QUÍMICA

Semana 38
FUNCIONES
OXIGENADAS
I. OBJETIVOS

Al termino de la sesión de clase tú serás capaz de:

Identificar y clasificar los compuestos oxigenados

1 según su grupo funcional.

Formular y nombrar a los compuestos oxigenados

2 aplicando la nomenclatura común y sistemática.

Identificar las principales propiedades y aplicaciones de

3 los compuestos oxigenados más resaltantes
 I. INTRODUCCIÓN

Es frecuente en un análisis de sangre encontrar los siguientes datos alto o bajo en colesterol, ácidos
grasos, triglicéridos, glucosa, etc.
Dichas sustancias son sintetizadas por el organismo humano producto de nuestra alimentación, estas
sustancias pertenecen al grupo de los compuestos orgánicos oxigenados al igual que los encontrados en:

El anisado es digestivo debido al El zumo de limón es un antioxidante El olor agradable de la piña se debe al
anisol disuelto en etanol. orgánico debido al ácido cítrico. butirato de etilo
 III. FUNCIONES OXIGENADAS CLASIFICACIÓN DE LAS FUNCIONES OXIGENADAS
FUNCIÓN GRUPO NOMBRE FÓRMULA
Son compuestos orgánicos ternarios OXIGENADA FUNCIONAL GRUPO GENERAL
FUNCIONAL
constituidos por átomos de carbono,
hidrógeno y oxígeno , donde el átomo de Alcohol - OH Hidroxilo R - OH
oxígeno forma parte del grupo funcional.
Éter -O- Oxi R1 – O – R2

Aldehído Carbonilo

Cetona Carbonilo

Ácido
Carboxilo
Carboxílico
alcohol isopropílico acetona éter dietílico
(C3H7OH) (CH3COCH3) (C2H5OC2H5) Éster Carboalcoxi

R, R’, R1 y R2 : grupos alquilo o arilo (de aromático)

III. ALCOHOLES sp3

− −
▪ En su estructura se tiene: − C − OH
Son compuestos oxigenados cuyo grupo
funcional es el hidroxilo “ − 𝐎𝐇" unido al Ejemplos:
átomo de carbono con enlaces simples , con
orbitales híbridos sp3 . Indique aquella sustancia que es considerada un
alcohol.

sp3
sp2

No es alcohol Si es alcohol

▪ Fórmula general:

R: grupo alquilo
C2 H5 −OH CH3 CHCH3 CH2 -CH-CH2
−
−

−
−

OH OH OH OH
A) Nomenclatura funcional o común
Alcohol nombre del grupo alquilo (R) ico
• alcohol propílico

B ) Nomenclatura sistemática o IUPAC: • 1-propanol

(propan-1-ol) Isómeros
La terminación “o” de un hidrocarburo se de
posición
cambia por ol. • alcohol isopropílico
• 2-propanol
(propan-2-ol)
Si el # de C ≥ 3, la cadena principal se numera
por el extremo más próximo al hidroxilo –OH. metil
1 2 3 4 5 6
Ejemplo:
• alcohol metílico
• metanol
etil

• alcohol etílico
• etanol 3-etil-4-metil-2-hexanol
(3-etil-4-metilhexan-2-ol)
 metil isopropil ▪ Polioles
Poseen dos o más hidroxilos (-OH) en su estructura,
metil
unidos a carbonos diferentes
Ejemplos:

4- isopropil-6,6-dimetil-4-octanol
OH OH
(4-isopropil-6-6-dimetiloctan-4-ol) CH2 – CH2 1,2-etanodiol (etanodiol)
(etilenglicol)
metil
OH OH OH
CH2 – CH – CH2 1,2,3 -propanotriol (propanotriol)
(glicerina)

etil

4- etil-4-metil-5-hexen-2-ol
(4-etil-4-metilhex-5-en-2-ol)
1,2,4-pentanotriol
(pentano-1,2,4-triol)
TIPOS DE ALCOHOL: PROPIEDADES DE LOS ALCOHOLES
Alcohol Alcohol Alcohol • Los más ligeros (C1 a C3) son muy solubles en
primario secundario terciario agua.
R´ • Las moléculas de los alcoholes se unen mediante
|
R– C – R” enlaces puente de hidrógeno.
R – CH2–OH R – CH–R´
|
| • Los polioles tienen mayor temperatura de
OH
OH ebullición que los monoles.
• Hierven a mayor temperatura que los alcanos de
igual número de carbonos.

