Eteres y Derivados

LOS ETERES
UNIVERSIDAD GABRIEL RENE MORENO
ÉTERES Y DERIVADOS
ALUMNOS:
• MSc: Ing. MIRIAM BRUNO
CURSO:
• QMC - 200
QUE SON LOS ETERES?
 Se forman por un acido y un alcohol.
 Pueden provenir de ácidos alifáticos o

aromáticos
 Se nombran como sales remplazando la

terminación de los ácidos por oato seguido
del nombre del radical del alcohol.
 Son compuestos orgánicos derivados por
ácidos orgánicos o inorgánicos oxigenados.
 Los éteres mas comunes el acido en cuestión
e
s un acido carboxílico
CARACTERISTICAS FISICAS Y
QUIMICAS
 Poseen carácter básico.
 Son altamente inflamables y volátiles.
 Estos compuestos son incoloros y de olor agradable.
 Se caracterizan por ser poco solubles en agua

(cadena pequeña) y totalmente insolubles cuando la
cadena carbónica es larga.
 Los éteres con hasta tres carbonos se
encuentran en estado gaseoso, los que tienen
más de tres carbonos son líquidos y los de masa
mayor son sólidos.
FORMULA
 Los éteres son los compuestos orgánicos que

presentan la fórmula general R-O-R'. La mayor
parte de los éteres son líquidos volátiles muy
inflamables que suelen utilizarse como
disolventes orgánicos.

REPRESENTACION
PROPIEDADES FISICAS
 Los éteres son ligeramente solubles en

agua y carecen de coloración.
 Poseen aromas agradables como ocurre con

ols ésteres.
 El éter más pequeño se encuentra en

condiciones normales en estado gaseoso, y los
más pesados en cambio, en estado sólido.
PROPIEDADES QUIMICAS
 Los éteres por lo general tienen muy poca

reactividad química, esto es debido a lo difícil
que es romper el enlace carbono- oxígeno (C-
 O).
los éteres son inertes frente a compuestos
metálicos como pueden ser los elementos del
primer grupo de la tabla periódica u otros como
el litio.
 Se ven necesitados de calor para poder

descomponerse, pudiendo sólo así reaccionar
con algunos metales.
ÉTERE
S
Propiedades de los Éteres: Aplicaciones de los
 No forman puentes de hidrógeno éteres:
 Medio de arrastre para la deshidratación
 Son poco solubles en agua de alcoholes etílicos e isopropílicos.
 Disolvente de sustancias  Combustible inicial de motores Diésel
orgánicas (aceites, grasas,
resinas, nitrocelulosa, perfumes y  Fuertes pegamentos
alcaloides).  Antinflamatorio abdominal para
 Poseen poca reactividad después del parto, exclusivamente uso
externo
 Son compuestos estables
GRUPO FUNCIONAL DEL
TIPO
R y R` son un grupo alquilo, iguales o

distintos , estando el átomo de oxígeno
unido a estos .
CLASIFICACIÓN DE LOS
ÉTERES
• Cuando ambos grupos alquilo
Simétricos
o simples
iguales
son R–O–R
.
• Cuando los grupos alquilo R – O – R`

Asimétricos son distintos .
• Cuando tienen radicales

Aromáticos aromáticos enlazados al Ar – O – Ar
oxigeno.
Aromáticos • Cuando un radical es aromático R – O - Ar

