LSA
| LSA | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | (8β)-9,10-didehydro-6-metyyli-ergoliini-8-karboksiamidi |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES |
O=C(N)[C@@H]3/C=C2/c4cc cc1c4c(cn1)C[C@H]2N(C3)C |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C26H17N3O |
| Moolimassa | 267,326 g/mol |
| Sulamispiste | 80 °C (353 K) |
LSA (myös D-lysergihapon amidi, D-lysergamidi, ergiini tai LA-111) on ergoliinipohjainen alkaloidi,[1] jota esiintyy esimerkiksi päivänsinen (Ipomoea tricolor)[2], ruusunorsukierron (Argyreia nervosa)[3] ja atsteekkilumokierron (Turbina corymbosa)[4] siemenissä.
Vaikutukset
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
LSA:n annospotenssi on kymmenesosan lysergihapon dietyyli-amidin (LSD) voimakkuudesta, eli tyypillinen annos on 1–2 mg suun kautta.[5][6] LSA alkaa vaikuttaa nauttimisesta noin 1–2 tunnin kuluessa ja saavuttaa huippunsa noin 4–5 tunnin tienoilla. Kokemuksiin saattaa liittyä mietoja tai vahvoja visuaalisia harhoja sekä auraalisia eroavaisuuksia. LSA:ta nauttinut saattaa kokea myös vahvoja emotionaalisia tiloja, jotka voivat henkilöstä riippuen vaikuttaa psyykeen myös negatiivisesti. LSA:n emotionaaliset vaikutukset voivat olla lähes samanlaiset kuin pienen ekstaasiannoksen.lähde?
Farmakologia
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]LSA:ta ei suositella etenkään raskaana oleville naisille tai ihmisille, joilla on geneettistä taipumusta skitsofreniaan tai muihin mielenterveydellisiin sairauksiin. LSA on erityisen vaarallinen syntymättömän lapsen terveydelle koska se supistaa verisuonia.
LSA:lla on affiniteetti monille dopamiini- ja serotoniinireseptoreille ihmisen aivoissa.[7] Suurin affiniteetti on D2-reseptoriin, mikä saattaa aiheuttaa muun muassa euforian ja mielihyvän tuntemuksia. LSA:n affiniteetit serotoniinireseptoreja kohtaan näkyvät seuraavasti pienenevässä järjestyksessä: 5-HT2A-, 5-HT2B-, 5-HT2C-, 5-HT1D-, 5-HT1A-, 5-HT7- ja 5-HT6-reseptori. Koska LSD on osittainen agonisti 5-HT2A- ja D2-reseptorilla, on erittäin todennäköistä, että myös LSA toimii samoilla reseptoreilla agonistina. LSA:n affiniteetti 5-HT2A-reseptoria kohtaan saattaa ilmentää LSD:n efekteihin verrattavissa olevia efektejä, kuten egokuolema. LSD:n psykoaktiiviset efektit johtuvat siis pääasiallisesti 5-HT2A-reseptorin agonismista. Taas affiniteetti 5-HT2B-reseptoria kohtaan saattaa ilmentää muun muassa verisuonten supistumista.[7]
Kemia
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]LSA:lla on sama ergoliinirunko kuin LSD:llä, joten siitä voidaan valmistaa LSD:tä. LSD:n valmistus LSA:sta ei ole yleistä, koska kemiallinen prosessi ei ole kovin tehokas. Yleensä LSD:tä valmistetaan joko ergoliinilääkkeistä tai suoraan torajyvistä. Ensin LSA eristetään siemenistä esimerkiksi pylväskromatografian avulla. Sitten LSA kohdistetaan hydrolyysiin tuottaen lysergihappoa. Hydrolyysi suoritetaan yleensä emäksen katalysoimana, koska hapon katalysoimana se on huomattavsti aikaa vievämpi. Synteesin tehokkuus voidaan maksimoida eristämällä myös LSA:n isomeeri iso-LSA ja kohdistamalla se isomerisaatioreaktioon muodostaen LSA:ta.[8] Tämän jälkeen lysergihappo deprotonoidaan käyttäen esimerkiksi DEMA- tai DIPEA-emästä ja kohdistetaan sitten kondensaatioreaktioon dietyyliamiinin kanssa esimerkiksi PyBOP:n tai HATU:n avulla, jonka tuotteena syntyy LSD:tä. Yleensä LSD muutetaan tämän jälkeen vielä viinihapon suolaksi.[9][10]
Lainsäädäntö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]LSA:ta sisältävät siemenet ovat laillisia, paitsi ruusunorsukierron siemenet, jotka ovat lääkeainelistalla.[11]
Katso myös
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- 2C
- NBOMe
- Psykedeeliset fenetyyliamiinit
- Lysergihapon amidit
- Luettelo YK:n yleissopimusten mukaisista huumeista
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ Ergine - Substance Summary NBCI. 11.7.2009. (englanniksi)
- ↑ Shulgin, Alexander & Shulgin, Ann: ”26”, TiHKAL. Transform Press, 1997. ISBN 0-9630096-9-9 Teoksen verkkoversio. (englanniksi)
- ↑ Duke, Jim: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases Germplasm Resources Information Network. USDA. Arkistoitu 10.11.2004. Viitattu 30.4.2011. (englanniksi)
- ↑ Hofmann, Albert: Teonanácatl and Ololiuqui, two ancient magic drugs of Mexico. Bulletin on Narcotics, 1971, nro 1. Artikkelin verkkoversio. (englanniksi)
- ↑ Webster, Peter; Perrine, Daniel & Ruck, Carl: Mixing the Kykeon (PDF) ELEUSIS: Journal of Psychoactive Plants and Compounds. 2000. Arkistoitu 20.7.2019. Viitattu 30.4.2011. (englanniksi)
- ↑ Erowid LSA Vault : Dosage erowid.org. Viitattu 7.12.2017.
- ↑ a b job=663946621&organism=Homo_sapiens SwissTargetPrediction. Swiss Institute of Bioinformatics. Viitattu 21.12.2022.
- ↑ Erowid Morning Glory Vaults : Extraction of LSA (Method #1) erowid.org. (englanniksi)
- ↑ Kornfeld EC, Fornefeld EJ, Kline GB, Mann MJ, Morrison DE, Jones RG, Woodward RB: The Total Synthesis of Lysergic Acid Journal of the American Chemical Society. (englanniksi)
- ↑ Nichols DE, Frescas S, Marona-Lewicka D, Kurrasch-Orbaugh DM: Lysergamides of isomeric 2,4-dimethylazetidines map the binding orientation of the diethylamide moiety in the potent hallucinogenic agent N,N-diethyllysergamide (LSD) Journal of Medicinal Chemistry.
- ↑ Lääkealan turvallisuus- ja kehittämiskeskuksen päätös lääkeluettelosta FINLEX. 11.12.2009.
Aiheesta muualla
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- Erowid-portaali (englanniksi)
- isomerdesign.com (englanniksi)
- LSD:n synteesi LSA:sta (englanniksi)