ALCOHOL Teb. (°C)

Ejemplo: CH3-CH2-OH 78,3 °C
HO-CH2-CH2-OH 198,0 °C
HO-CH2-CH(OH)-CH2-OH 290,0 °C
Es un alcohol terciario
V. ÉTERES CH3 -CH2 -O-CH2 -CH3 • éter simétrico
dietiléter o éter etílico
Son compuestos que en su estructura tienen
como grupo funcional al oxi “ − 𝐎 − " . CH3 -CH2 -O-CH-CH3 • éter asimétrico

-
CH3 etilisopropiléter
Fórmula general: B) Nomenclatura sistemática o IUPAC:
Al grupo alquilo con mayor # de C se
Si los radicales: C6 H5 -O-CH3 nombra como un hidrocarburo y el de
▪ R = R’ : éter simétrico menor # de C pasa a ser un sustituyente
▪ R ≠ R´ : éter asimétrico. alcoxi “RO−”.
: metoxi
A) Nomenclatura funcional o común
Grupos alquilo en orden alfabético (R; R´) éter : etoxi
etoxi 1 2 3 4
Ejemplo: CH3 -CH2 -O-CH2 -CH2 -CH2 -CH3
CH3 -O-CH2 -CH3 • éter asimétrico 1-etoxibutano
etilmetiléter
NOTA.- los alcoholes y éteres son isómeros de función
VI. ALDEHÍDOS ▪ Se obtiene al oxidar a un alcohol primario:
O

=
[𝑂]
Son compuestos oxigenados que en su R-CH2 -OH R-C-H
estructura tienen como grupo funcional al
carbonilo “ − 𝐂 = 𝐎" , obtenido por alcohol 1° aldehído

oxidación de alcohol primario.

▪ Su fórmula general es:

Ejemplos:
Los siguiente productos contienen aldehídos

A) Nomenclatura funcional o común

Raíz común (# de C) aldehído

# de (C) 1 2 3 4 5
Raíz común form acet propion butir valer

C5 H6 (𝑂𝐻)5 -𝐶𝐻𝑂
“glucosa (aldosa)” 𝐻-𝐶𝐻𝑂
 metil

B ) Nomenclatura sistemática o IUPAC:

la terminación “o” en el nombre del 3-metilpentanal
hidrocarburo se cambia por “al”.
etil
Ejemplo: metil

H-CHO : formaldehído (es parte del formol)

metanal
metil metil
CH3 -CHO : acetaldehído
etanal 4-etil-4,6,6-trimetilheptanal

CH3 -CH2 -CHO : propionaldehído Si el aldehído es insaturado o tienen ramificaciones:

propanal la cadena principal se numera iniciando por el –CHO,
el cual siempre será #1 y no se escribe en el nombre
CH3 -CH2 -CH2 -CHO : butiraldehído
(no va -1-al).
butanal
CH3
5 4 3 2 1
CH3 -CH2 -CH2 -CH2 -CHO : valeraldehído
CH2=CH-CH-CH2-CHO 3-metil-4-pentenal
pentanal
(3-metilpent-4-enal)
EJERCICIO: EXÁMEN UNI 2019-I RESOLUCIÓN
 VII. CETONAS
▪ Se obtiene al oxidar a un alcohol secundario:
O
Son compuestos oxigenados que en su estructura
tienen como grupo funcional al carbonilo “ − 𝐂𝐎 −
", obtenido por oxidación de alcohol secundario alcohol 2° cetona