– y el otro alifático.
Alifáticos
NOMENCLATURADE ÉTERES
SEGÚN REGLAS “
Regla 1: IUPAC” Regla 3:
Nomenclatura
Nomenclatura de Éteres
sustitutiva cíclicos (IUPAC)
(IUPAC)
Regla 2: - Prefijo oxa
- Sufijo Nomenclatura
oxi funcional (IUPAC) Regla 4:
Nomenclatura
- Sufijo il y epoxi-
palabra (IUPAC)
éter.
REGLA 1: NOMENCLATURA SUSTITUTIVA
“OXI”
 Los compuestos pertenecientes al grupo funcional oxigenado deben nombrarse
como
“alcoxi” derivados de alcanos.
 La cadena principal es la de mayor longitud y se nombra el alcoxi como un
sustituyente.
 acompañado del sufijo oxi interpuesta entre los nombres de los dos radicales.
REGLA 2: NOMENCLATURA
FUNCIONAL
 La nomenclatura funcional (IUPAC) nombra los éteres como derivados de
dos grupos alquilo.
 Determinar las cadenas de carbonos y se nombrar alfabéticamente los
grupos alquilo que parten del oxigeno colocando el sufijo il , por ultimo se
escribe el nombre éter para formar el compuesto. .
REGLA 3: NOMENCLATURA DE ÉTERES
CÍCLICOS
 Se forman sustituyendo un -CH2- por -O- en un ciclo.

 La numeración comienza en el oxigeno y se nombra con el prefijo
oxa-
seguido del nombre del ciclo.
REGLA 4: NOMENCLATURA (IUPAC)
“ EPOXI- “
 Cuando un éter esta unido a dos carbonos contiguos de

un hidrocarburo se lo nombra con la palabra epoxi-
2,3-epoxibutano
EJERCICIOS SOBRE
ÉTERES
Los éteres como disolventes
Al ser compuestos relativamente inertes (no reaccionan con ácidos ni bases diluidas, con
agentes oxidantes y reductores. No reaccionan con sodio metálico
Por otra parte la mayoría de los compuestos orgánicos son solubles en éter por lo que son
los solventes por excelencia en los cuales se pueden llevar a cabo las reacciones orgánicas
Se utilizan para extraer compuestos a partir de fuentes naturales, sus bajos puntos de
ebullición permite que se puedan eliminar fácilmente por destilación.
Desventajas:
- altamente inflamables
- expuestos al aire pueden contener peróxidos orgánicos como resultado de su oxidación.
El reactivo de Grignard, un compuesto organometalico
Compuestos organometalicos:
• Compuestos que contienen enlaces covalentes entre átomos de carbono y átomos metálicos
• Estos compuestos contienen átomos de carbono nucleofílicos a diferencia de los electrofilicos de los halogenuros de
alquilo
Reactivos de Grignard
son compuestos organometalicos formados por magnesio
R-Mg-X
se obtienen por la reacción de un halogenuros de alquilo con magnesio metálico en eter seco
H3C I + Mg eter
H3C Mg I
iodometano ioduro de metilmagnesio
insoluble en éter soluble en éter
El reactivo de Grignard, un compuesto organometalico
¿Cuál es la función del eter?
R .. R
O
.. Los pares electrónicos no compartidos del oxigeno en el éter
ayudan a la estabilización del magnesio por coordinación
R Mg X
..
O
..
R R
Los reactivos de Grignard se denominan:
H3C I + Mg eter
H3C Mg I
iodometano ioduro de metilmagnesio
Preparación de éteres
1- Por deshidratación de alcoholes
Es el método mas barato para obtener éteres simétricos simples
H2SO4
CH3CH2OH + HOCH2CH3
140ºC
CH3CH2OCH2CH3 + H2O
etanol dietil éter
El ácido sulfúrico puede deshidratar el etanol para formar etileno
(un alqueno) reacción de eliminación o bien dietil éter reacción de sustitución, según
las condiciones de la reacción
H2SO4
2 HOCH2CH3
140ºC
CH3CH2OCH2CH3 + H2O Sustitución bimolecular
etanol dietil éter
H2SO4
HOCH2CH3
180ºC
H2C CH2 + H2O Eliminación bimolecular
etanol eteno
2- A partir de alquenos y alcoholes
La producción comercial de t-butil metil éter (así como su análogo con etilo) ha
cobrado importancia dado que se usa para mejorar el numero de octano en
gasolinas sin plomo
CH3
H+
CH3OH + H2C C(CH3)2 CH3O C CH3
metanol 2-metilpropeno CH3
t-butil metil éter
La reacción es similar a la hidratación de los alquenos, la diferencia es que se utiliza

como nucleófilo un alcohol en lugar de agua
3- Síntesis de Williamson
Es la síntesis mas importante para éteres no simétricos
2 ROH + 2 Na 2 RO- Na+ + H2 1. conversión a alcóxido
2. Reacción SN2 entre el

