Prueba de Seliwanoff
Prueba de Seliwanoff
Prueba de Seliwanoff
SELIWANOFF
EDWARD ALEXANDER CALVACHE MUÑOZ
BIOQUÍMICA-I
La prueba de Seliwanoff es una reacción para diferenciar
cetosas de aldosas; está basada en la premisa de que las
Ejemplo de una reacción de cetosas se deshidratan más rápidamente que las aldosas
Seliwanoff positiva. dando derivados del furfural que se condensan con el
resorcinol para formar un complejo rojo.
Deshidratación de la fructosa.
OH
O
H
OH
O O CH
CH2OH H O CH
H O C H H
C H C H3O+ C
OH OH C -H2O OH
OH H
H+ OH
OH2
H OH H OH
H OH
H
OH OH H
OH H OH H
Cetofuranosa
OH H H+
-H2O
O
O
O C O C
H H H
C C
OH -H2O OH
H
5-hidroximetilfurfural
OH2
Pasos de la condensación
O
H2O H H+
OH
O OH H3O+ H OH
H C C
H H O
O C C
H O
C HO
OH O
HO
OH CH2OH
CH2OH
Resorcinol
H+ HO HO
O OH HO
O O H2O
H H
H H
C C C C
O O
HO HO OH
CH2OH CH2OH
O
H+ OH
O
H+
H
HO O C O
H
O O C
H C CH2OH C O CH2OH
C
C O H+CH2OH
H H
HO H
HO
O O
HO
H2O
HO O O
C
C
Rojo cereza O
CH2OH
Conclusiones
• El test puede dar positivo tanto en aldosas como cetosas, la diferencia radica en el tiempo de
reacción.
• La prueba de Seliwanoff nos permite identificar si un azúcar está formado estructuralmente por un
aldehído o cetona. Si al final de la reacción nos da un complejo coloreado (rojo cereza) lo cual nos
indica la presencia de un cetosa.