2,4-dinitroclorobenceno

2,4-dinitroclorobenceno
Nombre IUPAC
	1-Cloro-2,4-dinitrobenceno
General
Otros nombres	Dinitroclorobenceno; Clorodinitrobenceno; 2,4-Dinitroclorobenceno; 2,4-Dinitrofenilo Cloruro; 4-Cloro-1,3-dinitrobenceno
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C6H3ClN2O4
Identificadores
Número CAS	97-00-7
Número RTECS	CZ0525000
ChEBI	34718
ChEMBL	CHEMBL292687
ChemSpider	5
DrugBank	DB11831
PubChem	6
UNII	GE3IBT7BMN
KEGG	C14397
	SMILES c1cc(c(cc1[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])Cl
	InChI InChI=InChI=1S/C6H3ClN2O4/c7-5-2-1-4(8(10)11)3-6(5)9(12)13/h1-3H; Key: VYZAHLCBVHPDDF-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	Cristales amarillos
Olor	Similar a las almendras
Masa molar	201,978 g/mol
Índice de refracción (nD)	1.5857 (60 °C)
Propiedades químicas
Solubilidad en agua	Insoluble
Solubilidad	Soluble en éter etílico, benceno, CS2
Peligrosidad
NFPA 704	1 3 4
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
	[editar datos en Wikidata]

El 2,4-dinitroclorobenceno (DNCB) es un nitrocompuesto aromático con fórmula (O₂N)₂C₆H₃Cl. En condiciones normales, es un sólido cristalino ortorrómbico, de color amarillo y olor característico similar al de las almendras. Es poco soluble en agua, pero sí es soluble en disolventes orgánicos como el éter etílico, benceno, disulfuro de carbono y etanol.^[3] Se utiliza a nivel industrial para la síntesis de otros compuestos.^[4]

A nivel comercial se produce mediante la nitración del p-nitroclorobenceno con una mezcla de ácidos nítrico y sulfúrico. Existen otros métodos de síntesis menos eficientes, como la cloración del dinitrobenceno, la nitración del o-nitroclorobenceno y la dinitración del clorobenceno.^[5]

Usos

Gracias a sus dos grupos nitro, el cloruro es susceptible a sustitución nucleófila. De esta manera, el compuesto es un precursor de muchos otros compuestos. La base da el dinitrofenol, el amoníaco la dinitroanilina, el metóxido el dinitroanisol y las aminas dan las aminas secundarias.

El 2,4-ditroclorobenceno se utiliza como reactivo para las reacciones de alquilación, arilación y sustitución y para la producción de colorantes, fotoquímicos, explosivos, fungicidas y productos químicos de caucho natural.^[3]

Uso en laboratorio

El DNCB se utiliza como sustrato en ensayos de actividad de la enzima glutatión S-transferasa.^[6] La molécula se conjuga en una única molécula de glutatión reducido que es absorbido entonces a 340 nm.

Uso médico

El DNCB también puede ser usado para el tratamiento efectivo de las verrugas, con un ratio de efectividad del 80%. Esto se debe a que el compuesto induce una respuesta inmune alérgica al virus causante de ellas.^[7]

Seguridad

El 2,4-ditroclorobenceno induce una reacción de hipersensibilidad tipo IV en casi todas las personas expuestas a él, por lo que se utiliza médicamente para evaluar la actividad células T en pacientes. Esta es una prueba de diagnóstico útil para sujetos inmunodeprimidos.^[7]^[8]

La exposición al DNBC puede causar dermatitis de contacto.^[8]

Referencias

↑ Número CAS
↑ «1-Chloro-2,4-dinitrobenzene». Sigma-Aldrich.
↑ ^a ^b National Institutes of Health (ed.). «1-Chloro-2,4-dinitrobenzene». Hazardous Substances Data Bank (en inglés).
↑ Gerald Booth (2007). «Nitro Compounds, Aromatic». Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. ISBN 978-3527306732. doi:10.1002/14356007.a17_411.
↑ F. Ullmann, Verlag S. Hirzel Leipzig (1908). «Synthesis of 1-chloro-2,4-dinitrobenzene».
↑ Habig WH, Pabst MJ, Jakoby WB (1974). «Glutathione S-transferases. The first enzymatic step in mercapturic acid formation». J Biol Chem 249 (22): 7130-7139. PMID 4436300.
↑ ^a ^b Harvard Medical School (ed.). Treating Warts. Harvard Health Publications.
↑ ^a ^b White SI, Friedmann PS, Moss C, Simpson JM (1986). «The effect of altering area of application and dose per unit area on sensitization by DNCB». Br. J. Dermatol. 115 (6): 663-8. PMID 3801307. S2CID 21476276. doi:10.1111/j.1365-2133.1986.tb06646.x.

Datos: Q209216
Multimedia: 1-Chloro-2,4-dinitrobenzene / Q209216

[1] Número CAS

[2] «1-Chloro-2,4-dinitrobenzene». Sigma-Aldrich.

[HSDB-3] National Institutes of Health (ed.). «1-Chloro-2,4-dinitrobenzene». Hazardous Substances Data Bank (en inglés).

[Booth-4] Gerald Booth (2007). «Nitro Compounds, Aromatic». Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. ISBN 978-3527306732. doi:10.1002/14356007.a17_411.

[5] F. Ullmann, Verlag S. Hirzel Leipzig (1908). «Synthesis of 1-chloro-2,4-dinitrobenzene».

[6] Habig WH, Pabst MJ, Jakoby WB (1974). «Glutathione S-transferases. The first enzymatic step in mercapturic acid formation». J Biol Chem 249 (22): 7130-7139. PMID 4436300.

[Harvard-7] Harvard Medical School (ed.). Treating Warts. Harvard Health Publications.

[r3801307-8] White SI, Friedmann PS, Moss C, Simpson JM (1986). «The effect of altering area of application and dose per unit area on sensitization by DNCB». Br. J. Dermatol. 115 (6): 663-8. PMID 3801307. S2CID 21476276. doi:10.1111/j.1365-2133.1986.tb06646.x.

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