Ejemplos: Los siguiente productos contienen

cetonas ▪ Su fórmula general es:

A) Nomenclatura funcional o común

/
Grupos alquilo en orden alfabético (R; R´) cetona

Ejemplos:
CH3 -CO-CH3 : cetona simétrica
dimetilcetona
(acetona)
mentona
CH3 -CO-CH3 frambrinona
 Ejemplos:
CH3 -CH2-CO-CH3 etilmetilcetona CH3 -CO-CH3 Propanona

CH3 -CH2 -CO-CH-CH3 etilisopropilcetona CH3 -CH2 -CO-CH3 Butanona

-
CH3 2 1

CH3 8 6 5 4 3
CH2-CH3
7
-

CH3 -C - CO -CH3 CH3-CH-CH2-CH-CO-CH-CH3 metil

terc-butilmetilcetona
-

CH3
CH3 CH2-CH3
B) Nomenclatura sistemática o IUPAC metil etil
5-etil-3,7-dimetil-4-octanona
Se cambia la terminación “o” en el nombre (5-etil-3,7-dimetiloctan-4-ona)
del hidrocarburo por la terminación “ona”.
7 6 5 4 3 2 1

CH2= CH-CH2- CH2- CO-CH2-CH3

Si el # de C ≥ 5, para nombrar a la cetona se
numera la cadena principal iniciando por el 6-hepten-3-ona (hept-6-en-3-ona)
extremo más próximo al carbonilo “-CO-” NOTA.- los aldehídos y cetonas son isómeros de función
VIII. ÁCIDOS CARBOXILICOS
▪ Se obtiene al oxidar un aldehído:
Son compuestos oxigenados que en su estructura [𝑂]

=
tienen como grupo funcional al carboxilo “ − R – CHO R-C-O-H
𝐂𝐎𝐎𝐇 − ", obtenido por oxidación de aldehído. aldehído ácido carboxílico
Ejemplos:
Los siguiente productos contienen ácidos ▪ Su fórmula general es:
carboxílicos
A) Nomenclatura funcional o común

ácido Raíz común (# de C) ico

Ejemplos:
ácido fórmico
(presente en la ortiga y el veneno de la hormiga)
ortiga
CH3-COOH CH3 -(CH2 )3-COOH H-COOH ácido acético
(es parte del vinagre)
 ácido propiónico Si el ácido carboxílico es insaturado o tiene
(Preservante natural del queso Suizo) ramificaciones, la cadena principal se enumera
iniciando por – 𝐶𝑂𝑂𝐻.
ácido butírico metil
(Presente en la mantequilla) CH3
7 6 5 4 3 2 1
B ) Nomenclatura sistemática o IUPAC: CH3-C-CH2-CH-CH2-CH2-COOH

Ácido nombre del HC sin “o” oico metil CH3 CH2-CH3 etil
Ácido 4-etil-6,6-dimetilheptanoico
ácido metanoico
etil
ácido etanoico CH2-CH3
8 7 6 5 4 3 2 1
CH3-CH-CH=CH-CH-CH-CH2-COOH
ácido propanoico
metil CH3 CH3-CH-CH3
isopropil
ácido butanoico Ácido 4-etil-3-isopropil-7-metil-5-octenoico
 ▪ Se obtienen por la reacción de esterificación en
IX. ÉSTERES medio ácido: O
Son compuestos oxigenados que en su 𝑒𝑠𝑡𝑒𝑟𝑖𝑓𝑖𝑐𝑎𝑐𝑖ó𝑛

=
R-COOH + R´-OH R-C-O-R´ + H2O
estructura tienen como grupo funcional al hidrólisis
carboalcoxi “ − 𝐂𝐎𝐎 − ", se caracterizan por ácido
dar el olor agradable a flores y frutas. carboxílico alcohol éster

