Tioasetamidi
| Tioasetamidi | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | Etaanitioamidi |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CC(=S)N |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | CH3CSNH2 |
| Moolimassa | 75,13 g/mol |
| Sulamispiste | 115,5 °C |
| Tiheys | 1,269 g/cm3 |
| Liukoisuus veteen | 16,3 g/l (25 °C) |
Tioasetamidi (usein käytetään lyhennettä TA) CH3CSNH2 (CAS-numero 62-55-5) on eräs orgaaninen rikkiyhdiste. Ulkomuodoltaan se on valkoinen kiteinen aine. Yhdisteestä käytetään myös nimiä asetotioamidi ja etaanitioamidi.
Tioasetamidi on paljon käytetty laboratoriokemikaali. Sitä käytetään ns. sulfidisaostukseen eli saostamaan muun muassa lyijyn, arseenin, antimonin, seleenin, tinan, kuparin, nikkelin, koboltin, mangaanin ja raudan sulfideina.
Tioasetamidi hydrolysoituu vesiliuoksissa.
Jos pH < 7 hydrolysoitumisreaktio on seuraava [1]:
CH3CSNH2 + 2 H20 → H2S (g) + CH3COO- + NH4+
Jos pH > 7 hydrolysoituminen tapahtuu seuraavasti [1]:
CH3CSNH2 + 3 OH- → S2- + CH3COO- + NH3 + H20
Valmistus
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Tioasetamidia valmistetaan käsittelemällä asetamidia fosforipentasulfidilla kuten seuraavasta idealisoidusta reaktioyhtälöstä nähdään:[2]
- 4 CH3C(O)NH2 + P4S10 → 4 CH3C(S)NH2 + P4S6O4
Turvallisuus
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Lainsäädännössä tioasetamidi on luokiteltu syöpäsairauden vaaraa aiheuttavaksi aineeksi[3]. Tioasetamidi oli selvästi maksatoksista altistetuissa eläimissä. Tämän osoittivat kohonnut seerumin alaniiniaminotransferaasi, aspartaattitransaminaasi ja asparagiinihappo[4]. Happamissa olosuhteissa tioasetamidi muodostaa myrkyllistä rikkivetykaasua.
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ a b Epäorgaanisen kemian perusteet. Harjoitustyöt. Kemian laitos, Epäorgaanisen kemian laboratorio, 2008.
- ↑ George Schwarz, 2,4-Dimethylthiazole, 3, 332, year 1955, cv3p0332
- ↑ Työministeriön päätös syöpäsairauden vaaraa aiheuttavista tekijöistä 16.9.1993/838 Finlexissä: http://www.finlex.fi/fi/laki/ajantasa/1993/19930838
- ↑ http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0378874199001531
Aiheesta muualla
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Tioasetamidin käyttöturvallisuustiedote (IS-VET Oy): [FIN.PDF]
- Tioasetamidin kansainvälinen kemikaalikortti
- PubChem: Thioacetamide (englanniksi)
- ChemBlink: Thioacetamide (englanniksi)