N-Acetilglucosamina
| Plantilla:Chembox header| N-Acetilglucosamina | |
|---|---|
 Clave: glucosa, amino, acetilo | |
| Nombre IUPAC | 2-(Acetilamino)-2-deoxi-D-glucosa |
| Otros nombres | N-Acetil-D-Glucosamina GlcNAc NAG |
| Fórmula empírica | C8H15NO6 |
| Masa molecular | 221.21 g/mol |
| Estado físico/Color | |
| Número CAS | 7512-17-6 |
| Plantilla:Chembox header | Propiedades | |
| Densidad | |
| Punto de fusión | 211°C |
| Punto de ebullición | |
| Solubilidad en agua | |
La N-Acetilglucosamina (también llamada GlcNAc o NAG) o, más exactamente, N-acetil-D-glucosamina, es un derivado de la glucosamina que, a su vez, es un derivado de la glucosa, un monosacárido de seis carbonos (aldohexosa).
Estructura química
Químicamente, la N-acetilglucosamina es un amino azúcar, en el cual el grupo -OH del carbono 2 del azúcar ha sido sustituido por un grupo -NH2, que sufre a su vez una posterior acetilación por incorporación de un grupo acetilo (-CO-CH3).
Importancia biológica
La N-acetilglucosamina suele encontrarse polimerizada formando polisacáridos, principalmente de carácter estructural. A continuación se muestran algunas de las estructuras en las que se la puede encontrar:
- La quitina, un polímero compuesto por monómeros de N-acetilglucosamina que forma parte del exoesqueleto de los artrópodos y de la pared celular de los hongos.
- El peptidoglucano de la pared bacteriana.
- Los glucosaminoglucanos, como el ácido hialurónico del tejido conjuntivo.
- Algunos glucoesfingolípidos: la N-acetilglucosamina se halla unida al hidroxilo 1 de la esfingosina, que forma parte de la membrana plasmática. Al igual que otros glúcidos de membrana, la N-acetilglucosamina interviene en el reconocimiento celular, la adhesión celular y en la recepción de señales químicas.
- Algunas glucoproteínas, también componentes de las membranas celulares, contienen N-acetilglucosamina unida al grupo amino de la asparagina. Los grupos sanguíneos están en parte determinados por éste y otros glúcidos[1]
La N-acetilglucosamina ha sido propuesta para el tratamiento de enfermedades autoinmunes.[2]
Referencias
- ↑ Devlin, T. M. 2004. Bioquímica, 4ª edición. Reverté, Barcelona. ISBN 84-291-7208-4
- ↑ «Sugar supplement may treat immune disease - health - 07 June 2007 - New Scientist». Consultado el 26-Abril-2008.