEURS FONCTIONS

La chane principale est celle qui contient la fonction principale, le plus

3- Amino-4 -hydrox ypentane nitrile

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