Regioselektiivsus
Ilme
Regioselektiivsus (regioselektiivne reaktsioon) on keemilise sideme valikuline moodustumine või katkemine valdavalt ühes suunas (teatud aatomi juures), nii et saadakse põhiliselt üks struktuuriisomeer teiste võimalike isomeersete produktidega võrreldes. 100% regioselektiivne reaktsioon on regiospetsiifiline.
Näiteid:
- Elektrofiilne liitumine alkeenidele toimub vastavalt Makarnikovi reeglile.
- Areenide elektrofiilne aromaatne asendusreaktsioon: siin areeni molekulis sisalduv elektronoakseptoorne rühm soodustab meta-produktide teket, elektronodonoorne rühm aga orto- ja para-produktide teket.
- Elimineerimisreaktsioonides moodustuvad isomeersed alkeenid üldiselt vastavalt Zaitsevi reeglile, kuid steeriliste takistuste korral ka vastupidise regioselektiivsusega.