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    Resonancia Magnética Nuclear

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    Sebastián Lescano
    El documento provee una introducción a la resonancia magnética nuclear (RMN), describiendo que la RMN es una herramienta para determinar la estructura de compuestos orgánicos mediante el estudio de diferentes núcleos como 1H, 13C, 15N, 19F y 31P. Explica los conceptos básicos de la RMN como el spin nuclear, el campo magnético externo, los dos estados de energía de los núcleos, la diferencia de energía entre estados y cómo depende de la fuerza del campo magnético, y cómo los electrones

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    Resonancia Magnética Nuclear

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    El documento provee una introducción a la resonancia magnética nuclear (RMN), describiendo que la RMN es una herramienta para determinar la estructura de compuestos orgánicos mediante el estudio de diferentes núcleos como 1H, 13C, 15N, 19F y 31P. Explica los conceptos básicos de la RMN como el spin nuclear, el campo magnético externo, los dos estados de energía de los núcleos, la diferencia de energía entre estados y cómo depende de la fuerza del campo magnético, y cómo los electrones

    Descripción original:

    quimica organica

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    Resonancia Magnética Nuclear

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    El documento provee una introducción a la resonancia magnética nuclear (RMN), describiendo que la RMN es una herramienta para determinar la estructura de compuestos orgánicos mediante el estudio de diferentes núcleos como 1H, 13C, 15N, 19F y 31P. Explica los conceptos básicos de la RMN como el spin nuclear, el campo magnético externo, los dos estados de energía de los núcleos, la diferencia de energía entre estados y cómo depende de la fuerza del campo magnético, y cómo los electrones

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    Qumica Orgnica II

    UNCAUS

    RESONANCIA
    MAGNTICA NUCLEAR

    Bioq. Ana Mara Romero

    Qumica Orgnica II
    UNCAUS

    INTRODUCCIN

    La RMN es la herramienta ms potente disponible para la


    determinacin de la estructura de los compuestos
    orgnicos.

    Es utilizada para estudiar una gran variedad de ncleos:


    1H
    13C
    15N
    19F
    31P
    N MSICO

    N ATMICO

    SEAL RMN

    PAR

    PAR

    NO

    PAR

    IMPAR

    SI

    IMPAR

    PAR

    SI

    IMPAR

    IMPAR

    SI

    EJEMPLOS
    12

    C6 ,

    H1,
    13

    10

    11

    O8

    B 5,

    C6 ,

    H1,

    16

    17

    14

    N7

    O8

    B 5,

    15

    N7

    Qumica Orgnica II
    UNCAUS

    SPIN NUCLEAR

    Un ncleo con un nmero atmico impar o un


    nmero de masa impar tiene un spin nuclear.
    El giro del ncleo cargado genera un campo
    magntico

    Qumica Orgnica II
    UNCAUS

    CAMPO MAGNTICO EXTERNO

    Cuando el protn que gira se coloca en un


    campo magntico externo se orienta como
    una barra magntica:

    Qumica Orgnica II
    UNCAUS

    DOS ESTADOS DE ENERGA


    Los campos magnticos
    de
    los
    ncleos
    giratorios se alinean
    bien con el campo
    externo, o contra el
    campo
    Un
    fotn
    con
    la
    cantidad correcta de
    energa puede ser
    absorbido y hacer
    que el protn que
    est girando voltee

    Qumica Orgnica II
    UNCAUS

    Los dos estados tienen diferente energa. Esa diferencia


    aumenta con la intensidad del campo magntico

    Qumica Orgnica II
    UNCAUS

    E y FUERZA DEL CAMPO MAGNTICO

    La diferencia de energa es proporcional a la


    fuerza del campo magntico.
    E = h = h B0
    2
    La relacin Giromagntica, , es una constante
    para cada ncleo (26,753 s-1gauss-1 para el H).
    En un campo magntico de 14,092 gauss, fotones
    de 60 MHz son requeridos para hacer resonar el
    protn.
    Se necesita entonces baja energa, del orden de
    las radiofrecuencias.

    Qumica Orgnica II
    UNCAUS

    PROTECCIN MAGNTICA

    Si todos los protones absorbieran la misma


    cantidad de energa en un campo magntico
    dado, no podra obtenerse mucha informacin
    Pero los protones estn rodeados por los
    electrones que protegen al protn del campo
    externo.
    Electrones que circulan crean un campo
    magntico inducido que se opone al campo
    magntico externo

    Qumica Orgnica II
    UNCAUS

    PROTONES PROTEGIDOS

    El campo magntico externo debe ser aumentado


    para producir la resonancia de un protn
    protegido a una frecuencia dada

    Qumica Orgnica II
    UNCAUS

    PROTONES EN UNA MOLCULA


    Dependiendo de su ambiente qumico, los
    protones en una molcula son protegidos de
    diferente manera o son desprotegidos

    Qumica Orgnica II
    UNCAUS

    SEALES DE RMN

    El nmero de absorciones diferentes implica


    cuantos tipos de protones diferentes hay
    El lugar de las seales muestra la cantidad de
    proteccin o desproteccin de los protones e
    indican el entorno electrnico de los mismos
    La intensidad de las seales muestran cuantos
    protones de cada tipo hay.
    El desdoblamiento de las seales muestra el
    nmero de protones cercanos.

