Acide aconitique

	Acide aconitique
	; Structure de l'acide cis-aconitique (à gauche); et de l'acide trans-aconitique (à droite)
Identification
No CAS	499-12-7; 585-84-2 (isomère cis); 4023-65-8 (isomère trans)
No ECHA	100.007.162
No CE	207-877-0
PubChem	643757 (isomère cis); 444212 (isomère trans)
ChEBI	32805
SMILES
InChI
Apparence	solide incolore cristallisé
Propriétés chimiques
Formule	C6H6O6 [Isomères];
Masse molaire	174,108 2 ± 0,007 g/mol ; C 41,39 %, H 3,47 %, O 55,14 %,
Précautions
SGH
	; AttentionH351 et P281
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L’acide aconitique, ou acide équisétique, est un acide tricarboxylique de formule HOOC–CH₂–C(COOH)=CH–COOH. Il existe deux isomères de cet acide tricarboxylique : l'acide cis-aconitique et l'acide trans-aconitique. La base conjuguée du premier, le cis-aconitate, est un intermédiaire de l'isomérisation du citrate en isocitrate par l'aconitase dans le cycle de Krebs.

L'acide aconitique résulte in vitro également de la déshydratation de l'acide citrique, ce qui peut être réalisé par chauffage ou bien à l'aide d'acide sulfurique H₂SO₄^[3] :

HOOC–CH₂–HOC(COOH)–CH₂–COOH → H₂O + HOOC–CH₂–C(COOH)=CH–COOH.

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ Fiche Sigma-Aldrich du composé cis-Aconitic acid ≥ 98%, consultée le 14 juillet 2016.
↑ (en) William F. Bruce, « Aconitic Acid », Organic Syntheses, vol. 2,‎ 1943, p. 12 (DOI 10.15227/orgsyn.017.0001, lire en ligne)

Identification
Acide aconitique

Structure de l'*acide cis-aconitique* (à gauche) et de l'*acide trans-aconitique* (à droite)
N^o CAS	499-12-7 585-84-2 (isomère cis) 4023-65-8 (isomère trans)
N^o ECHA	100.007.162
N^o CE	207-877-0
PubChem	643757 (isomère cis) 444212 (isomère trans)
ChEBI	32805
SMILES	C(/C(=C/C(=O)O)/C(=O)O)C(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C6H6O6/c7-4(8)1-3(6(11)12)2-5(9)10/h1H,2H2,(H,7,8)(H,9,10)(H,11,12)/b3-1- Std. InChIKey : GTZCVFVGUGFEME-IWQZZHSRSA-N
Apparence	solide incolore cristallisé
Propriétés chimiques
Formule	C₆H₆O₆ [Isomères]
Masse molaire^[1]	174,108 2 ± 0,007 g/mol C 41,39 %, H 3,47 %, O 55,14 %,
Précautions
SGH^[2]
Attention H351 et P281 H351 : Susceptible de provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) P281 : Utiliser l’équipement de protection individuel requis.

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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