Tetrakaiini
| |
| |
Tetrakaiini
| |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| 2-(dimetyyliamino)etyyli-4-(butyyliamino)bentsoaatti | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | N01 |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C15H24N2O2 |
| Moolimassa | 264,362 |
| SMILES | Etsi tietokannasta: , |
| Fysikaaliset tiedot | |
| Sulamispiste | 147–150 °C (hydrokloridisuolana)[1] |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | ? |
| Proteiinisitoutuminen | 76 %[2] |
| Metabolia | Hepaattinen |
| Puoliintumisaika | ? |
| Ekskreetio | ? |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria |
? |
| Reseptiluokitus |
|
| Antotapa | Topikaalinen, epiduraalinen, spinaalinen |
Tetrakaiini (C15H24N2O2) on aminoestereihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään sen hydrokloridisuolana lääketieteessä ja eläinlääketieteessä voimakkaana ja pitkävaikutteisena paikallispuudutteena. Tetrakaiini kuuluu WHO:n laatimalle tärkeimpien lääkeaineiden listalle.[3]
Ominaisuudet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Tetrakaiini on huoneenlämpötilassa valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee vain heikosti veteen ja paremmin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin ja kloroformiin. Dietyylieetteriin, asetoniin tai bentseeniin se on puolestaan lähes täysin liukenematon.[1] Tetrakaiini on polymorfista ja sillä on kolme eri kidemuotoa, joiden sulamispisteet ovat lähellä toisiaan[4].
Tetrakaiinia käytetään erityisesti silmän puudutukseen leikkauksien aikana ja spinaalipuudutteena. Yhdisteen vaikutusaika on pitkä noin 1,5–3 h johtuen tetrakaiinin hyvästä rasvaliukoisuudesta. Puudutteena tetrakaiini on lidokaiiniin verrattuna neljä kertaa potentimpi. Tyypillisesti tetrakaiinia käytetään geelinä tai liuoksena, jossa on 0,5 massaprosenttia vaikuttavaa ainetta. Tetrakaiini metaboloituu ihmiselimistössä esteraasien vaikutuksesta.[2][4][5][6][7][8][9]
Haittavaikutukset
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Tetrakaiini laajentaa verisuonia, mikä voi aiheuttaa kutinaa käytettäessä ainetta topikaalisesti.[8] Käytettäessä tetrakaiinia silmissä, aiheuttaa se melko voimakasta kirvelyä hetken ajan. Pitkäaikainen käyttö esimerkiksi glaukoomapotilailla altistaa yliherkistymisenä ja tetrakaiinille allergisten potilaiden oireita ovat useita päiviä kestävä silmäluomien turvotus, herkkyys ja kutina.[9] Tetrakaiini voi spinaalipuudutteena aiheuttaa vakavan cauda equina-syndrooman, jonka oireina ovat alaraajojen tunnottomuus ja virtsaus - ja ulostusongelmat[10].
Synteesi
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Tetrakaiinia voidaan valmistaa usealla tavalla. Käytettyjä ovat p-aminobentsoehapon tai se etyyliesterin alkyloiminen 1-bromibutaanilla ja muodostuvan p-butyyliaminobentsoehapon hapon esteröinti dimetyylietanoliamiinin avulla tai p-butyyliaminobentsoehapon etyyliesterin vaihtoesteröinti dimetyylietanoliamiinilla natriumetoksidin toimiessa reaktiossa emäksisenä katalyyttinä.[4][11]
Kolmas tapa on käsitellä prokaiinia butaldehydillä ja pelkistämällä muodostuva imiini vedyllä palladiumin toimiessa katalyyttinä. Reaktio on tyypiltään pelkistävä aminointi.[11]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1570. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
- ↑ a b George R. Lenz, Hollis G. Schoepke & Theodore C. Spaulding: Anesthetics, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 6.10.2015
- ↑ WHO Model List of Essential Medicines 2013. WHO. Viitattu 6.10.2015. (englanniksi)
- ↑ a b c Robert Rippel: Local Anesthetics, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 6.10.2015
- ↑ Terence M. Dolak, O. William Lever Jr., David Marsh, Irene Moran & Scott Sutton: Ophthalmological Preparations, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 6.10.2015
- ↑ Pertti Pere: 16. Puudutteet Farmakologia ja toksikologia. Medicina. Viitattu 26.10.2023.
- ↑ Ronald D. Miller, Lars I. Eriksson, Lee A Fleisher, Jeanine P. Wiener-Kronish, Neal H Cohen, William L. Young: Miller's Anesthesia, s. 1043-1044. Elsevier, 2014. ISBN 9780323280112 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 6.10.2015). (englanniksi)
- ↑ a b Jeffrey K. Aronson: Meyler's Side Effects of Drugs Used in Anesthesia, s. 176. Elsevier, 2008. ISBN 9780444532701 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 6.10.2015). (englanniksi)
- ↑ a b Jimmy D. Bartlett, Siret D. Jaanus: Clinical Ocular Pharmacology, s. 153-154. Elsevier Health Sciences, 2008. ISBN 9780750675765 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 6.10.2015). (englanniksi)
- ↑ Hilkka Sivula: Spinaalisesti käytettyjen lääkeaineiden neurotoksisuus. FINNANEST, 2002, 35. vsk, nro 5, s. 397-399. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 26.10.2023.
- ↑ a b Ṛuben Vardanyan, Victor J. Hruby: Synthesis of essential drugs, s. 13. Elsevier, 2006. ISBN 978-0-444-52166-8 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 6.10.2015). (englanniksi)
Aiheesta muualla
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- PubChem: Tetracaine (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Tetracaine (englanniksi)
- ChemBlink: Tetracaine (englanniksi)