Uwiener Clase Practica 6 Hioscina Wiener

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PRACTICA N°

6
N-BUTILBROMURO DE ESCOPOLAMINA

Prof.Q.F.Mg. Juan Roberto Pérez León Camborda 1


La N-butil bromuro de escopolamina es un
agente anticolinérgico antimuscarínico de
acción periférica. Se usa para tratar el dolor y
las molestias causadas por calambres
abdominales, calambres menstruales u otra
actividad espasmódica en el sistema digestivo.
También es eficaz para prevenir los espasmos
de la vejiga. No es un analgésico en el sentido
normal, ya que no afecta directamente el
dolor, sino que actúa para evitar que se
produzcan calambres y espasmos dolorosos.
Está en la Lista Modelo de Medicamentos
Esenciales de la OMS, los medicamentos más
importantes necesarios en un sistema de salud
básico.
A03BB01 - butilscopolamina
A03BB - alcaloides de belladona, compuestos de
amonio cuaternario semisintéticos
Tabletas
Gotas A03B - belladonna y derivados, sencillo
A03 - fármacos para trastornos gastrointestinales
funcionales
A - tracto alimentario y metabolismo

Supositorios
Inyectable

Perlas
BUTIL ESCOPOLAMINA .HBr

Peso molecular 440,37 g / mol


XLogP3-AA 2.6
Recuento de donantes de
1
enlace de hidrógeno
Recuento de aceptadores
4
de enlace de hidrógeno
Butylscopolamine
Molecular Formula C21H30BrNO4
Average mass 440.371 Da

(1R,2R,4S,5S,7s,9S)-9-Butyl-7-{[(2S)-3-hydroxy-2-
phenylpropanoyl]oxy}-9-methyl-3-oxa-9-
azoniatricyclo[3.3.1.02,4]nonane bromide

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Análisis Cualitativo
Análisis organoléptico:
Observar y anotar las características organolépticas de la
Butilbromuro de Escopolamina polvo.

SOLVENTE RESULTADO
CLORURO DE METILENO, Fácilmente soluble
AGUA

ALCOHOL ABSOLUTO Moderadamente soluble

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Observación microscópica:
Unos miligramos del Standard son solubilizado y luego colocado en el portaobjetos y se
observa al microscopio a 100 x y 400x de aumento.

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Cromatografía en capa fina

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• Cromatografía en capa fina:
La solución reveladora es vapores de yodo .

el sistema de
El solvente escogido por el realizar la cromatografía en la solventes es,
ensayo de solubilidad (agua). cromatóplaca aplicando el agua :etanol:
disolver la muestra. estándar y la muestra problema acido acético
glacial(4:1:0.2)

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Revelar con vapores de
Retirar la placa hacer secar iodo Se obtiene la placa y se
determina sus Rf del St
y Mp.

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TIPO: CROMATOGRAFÍA EN CAPA FINA

SOPORTE: CROMATOFOLIO SILICA GEL

SISTEMA SOL : AGUA + ETANOL +ÁCIDO ACÉTICO GLACIAL


SOLVENTE: 1 : 3: 0.5

REVELADOR: VAPORES DE IODO

SOLUCIÓN N-Butilbromuro de escopolamina


ESTÁNDAR:

MUESTRA N-Butilbromuro de escopolamina


PROBLEMA: FORMA FARMACEUTICA

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Análisis cualitativo

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• Reacción de Dragendorff: A unos
miligramos de muestra problema la
disolvemos con un mililitro de agua, luego
se añade 4 gotas de reactivo de Dragendorff,
un precipitado anaranjado indica positivo.

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Reacción de Mayer: A unos miligramos de
muestra problema la disolvemos con un
mililitro de agua, luego se añade 4 gotas de
reactivo de Mayer, un precipitado blanco
indica positivo.
Nitrógeno terciario

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Reacción de Nitrato de plata: A unos
miligramos de muestra problema la
disolvemos con un mililitro de agua,
luego se añade 3 gotas de reactivo de
nitrato de plata SR, un precipitado
crema indica positivo.

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A 1 mg de Butilbromuro de Hioscina, agregar 0,2 ml de
ácido nítrico y evaporar hasta sequedad en un baño de
agua. Disolver el residuo con 2 ml de acetona y agregar 0,1
ml de una solución de hidróxido de potasio de
aproximadamente 3,0 % en metanol: se debe desarrollar
color violeta.

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Análisis cuantitativo
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FORMULA REACCIONAL DE CUANTIFICACIÓN

+ Hg(CH3COO)2 + HgBr2 +CH3COOH

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EJERCICIO 1 : N-butilbromuro de escopolamina-
materia prima
Se recibe un tambor
de 30 kg Se pesa 200 mg

Se agrego 20 mL de
acido acético anhidro Agregar 5 gotas de Valorar con HClO4 0.102 N Se obtuvo un gasto 4.2 mL
y 40 mg de acetato de α naftol benceína
mercurio 20
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Determinación de porcentaje
de pureza

Cálculos:
mg= N x PEq x mL
mg= 0.102 x 440.4 x 4.2
mg= 188.67
Por lo tanto si:
200--------------100%
188.67------------ X
X = 94.34 %

X = 94.34 % es el porcentaje de pureza en la muestra de N-


butil bromuro de hioscina, por lo tanto no cumple las
especificaciones de la Farmacopea Argentina, por lo que
NO SE ACEPTA
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EJERCICIO 2 : N-butilbromuro de escopolamina-
forma farmacéutica
Se recibe 10 cajas de grageas
de Buscapina, para realizar su
análisis cuantitativo.

Se toma 4 grageas se muele

Se añade el contenido a un
matraz Erlenmeyer, se añadió Agregar 5 gotas de
10 mL de acido acético Valorar con HClO4 0.092 N
α naftol benceína Se obtuvo un gasto 1.0 mL
anhidro y 30 mg de acetato de
mercurio 22
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Determinación de principio activo

Cálculos:

mg= 0.092N x 440.4 x 1 mL =40.52 mg de BUSCAPINA

mg= 40.52/ 4 = 10.13 mg por gragea de Buscapina

Si:
10mg-----------------------100%
10.13 mg ------------------------%

% de Buscapina= 101.3%

X = 101.3 % es el porcentaje de principio activo por gragea,


por lo tanto cumple las especificaciones de la Farmacopea
Argentina, por lo que SE ACEPTA.

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TAREA
• Metilbromuro de homatropina
• Hiosciamina
• Bromhidrato de homatropina
• Sulfato de hiosciamina

• A)Estructura química de Chemspider , peso molecular , log de P y log de D


• B) descripción y solubilidad (farmacopea).
• C) observación microscópica, cromatografía en capa fina, reconocer grupos funcionales y
fundamento de la reacción.
• C) cuantificación porcentaje de pureza(farmacopea) y por forma farmacéutica.
• E)formula reaccional de valoración.

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Referencias bibliográficas

 https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
 
https://echa.europa.eu/substance-information/-/substanceinfo/100.005.223

   https://en.wikipedia.org/wiki/Hyoscine_butylbromide

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