    Qumica Orgnica II
    UNCAUS

    EL ESPECTRMETRO DE RMN

    Qumica Orgnica II
    UNCAUS

    EL ESPECTRO DE RMN

    Qumica Orgnica II
    UNCAUS

    Tetrametilsilano
    (TMS)

    CH3
    H3C

    Si CH3
    CH3

    TMS es aadido a la muestra.

    Como el silicio es menos electronegativo que el


    carbono, los protones del TMS estn altamente
    protegidos. Su seal es definida como el cero ( a
    campos muy altos).

    Los protones de los compuestos orgnicos


    absorben a campos ms bajos (a la izquierda) de
    la seal del TMS

    Qumica Orgnica II
    UNCAUS

    DESPLAZAMIENTO QUMICO ()

    Medido en partes por milln.


    Es la relacin entre la diferencia entre la seal
    del protn que se analiza con respecto a la seal
    del TMS (Hz), y la frecuencia total del
    espectrmetro (MHz).
    Algunos valores de,los equipos son 60, 100, o 300
    MHz.
    Se llama escala delta.
    (ppm)= desplazamiento a campos ms bajos que el TMS (Hz)
    frecuencia total del espectrmetro (MHz)

    Qumica Orgnica II
    UNCAUS

    ESCALA DELTA

    Qumica Orgnica II
    UNCAUS

    Qumica Orgnica II
    UNCAUS

    PROTONES AROMTICOS 7- 8

    Qumica Orgnica II
    UNCAUS

    PROTONES VINLICOS 5- 6

    Qumica Orgnica II
    UNCAUS

    Nmero de seales

    Hidrgenos equivalentes tienen el mismo

    desplazamiento qumico.

    Qumica Orgnica II
    UNCAUS

    Intensidad de las seales


    El rea bajo cada pico es proporcional al nmero
    de protones
    Es mostrado por la lneade integracin

    Qumica Orgnica II
    UNCAUS

    Desdoblamento spin-spin

    Protones no equivalentes sobre carbonos adyacentes.

    1,1,2-Tribromoethane

    Qumica Orgnica II
    UNCAUS
    Podemos afirmar que la proximidad de n protones
    equivalentes
    en
    un
    carbono
    vecino
    provoca
    el
    desdoblamiento de la seal en n+1 lneas, el nmero de
    stas se conoce como multiplicidad de la seal. Los
    protones equivalentes no se acoplan entre s.
    Regla N + 1
    N de protones equivalentes

    N de picos (multiplicidad)

    Relaciones de rea

    1 (singulete)

    2 (doblete)

    3 (triplete)

    4 (cuadruplete)

    5 (quintuplete)

    6 (sextuplete)

    7 (septuplete)

    1
    1
    1
    1
    1

    2
    3

    4
    5

    6
    10

    15

    4
    10

    20

    15

    1
    5

    1
    6 1

    Qumica Orgnica II
    UNCAUS

    CONSTANTES DE ACOPLAMIENTO (J)

    Distancia entre los picos de un multiplete


    Medida en Hz
    No dependen de la fuerza del campo magntico externo
    Multipletes con las mismas constantes de acoplamiento
    puede provenir de grupos adyacentes de protones que
    que desdoblan uno al otro
    Estireno

    a
    H

    H
    C

    Hb

    Qumica Orgnica II
    UNCAUS

    Espectros de RMN

    Nitrobenceno

    Espectroscopa
    de
    1H-RMN: Para los
    protones C-H en orto
    con
    respecto
    al
    grupo
    NO2
    se
    observan
    desplazamientos ()
    a campos bajos por
    la desproteccin
    causada
    por
    el
    efecto electroatracor
    del grupo nitro

    Qumica Orgnica II
    UNCAUS

    Anilina
    Espectroscopa
    1RMN:
    Para
    los
    protones del grupo
    amino de la anilina se
    observa un singulete
    a = 3,3 ppm. Para
    los protones C-H en
    orto
    y
    para
    se
    observan
    desplazamientos
    a
    campos ms altos
    debido
    a
    la
    proteccin causada
    por
    el
    efecto
    electrodonador
    del
    grupo amino

    Qumica Orgnica II
    UNCAUS
    Piridina

    Espectroscopa 1-RMN de la piridina:


    Para los protones en de la piridina se
    observa un doblete a = 8,59 ppm
    debido a la desproteccin causada por
    el Nitrgeno. Para el protn en se
    observa un triplete a 7,75 ppm y para
    los protones en un triplete a = 7,33
    ppm

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