RO- Na+ + R' _ X ROR' + Na+ X-
alcóxido y un halogenuro
de alquilo
La reacción procede mejor cuando el halogenuro de alquilo es primario.
Reacción de éteres
Ruptura
Dado que los éteres son compuestos relativamente poco reactivos esta es la
única reacción que experimentan
H+ SN1
..
R O
.. R' + HX R O
.. R' + X- ó SN2
R X + R'OH
éter protonado
(base de Lewis)
Ataque nucleofílico del ion
halogenuro sobre el éter
protonado
SI R y/o R’ son primario o secundarios la reaccion sera SN2, si son terciarios
no se requiere nucleofilo fuerte ya que la reaccion ocurre a traves de SN1
Esta reacción es de gran utilidad para determinar la estructura de éteres complejos de

origen natural
EPOXIDOS
Son éteres cíclicos con un anillo de tres miembros que contiene un átomo de
oxigeno
H H H CH3
CH2 CH2
C C C C
O H3C CH3 H3C H
O O
oxido de
etileno oxido de oxido de
(oxirano) cis-2-buteno trans-2-buteno
(trans-2,3-dimetiloxiran
Debido a la tensión que se presenta en un anillo de tres miembros, los epóxidos son mucho
mas reactivos que los éteres comunes y forman productos en los cuales ocurre la apertura
del anillo
H+
CH2 CH2 + H OH CH2 CH2 anticongelante
de automoviles
O
OH OH y en sistemas
oxido de enfriamiento
de etilenglicol
etileno
Éteres Cíclicos
Son éteres con anillos O

mayores que los
epóxidos. Los mas
comunes tienen cinco y O O O
seis miembros tetrahidrofurano tetrahidropirano 1,4-dioxano
solventes de gran
utilidad disuelven
compuestos
orgánicos y son
soluble en agua!!

Eteres y Derivados

Cargado por

Copyright:

Formatos disponibles

Eteres y Derivados

Cargado por

Información del documento

Descripción original:

Título original

Derechos de autor

Formatos disponibles

Compartir este documento

Compartir o incrustar documentos

Opciones para compartir

¿Le pareció útil este documento?

¿Este contenido es inapropiado?

Copyright:

Formatos disponibles

Eteres y Derivados

Cargado por

Copyright:

Formatos disponibles

LOS ETERES

UNIVERSIDAD GABRIEL RENE MORENO

 Se forman por un acido y un alcohol.

 Pueden provenir de ácidos alifáticos o

 Se nombran como sales remplazando la

 Son altamente inflamables y volátiles.

 Estos compuestos son incoloros y de olor agradable.

 Se caracterizan por ser poco solubles en agua

 Los éteres son los compuestos orgánicos que

 Los éteres son ligeramente solubles en

 Poseen aromas agradables como ocurre con

 El éter más pequeño se encuentra en

 Los éteres por lo general tienen muy poca

 Se ven necesitados de calor para poder

R y R` son un grupo alquilo, iguales o

• Cuando los grupos alquilo R – O – R`

• Cuando tienen radicales

Aromáticos • Cuando un radical es aromático R – O - Ar

 Se forman sustituyendo un -CH2- por -O- en un ciclo.

 Cuando un éter esta unido a dos carbonos contiguos de

La reacción es similar a la hidratación de los alquenos, la diferencia es que se utiliza

Es la síntesis mas importante para éteres no simétricos

2 ROH + 2 Na 2 RO- Na+ + H2 1. conversión a alcóxido

2. Reacción SN2 entre el

Esta reacción es de gran utilidad para determinar la estructura de éteres complejos de

Son éteres con anillos O

También podría gustarte