Estilbenoide

Los estilbenoides son derivados hidroxilados del estilbeno. Se caracterizan por poseer una estructura C6-C2-C6. En términos bioquímicos, pertenecen a la familia de los fenilpropanoides y comparten la mayor parte de su biosíntesis de vía con las chalconas.^[1] Los estilbenoides son productos secundarios del duramen de los árboles que pueden actuar como fitoalexinas.

Existe un estilbenoide bacteriano, el (E)-;3,5-Dihidroxi-4-isopropil-trans-estilbeno, compuesto producido por Photorhabdus el cual es un simbionte bacteriano de los nemátodos de insectos llamados Heterorhabditis.^[2]

Un ejemplo de un estilbenoide es el resveratrol, que se encuentra en las uvas y que se ha sugerido que tiene muchos beneficios para la salud.^[3]

Las formas oligoméricas de estos compuestos se conocen como oligoestilbenoides.

Química

Por efecto de la irradiación UV, el estilbeno y sus derivados sufren una reacción de ciclación intramolecular para formar dihidrofenantrenos.

Propiedades de las fitoalexinas

Algunos estudios sugieren que las fitoalexinas son responsables de la resistencia que presentan los árboles a algunas enfermedades, tales como el marchitamiento de pino.

Estilbenoides conocidos

Agliconas

Glucósidos

Referencias

↑ V. S. Sobolev, B. W. Horn, T. L. Potter, S. T. Deyrup, J. B. Gloer (2006). «Production of Stilbenoids and Phenolic Acids by the Peanut Plant at Early Stages of Growth». J. Agric. Food Chem. 54 (10): 3505-11. PMID 19127717. doi:10.1021/jf0602673.
↑ Joyce SA, Brachmann AO, Glazer I, Lango L, Schwär G, Clarke DJ, Bode HB (2008). «Bacterial biosynthesis of a multipotent stilbene». Angew Chem Int Ed Engl 47 (10): 1942-5. PMID 18236486. doi:10.1002/anie.200705148.
↑ Jang MS, Cai EN, Udeani GO (1997). «Cancer chemopreventive activity of resveratrol, a natural product derived from grapes». Science 275 (5297): 218-20. PMID 8985016. doi:10.1126/science.275.5297.218.

Hillis WE (1987) Heartwood and tree exudates. Springer, Berlin Heidelberg New York.
Yamada T, Ito S (1993) Chemical defense responses of wilt-resistant pine species, Pinus strobus and P. taeda, against Bursaphelenchus xylophilus infection. Ann Phytopathol Soc Jpn 59:666–672.

Datos: Q526360
Multimedia: Stilbenoids / Q526360

[1] V. S. Sobolev, B. W. Horn, T. L. Potter, S. T. Deyrup, J. B. Gloer (2006). «Production of Stilbenoids and Phenolic Acids by the Peanut Plant at Early Stages of Growth». J. Agric. Food Chem. 54 (10): 3505-11. PMID 19127717. doi:10.1021/jf0602673.

[2] Joyce SA, Brachmann AO, Glazer I, Lango L, Schwär G, Clarke DJ, Bode HB (2008). «Bacterial biosynthesis of a multipotent stilbene». Angew Chem Int Ed Engl 47 (10): 1942-5. PMID 18236486. doi:10.1002/anie.200705148.

[3] Jang MS, Cai EN, Udeani GO (1997). «Cancer chemopreventive activity of resveratrol, a natural product derived from grapes». Science 275 (5297): 218-20. PMID 8985016. doi:10.1126/science.275.5297.218.

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