Ácido bencensulfónico

Ácido bencensulfónico
General
Otros nombres	Ácido fenilsulfónico Ácido bencenomonosulfónico Ácido besílico
Fórmula semidesarrollada	C6H5SO3H
Fórmula molecular	C6H6SO3
Identificadores
Número CAS	98-11-3​
ChEBI	64455
ChEMBL	CHEMBL1422641
ChemSpider	7093
PubChem	7371
UNII	685928Z18A
InChI InChI=InChI=1S/C6H6O3S/c7-10(8,9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,(H,7,8,9) Key: SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	blanco/ámbar
Masa molar	158,17 g/mol g/mol
Propiedades químicas
Acidez	-2.8​ pKa
Riesgos
Piel	Irritante de la piel
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El Ácido Bencensulfónico o Ácido besílico es un compuesto organosulfurado de fórmula C₆H₅SO₃H. Es el más sencillo de los ácidos sulfónicos aromáticos. Se puede ver en forma de cristales delicuescentes de color blanco o como cera líquida de color ámbar que son solubles en agua y etanol, ligeramente solubles en benceno e insolubles en solventes no polares como el dietiléter. A menudo es almacenado en forma de sales alcalinas. Su solución acuosa es fuertemente acída.

Preparación

El ácido bencensulfónico se obtiene a partir de la sulfonación del benceno, utilizando ácido sulfúrico fumante concentrado:

Esta sulfonación aromática ha sido llamada "una de las reacciones más importantes en la química orgánica industrial."​

Reacciones

El ácido bencensulfónico exhibe las reacciones propias de otros ácidos sulfónicos aromáticos, formando sulfonamidas, cloruro sulfónicos y éteres. La sulfonación es reversible por encima de los 220 °C. La deshidratación con pentóxido de fósforo da como resultado anhídrido de ácido bencensulfónico ((C6H5SO2)2O).

La conversión al cloruro bencensulfónico correspondiente (C6H5SO2Cl) puede llevarse a cabo con pentacloruro de fósforo.

Es un ácido fuerte que puede ser disociado en agua.

Aplicaciones

Es utilizado como catalizador en esterificación y en reacciones de deshidratación.

Una gran variedad de fármacos es preparada como sales de ácido bencensulfónico y son conocidos como besilatos.

La sal alcalina de ácido bencensulfónico era ampliamente utilizada en la producción de fenol:

C₆H₅SO₃Na + 2 NaOH → C₆H₅ONa + Na₂SO₃

C₆H₅ONa + HCl → C₆H₅OH + NaCl

Este proceso ha sido desplazado en gran parte por el Proceso de Hock, el cual genera menos residuos.

Referencias

• Datos: Q421494
• Multimedia: Benzenesulfonic acid / Q421494