Isoindoli
| Isoindoli | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 2H-isoindoli |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CC2=CNC=C2C=C1[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C8H7N |
| Moolimassa | 117,146 g/mol |
Isoindoli (C8H7N) on heterosyklinen aromaattinen yhdiste. Isoindoli on indolin isomeeri.
Ominaisuudet ja reaktioita
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Isoindolilla on kaksi tautomerista muotoa 2H-isoindoli ja 1H-isoindoli. Näistä 2H-isoindoli on stabiilimpi sen alhaisemman energian vuoksi. Liuoksessa proottiset liuottimet suosivat 1H-isoindolia, kun taas aproottisisa polaarisissa liuottimissa 2H-isoindoli on vallitseva tautomerinen muoto. Isoindoli on hyvin reaktiivinen ja hajoaa huoneenlämpötilassa. Alhaisissa lämpötiloissa se on valkoinen kiinteä aine.[2][3]
Ensimmäisen kerran isoindolia valmistettiin vuonna 1951 kuumentamalla 2-(metoksikarbonyylioksi)isoindoliinista. Muita tapoja ovat N-hydroksi-isoindoliinin bentsyylieetterin, isoindolimesylaatin tai bentsyynin ja 1-metoksikarbonyylipyrrolin sykloadditiotuotteen kuumennus. Isoindoli on emäksinen ja muodostaa happojen kanssa suoloja, joissa se esiintyy isoindoliniumkationina.[2][3]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ 2H-isoindole – Substance summary NCBI. Viitattu 6. syyskuuta 2013.
- ↑ a b John A. Joule,Keith Mills: Heterocyclic chemistry. John Wiley & Sons, 2013. ISBN 978-1-118-68164-0 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 06.09.2013). (englanniksi)
- ↑ a b Raj K. Bansal: Heterocyclic chemistry, s. 296. New Age International, 1999. ISBN 9788122412123 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 06.09.2013). (englanniksi)