Ejemplo:
Los siguiente productos contienen ésteres ▪ Su fórmula general es:

frambuesa
A) Nomenclatura funcional o común
Raíz común (R-COO) ato de Raíz (R´-)ilo

Ejemplos:
H-COO-CH2-CH3 formiato de etilo
H-COO-CH2-CH3 CH3 -(CH2 )2-COO-CH2-CH3 (olor a ron)
(sabor de frambuesa) (olor de piña)
CH3-COO-CH3 acetato de metilo
(solvente de tintes y toners)
 NOTA.- los ácidos carboxílicos y esteres son
CH3-CH2-COO-CH2-CH3 propionato de etilo isómeros de función
(sabor a manzana)
CH3-COO-CH-CH3 acetato de isopropilo EJERCICIO: EXÁMEN UNI 2017-II

CH3 (olor a pera)

B ) Nomenclatura sistemática o IUPAC:

nombre del hidrocarburo(R-COO)ato de Raíz (R´-)ilo

H-COO-CH2-CH3 metanoato de etilo

CH3-COO-CH3 etanoato de metilo

CH3-CH2-COO-CH2-CH3 propanoato de etilo
4 3 2 1
CH3-CH2-CH-COO-CH3
metil CH3 2-metilbutanoato de metilo
 Serie Prefijo
Fórmula Estructura
FUNCIONES OXIGENADAS Y NITROGENADAS Sufijo Ejemplo
homóloga ( sustit.)

Prioridad creciente para ser función principal

Acido R-COOH
Ácido ….oico
carboxílico
….oato de
Ester R-COO-R’ carboxi-
….alquilo

Amida R-CONH2 - …….amida

Nitrilo R-CN R–CΞN Ciano ……nitrilo CH3 – CN

Aldehído R-CHO oxo- ……..al

Cetona R-CO-R' oxo- ……..ona

Alcohol R-OH hidroxi- ………..ol CH3CH2OH

Amina R-NH2 amino ……….amina CH3-NH2

Éter R-O-R' alcoxi - CH3-O-CH3

EJERCICIO N°1
Identifique los grupos funcionales presente en el siguiente compuesto orgánico
polifuncional.
Cetona

O O

O COOH
NH2
Éster

Acido
Amina
carboxílico
EJERCICIO N°2
La heroína es una droga ilegal sumamente adictiva, indicar los grupos
funcionales presentes en este compuesto orgánico.

Amina
Éster

Éter

Heroína
Alqueno
PRÁCTICA DIRIGIDA

SEMANA 38
 PRÁCTICA DIRIGIDA SEMANA 38
PREGUNTA 1
RESOLUCIÓN

CLAVE: E
 PRÁCTICA DIRIGIDA SEMANA 38
PREGUNTA 2
RESOLUCIÓN

CLAVE: B
 PRÁCTICA DIRIGIDA SEMANA 38
PREGUNTA 3
RESOLUCIÓN

CLAVE: B
 PRÁCTICA DIRIGIDA SEMANA 38
PREGUNTA 4 RESOLUCIÓN

CLAVE: C
 PRÁCTICA DIRIGIDA SEMANA 38
PREGUNTA 5 RESOLUCIÓN

CLAVE: D
 PRÁCTICA DIRIGIDA SEMANA 38
PREGUNTA 6 RESOLUCIÓN

CLAVE: D
 PRÁCTICA DIRIGIDA SEMANA 38
PREGUNTA 7
RESOLUCIÓN

CLAVE: B
EVALUACIÓN EN LÍNEA

SEMANA 38
 TEST SEMANA 38
PREGUNTA 1
RESOLUCIÓN

CLAVE: A
 TEST SEMANA 38
PREGUNTA 2
RESOLUCIÓN

CLAVE: E
 TEST SEMANA 38
PREGUNTA 3
RESOLUCIÓN

CLAVE: B